Nama Seyawa
Nama senyawa yang akan dibahas dalam makalah ini adalah
asam galat dimana nama IUPAC dari asam galat adalah asam 3,4,5-
trihidroksibenzoat dengan rumus molekul C7H6O5. Penamaan
IUPAC asam 3,4,5-trihidroksibenzoat didapat dari penomoran
struktur kimia asam galat yaitu pada gambar 1.2 . Gambar 1.1 Struktur
Asam Galat
antioksidan alami yang diekstrak dari tanaman, khususnya tanaman teh hijau yang
secara luas digunakan dalam makanan, obat‐obatan, dan kosmetik.
Kingdom : Plantae
Sub Kingdom: Tracheobionta
Super Divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Sub Kelas : Dilleniidae
Ordo : Primulales
Family : Myrisinaceae
Genus : Labisia
Spesies : Labisia pumilia
Kingdom: Plantae
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Subkelas: Rosidae
Ordo: Myrtales
Famili: Lythraceae
Genus: Punica
Spesies: P. granatum
d. Diabetes
Asam galat juga dapat bermanfaat bagi pasien diabetes dengan memicu
pelepasan insulin oleh sel-sel pankreas, kata sebuah penelitian yang
diterbitkan dalam Januari 2010 isu "Phytothreapy Research."
e. Kegiatan Anti-Jamur
Jamur, terutama Aspergillus flavus dan A. parasiticus, menghasilkan
racun berbahaya yang dikenal sebagai aflatoksin yang dapat mencemari
makanan seperti kacang-kacangan, kacang tanah, jagung, gandum dan biji
kapas. Namun, asam galat memiliki kemampuan untuk menghambat enzim
yang bertanggung jawab untuk produksi aflatoksin oleh jamur, kata
Departemen Pertanian AS, dan mungkin dengan demikian, membantu
mengembangkan cara yang ramah lingkungan untuk menangani aflatoksin.
3) Biosintesis
Biosintesis adalah suatu proses produksi senyawa organik oleh makhluk
hidup. Senyawa organik yang diproduksi oleh makhluk hidup salah satunya adalah
asam galat.
Asam galat merupakan senyawa turunan asam sinamat yang
pembentukkannya melalui jalurasam sikimat dengan bahan dasar asam 3-
dehidrosikimatdikatalisis oleh enzim shikimate dehidrogenase ( melepaskan hidrogen
dari substrat ) . Terjadi pelepasan satu atom hidrogen dari 3-dehidrosikimat.
sehinggamenghasilkan 3,5-didehidroksimat. Jalur asam sikimat merupakan jalur
alternatif menuju senyawa aromatik.
Pada proses biosintesis senyawa asam galat terjadi beberapa reaksi kimia.
Salah satunya yakni reaksi dehidrogenasi menggunakan katalis berupa enzim sikimat
dehidrogenasi, suatu reaksi pengambilan atom hidrogen dari suatu senyawa(donor).
Hidrogen yang dilepas ialah hidrogen negatif yang kemudian menangkap NADP+
mengasilkan 3,5-didehidroksimat dan NADPH. Reaksi yang selanjutnya terjadi ialah
reaksi tautomerisasi ketoenol. Reaksi ini merupakan suatu reaksi senyawa karbonil
dengan hidrogen alfa yang bersifat asam dapat berada dalam bentuk yang disebut
tautomer keto dan sebuah tautomer enol.
Reaksi terjadi akibat perpindahan atom hidrogen atau proton yang kemudian
diikuti oleh pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda disebelahnya.
Mekanisme
reaksi biosintesis asam galat adalah sebagai berikut :
4) Sifat Kimia dan Sifat Fisika
1. Sifat Kimia
a. Reaksi kimia
b. Bersifat polar
c. Kelarutan asam galat larut dalam alkohol, eter, gliserol dan tidak bisa lrut
dengan pelarut benzena, klorofom, dan eter
d. Identifikasi kimia
1. Kacip Fatimah
Dari jurnal berjudul Identifikasi dan Kuantifikasi asam galat sebagai
sumber antioksidan pada ekstrak daun kacip fatimah (Labisia pumila
var.alata) larut air, pertama-tama yang dilakukan persiapan terhadap
sampel daun Labisia pumila var. Alata (LP) dimana daun terlebih dahulu
dibilasuntuk menghilangkan kotoran, kemudian dikeringkan padasuhu 40˚C
selama 3 hari dan digiling menjadi potongan-potongan kecil. Selanjutnya
direndam dalam air suling (1:6) semalaman, kemudian diekstrak selama 6
jam (dua kali) oleh Soxhlet. Filtrat dikumpulkan dan lyophilised dengan
menggunakan pengering beku (freezedryer). Untuk uji analisis, sebanyak
0.06 g sampel kering hasil pengeringan beku ditimbang dan dimasukan ke
dalam tabung sentrifuse, yang ditambahkan 10 ml air suling.
Sampelkemudian digoyang selama 15 menit dan disentrifuse. Hasil
sentrifusi tersebut kemudian dipindahkan ke dalam labu ukur 10 mL,
diencerkan sampai tanda garis dengan menggunakan air suling dan
dihomogenkan selama 15menit.
Selanjutnya identifikasi dilakukan dengan KromatografiCair Kinerja
Tinggi (KCKT). Hal yang dilakukan adalah mengidentifikasi dan
kuantifikasi senyawabioaktif asam galat (GA) dan asam klorogenat (CGA)
diuji dengan kromatografi cair. Sistem Kromatografi Cair Kinerja Tinggi
terdiri dari vakum degasser, pompa kuartener, auto-samplerdan detektor
diode array.
Fase diam pada pemisahan ini adalah silika gel Octadecylsilyl (C18),
kolom Zorbax (250 mm x 4,6 mmx120°A). Sedangkanuntukfase gerak
asetonitril (A), 0.25% asam fosfat (B), dan metanol (C). Komposisi pada 0-
-‐19 menit: A/B = (1/99), 20--‐29 menit:A/B= (5/95), 30--‐54 menit: A/B/C
= (12/85/3); 55 --‐59 menit: A/B/C = (1/97/2), 60--‐80 menit:A/B = (1/99).
Volume injeksi sampel adalah 50 μL dengan suhu kolom adalah ambient.
Laju alir 1,0 mL menit--‐1, tekanan 400 bar dan deteksi panjang gelombang
254 nm.
f. Elusidasi Struktur
Elusidasi struktur
yang digunakan
untuk mengelusi
asam galat adalah
dengan menggunakan
spektoskopi IR.
Spektroskopi IR
berguna untuk
menentukan gugus
fungsi ( bagian aktif
dari suatu senyawa )
dari senyawa organik.
Prinsip dari
spektroskopi IR
sendiri adalah
berdasarkan getaran ( vibrasi ). Hal yang dilakukan adalah infra merah
yang diradiasikan kepada suatu ikatan kovalen yang mengakibatkan
terjadinya getaran. Getaran terjadi karena energi dari infra merah yang
rendah yang tidak mampu memutuskan ikatan kovalen dari kedua atom
tersebut.
Didapat grafik spektrum dari asam galat menggunakan spektrometer IR
adalah sebagai berikut :
3
6
4
2. Sifat Fisika
1. Massa molar : 170.12 g/mol
2. Penampilan : Putih, putih-kekuningan atau kristal
berwarnacoklat-kekuningan pucat.
3. Densitas : 1.7 g/cm3 (anhidrat)
4. Titik Lebur : 1.1 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat)
5. Kelaruan (air) : 1.5 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat)
6. Keasaman(pKa) : COOH: 4.5, OH: 10
REFERENSI
Entessar H.A. Al-Mosawe and Iman I. Al- Saadi. 2012. The Extraction and Purification Of
Gallic Acid from the Pomegranate Rind. ( Jurnal :Vol. 23, No 6, 201٢Biotechnology Division)
Giménez , M. Villalón. 2017. DETERMINATION OF GALLIC ACID IN
COMMERCIAL BRANDIES USING HIGH PERFORMANCE LIQUID
CHROMATOGRAPHY. ( Jurnal : Vol. 3, No. 1, pp. 13-20, 2000 Cienc. Tecnol. Aliment.)