UNESA Journal of Chemistry

Perbandingan Energi Senyawa Organik pada Reaksi Hidrolisis Asam Asetat

dengan menggunakan metode komputasi MM2, HF, dan DFT

Dhini Tri Wilujeng* dan I Gusti Made Sanjaya

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
State University of Surabaya
Jl. Ketintang Surabaya (60231), Telp. 031-8298761
*Corresponding author, email: dhinitriwil12@gmail.com

Abstrak.:
Pendahuluan Asetilena mempunyai banyak kegunaan
penting dalam industry, karena
senyawa organik adalah kalor pembakarannya yang tinggi.
hidrokarbon atau senyawaan yang (Raymond 2005)
dturunkan dari padanya, hidrokarbon Pengertian hidrolisis
alifatik adalah struktur rantai yang dikel Reaksi hidrolisis adalah reaksi
ompokan dalam tiga deret homolog penguraian garam oleh air atau reaksi
senyawaan; dalam tiap deret tiap ion-ion garam dengan air. Dalam
senyawaan adalah homolog senyawaan penguraian garam dapat terjadi
yang lain.(Sapitri Irawan 2014) beberapa kemungkinan yaitu Ion garam
Semua senyawa organic bereaksi dengan air menghasilkan ion
merupakan turunan dari golongan H+, sehingga menyebabkan [H+] dalam
senyawa yang dikenal air bertambah mengakibatkan [H+] >
sebagaihidrokarbon (hydrocarbon) [OH–] dan larutan bersifat asam, Ion
sebab senyawa tersebut terbuat hanya garam bereaksi dengan air
dari hydrogen dan karbon. menghasilkan ion OH–, sehingga
Reaksi –reaksi alkana menyebabkan [H+] < [OH–] dan larutan
Alkana biasanya tidak dianggap sebagai bersifat basa, dan Ion garam tidak
senyawa yang sangat reaktif. Tetapi, dengan air sehingga [H+] dalam air
pada kondisi yang sesuai alkana akan akan tetap sama dengan [OH–] dan air
bereaksi. Misalnya, gas alam, akan tetap netral (pH=7). (Christian
bensin,dan minyak tanah. 2014)
Sifat –sifat dan reaksi alkena Secara teknis, hidrolisis adalah
Asetilena dan alkena lainnya dibuat sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah
dalam industry melalui proses yang sebenarnya terjadi ketika ester
pemecahan, yaitu dekomposisi dihirolisis dengan air atau dengan asam
termal dan hidrokarbon besar encer seperti asam hidroklorat encer.
menjadi molekul –molekul yang lebih Hidrolisis ester dengan basa melibatkan
kecil. reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi
Sifat –sifat dan reaksi hasil keseluruhannya sangat mirip
alkunaAsetilena berupa gas tidak sehingga dikategorikan dalam hidrolisis
berwarna (td-84℃) yang dibuat melalui dengan air atau asam encer.(Clark 2011)
reaksi antara kalsiumkarbida dan air.
UNESA Journal of Chemistry
Asam asetat yang jelas, cairan
tak berwarna dengan rumus kimia
C2H2O4. Memiliki titik leleh 62,06°F
(16.7°C) dan mendidih pada 244,4°F
(118°C), kerapatan1,049g/mL pada
25℃ dan flash point 39 ℃. Dalam
konsentrasi tinggi,asam asetat bersifat
korosif, memiliki bau tajam dan dapat
menyebabkan luka bakar pada
kulit.Atom hidrogen(H) pada gugus
karboksil (−COOH) dalam
asam karboksilat seperti asam asetat
dapat dilepaskan sebagai ion
H+ (proton), sehingga memberikan sifat
asam. Asam asetat adalah asam
lemahmonoprotik dengan nilai pKa =
4.8.(R Sofiana 2012)
Gambar 1 : Reaksi Hidrolisis Asam Asetat
Metode yang digunakan dalam
penelitian inimenggunakan metode
komputasi ab Initio yaitu MM2,
HF(Hartee-Fock) , dan DFT (Density
Functional Theory). (Apriliana 2013)
DFT (Density Functional
Theory) adalah salah satu pendekatan
dalam kimia komputasi untuk
menentukan perhitungan struktur
elektron banyak partikel secara
mekanika kuantum. DFT digunakan
untuk mengamati keadaan dasar dari
sistem banyak partikel. Tujuan
utama dari DFT adalah menggantikan
fungsi gelombang elektron banyak
partikel dengan fungsi rapatan sebagai
besaran dasarnya.(Apriliana 2013)
HF (Hartee-Fock) dalam kimia
komputasi digunakan untuk menghitung
kemungkinan terbaik dari penyelesaian
persamaan Schrodinger dari sistem bere
lektron banyak. Metode ini hanya
dapat diterapkan dengan pendekatan
Bohn-Oppenheimer karena inti hanya
dimodelkan sebagai muatan titik-titik
yang diam. Metode ini dapat
menghitung energi pertukaran dengan
tepat akan tetapi sama sekali tidap dapat
menghitung pengaruh interaksi
relektron.(Apriliana 2013)
Materi dan Metode
Materi
Penelitian ini dilakukan dengan
menggunakan media kimia komputasi
ChemOffice yaitu ChemDraw Ultra 12+
serial untuk menggambar struktur awal
senyawa dan Chem3D 12.0 untuk
menghitung energi senyawa yang akan
dibandingkan.
Metode Penelitian
Langkah pertama yang
dilakukan adalah menggambar
rangkaian senyawa organic Asam
Asetat pada ChemDraw ultra 12+ serial.
Pertama tekan ikon text pada kotak
tools dan menulis senyawa pada kotak
tersebut, kemudian ikon solid bond
untuk membuat rangkaian tunggal dan
ikon multiples bonds untuk membuat
rangkaian ganda. Penarikan solid bond
maupun multiples bonds dilakukan pada
saat nama senyawa atau ujung dadi
rangkai sudah berwarna biru agar reaksi
terjadi secara benar. Langkah
selanjutnya adalah menekan ikon
Chemical Symbol Tools untuk
menjumpahkan senyawa satu dengan
yang lainnya dan menekan ikon Arrow
Tools untuk menunjukkan hasil reaksi.
Setelah molekul jadi, klik ikon marquee
untuk mengcopy gambar senyawa dan
paste gambar senyawa pada Chem3D
12.0 untuk menghitung energy pada
senyawa tersebut.
Langkah yang kedua yaitu
menghitung energy pada reaksi
hidrolisis asam asetat pada Chem3D pro
UNESA Journal of Chemistry

12.0 dengan menggunakan metode

MM2, HF, dan DFT. Untuk menghitung
energy dengan metode MM2 yang
Gambar 2.2 air
dilakukan adalah memilih menu
oleh Chem Draw Ultra 12.0
calculations → MM2 → minimize
energy → centang Display Every
Iteration → Run. Langkah tersebut
dilakukan untuk satu persatu senyawa
dan kemudian djumlahkan untuk
mendapatkan energy dari reaksi
Gambar 2.3 CH3COOH oleh Chem
hidrolisis pada asam asetat. Untuk Draw Ultra 12.0
menghitung energy pada reaksi asam
asetat dengan menggunakan metode HF
pada Chem3D 12.0 adalah memilih
menu calculations → Gamess interface
→ Minimize energy → method HF → Gambar 2.4 HCl oleh Chem Draw
basis dadi STO-2G, STO-6G, 6-21G,6- Ultra 12.0

31G, dan 6-311G → Klik properties →

centang total energy → run. Kemudian Setelah gambar struktur senyawa
untuk mendpatkan energy dari reaksi terbentuk, strktur tersebut dicopy lalu
hidrolisis asam asetan dengan paste pada Chem 3D. bentuk molekul
menggunakan metode DFT adalah pada Chem3D adalah sebagai berikut
memilih menu calculations → method
DFT → basis dari STO-2G, STO-6G, 6-
21G, 6-31G, dan 6-311G → klik
properties → centang total energy →
run.
Hasil dan Diskusi
Pada langkah pertama yaitu
menggambar senyawa reaksi hidolisis
Gambar 3.1 garam CH3COCl oleh
sam asetat pada ChemDraw ultra 12+
Chem 3D
serial dihasilkan gambar sebagai berikut

Gambar 2 : Reaksi Hidrolisis Asam Asetat

oleh Chem Draw Ultra 12.0

Gambar 3.2 air oleh Chem3D

Gambar 2.1 garam CH3COCl oleh Chem

Draw Ultra 12.0
UNESA Journal of Chemistry

CH3COCl
------------MM2 Minimization------------
Warning: Some parameters are guessed
(Quality = 1).
Iteration 23: Minimization terminated
normally because the gradient norm is less
than the minimum gradient norm
Gambar 3.3 CH3COOH oleh Chem3D Stretch: 0.0887
Bend: 0.4075
Stretch-Bend: -0.0067
Torsion: -0.2510
Non-1,4 VDW: -0.1182
1,4 VDW: 0.7265
Dipole/Dipole: 2.9363
Total Energy: 3.7830 kcal/mol
Calculation completed
Gambar 3.4 HCl oleh Chem3D H2O
------------MM2 Minimization------------
Perhitungan dan Perbedaan energi Warning: Some parameters are guessed
berdasarkan tabel energi ikatan dan (Quality = 1).
Iteration 7: Minimization terminated
metode MM2 normally because the gradient norm is less
than the minimum gradient norm
Bond ∆𝑯 Bond ∆𝑯 Stretch: 0.0000
Bend: 0.0289
H–H 104 C – Cl 79
Stretch-Bend: 0.0000
H–F 135 C – Br 66 Torsion: 0.0000
H – Cl 103 C–S 62 Non-1,4 VDW: 0.0000
1,4 VDW: 0.0000
H – Br 88 C=S 114 Dipole/Dipole: 0.0000
O–O 33 C–N 70 Total Energy: 0.0289 kcal/mol
O=O 118 C=N 147 Calculation completed
O–H 111 C≡N 210 CH3COOH
------------MM2 Minimization------------
C–H 99 N–N 38 Warning: Some parameters are guessed
C–O 84 N=N 100 (Quality = 1).
C–C 83 N≡N 226 Iteration 23: Minimization terminated
normally because the gradient norm is less
C=C 147 N–H 93 than the minimum gradient norm3
C≡C 194 F–F 37 Stretch: 0.0399
Bend: 1.4071
C–F 105 Cl – Cl 58
Stretch-Bend: 0.0323
C=O 170 Br – Br 46 Torsion: -3.5848
Non-1,4 VDW: -0.2952
Energi Ikatan Berdasarkan Teori 1,4 VDW: 0.0475
∆H = Jumlah energy produk – jumlah Dipole/Dipole: 0.4204
energy reaktan Total Energy: -1.9329 kcal/mol
= (84 + 111 + 103) – (979 + 2(111)) Calculation completed
= 298 – 301 HCl
= - 3 Kkal/mol ------------MM2 Minimization------------
Energi Ikatan berdasarkan media Warning: Some parameters are guessed
komputasi metode MM2 (Quality = 1).
UNESA Journal of Chemistry

Iteration 3: Minimization terminated Perhitungan dan perbedaan energi

normally because the gradient norm is less reaksi hidrolisis asam asetat media
than the minimum gradient norm
Stretch: 0.0000 komputasi dengan metode HF dan
Bend: 0.0000 DFT
Stretch-Bend: 0.0000 CH3COCl dengan metode HF
Torsion: 0.0000 didapatkan energi sebagai berikut :
Non-1,4 VDW: 0.0000
1,4 VDW: 0.0000 HF Kcal/mol Hartress
Total Energy: 0.0000 kcal/mol -
Calculation completed - 588.21231
Total energy yang dihasilkan metode STO-2G 369108.4949 5
MM2 -
Produk : - 609.83093
CH3COCl = 3.4046 Kkal/mol STO-6G 382674.3721 4
H2O = 0.0288 Kkal/mol -
- 611.58455
Reaktan : 6-21G 383774.7871 8
CH3COOH = -2.3964 -
HCl = 0.000 - 611.72966
6-31G 383865.8426 5
∆H = Jumlah energy produk – jumlah -
energy reaktan - 611.79497
= (3.4046 + 0.0288) – (-2.3964 + 6-311G 383906.8269 7
0.000)
Sedangkan CH3COCl dengan
= 3.4334 – (-2.3964)
= 5.8298 Kkal/mol metode DFT diperoleh energi sebagai
beikut :
Pembahasan DFT Kcal/mol Hartresss
Energi ikatan yang diperoleh -
dari teori pada tabel ikatan dan energy STO-2G 369908.0638 -589.48651
ikatan yang dihasilkan berdasarkan -
komputasi metode MM2 sangat - 611.18942
STO-6G 383526.8368 4
berbeda. Dimana hasil energy ikatan
-
berdasarkan teori adalah -3 kkal/mol 613.07629
sedangkan hasil pada metode MM2 6-21G -384710.868 9
adalah 5.8298 kkal/mol. Selisih -
keduanya adalah 8.8298 kkal/mol. - 613.22534
6-31G 384804.3964 7
Adanya perbedaan hasil energy ikatan
-
disebabkan oleh suhu pada penentuan 6-311G 384850.6713 -613.29909
energy ikatan berdasarkan teori, yaitu Dari metode tersebut, hasil
25℃. Berbeda dengan aplikasi Chem3D energi dengan metode HF dan DFT
dengan metode MM2, dengan metode tidak terjadi selisih yang terlalu besar
tersebt tidak diketahui secara pasti meskipun energi yang dihasilkan
bagaimana cara kerja pemrogaman dengan metode DFT relatif lebih kecil
maupun perhitungannya. daripada energi yang dihasikan dengan
metode HF.
UNESA Journal of Chemistry

-360000

STO-2G
STO-6G

6-311G
6-21G
6-31G
-365000
-370000
HF
-375000
-380000 DFT

-385000
-390000