Jalur Sikimat

Jalur asam sikimat merupakan jalur alternatif menuju senyawa Asam Amino
aromatik, utamanya L-fenilalanin. L-tirosina. dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam
mikroorganisme dan tumbuhan, tetapi tidak berlangsung dalam hewan, sehingga asam amino
aromatik merupakan asam amino esensial yang harus terdapat dalam manusia yang di
temukan pada makanan yaitu tumbuhan (IlIicium sp). beberapa tahun sebelum perannya
dalam metabolisme ditemukan. Asam ini juga terbentuk dalam urutan tertentu dari
EscheSenyawa-antara yang menjadi pusat pada jalur tersebut adalah asam sikimat, senyawa
yg diisolasi dari tanaman Illicium sp. (bhs Jepang: shikimi). richia coli. Adapun contoh reaksi
yang terjadi dalam biosintesis asam polifenolat. (Hermann, Kiaus 1995).
Alur biosintetik melalui asam sikimat ke asam-asam amino aromatik, diperlihatkan
dalam skema (asamnya disajikan sebagai anion) dan disebut jalur asam sikimat atau alur
sikimat. Asalnya adalah metabolisme karbohidrat dengan beberapa sifat yang menarik, yang
sebagian besar diketahui dari penyelidikan yang rinci atas tahap-tahap yang dilalui.
Asam sikimat saat ini digunakan pada bahan baku untuk sintesis obat antivirus
oseltamivir (Tamiflu ®), dalam permintaan sebagai pertahanan terhadap avian influenza (flu
burung); sumber tanaman utama adalah buah adas bintang (Illicium verum; Illiciaceae),
meskipun pabrik mulai berpaling ke kultur Escherichia coli rekayasa genetika sebagai
alternatif pasokan. (Mannito.P, 1981)
Pembentukan Asam Sikimat

Pembentukan asam sikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosa dan asam
fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen C=CH2 dari asam fosfoenolpiruvat
berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil C=O eritrosa, menghasilkan gula
dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan
asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi
asam sikimat. Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat terhadap asam
sikimat. Selanjutnya, aromatisasi dari asam prefenat menghasilkan asam fenil piruvat yang
merupakan prekusor dari fenilalanin melalui reaksi reduktif aminasi, produk deaminasi
fenilalanin menghasilkan asam sinamat.
Jalur asam sikimat ini diantaranya ada beberapa golongan :
1. Aromatik asam amino dan asam benzoat sederhana
2. Phenylpropanoids :
a. Asam sinamat dan ester
b. Lignan dan lignin
c. Phenylpropenes
d. Benzoic asam dari senyawa C6C3
e. Coumarin
3. Poliketida Aromatik :
a. Styrylpyrones, diarylheptanoids
b. Flavonoid dan stilbenes
c. Flavonolignans
d. Isoflavonoid
4. Terpenoid kuinon.
 Daftar Pustaka

Mannito.P, 1981, Biosynthesis of Natural Products, Terjemahan PG Sammes,

Hermann, Kiaus M. 1995. The Shikimate Pathway: Early Steps in the , vol.7, 1995,
edisi julli 1995. Amerika. Hlm 1-2
 Lampiran

1. Mannito.P, 1981, Biosynthesis of Natural Products, Terjemahan PG Sammes,

2. Hermann, Kiaus M. 1995. The Shikimate Pathway: Early Steps in the , vol.7,
1995, edisi julli 1995. Amerika. Hlm 1-2