Eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R’, dengan R
dapat berupa alkil maupun aril.
Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil
eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia
organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada
senyawa karbohidrat dan lignin.
eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat
2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius.
Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah.
Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis
dan dapat membentuk polieter.

Asaleter
Eter ditemukan seorang ahli kimia berkebangsaan Spanyol, Raymundus Lullius pada
tahun 1275.Lullius menamai eter “sweet vitriol”.
Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud
adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai
dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-
R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril.
Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH3CH2-O-CH2CH3.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan
penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh
adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas
tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak
bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini
menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan
tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion
alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik
oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol.
Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol
bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida,
membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada
alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui
mekanisme reaksi SN2.
C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O
C6H5-O- + R-X → C6H5OR
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan senyawa alkil halida dengan perak oksida.
Reaksi etil iodida dengan perak oksida akan menghasilkan dietil eter atau etoksi etana
dan garam perak iodida. Persamaan reaksi senyawa etil iodida dengan perak oksida
yaitu :

2C₂H₅I + Ag₂O → CH₃ – CH₂ – O – CH₂ – CH₃ + 2AgI

etil iodida perak oksida dietil eter perak iodida

Pembahasan
Eter atau alkoksi alkana merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus
fungsi –O- dengan rumus umum R-O-R. Rumus molekul eter adalah CnH2n+2O.

Contoh senyawa eter adalah dietil eter (C₂H₅OC₂H₅) yang digunakan sebagai obat
bius dan pelarut zat organik. Dietil eter merupakan cairan yang tidak berwarna,
mudah menguap dan terbakar dengan titik didih sebesar 34,6˚C.

Berikut adalah sifat fisika dari senyawa eter :

Pada suhu kamar berwujud gas, dan berwujud cair untuk senyawa eter dengan atom C
lebih banyak
Mudah menguap dan terbakar
Sukar larut dalam air karena kepolarannya kecil
Dapat digunakan sebagai pelarut nonpolar senyawa organik
Berikut adalah sifat kimia dari senyawa eter :

Senyawa eter dapat dibuat dengan mereaksikan :

Alkil halida atau haloalkana dengan natrium alkoksida (Na-O-R) menghasilkan eter
dan garam natrium halida
Alkil halida dengan perak oksida (Ag₂O) menghasilkan eter dan garam perak halida
Alkohol primer direaksikan dengan asam sulfat pada suhu 180˚C menghasilkan eter
dan air. Reaksi ini disebut sebagai reaksi dehidrasi alkohol. Reaksi ini termasuk reaksi
kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi penggabungan molekul kecil
menjadi molekul besar disertai pelepasan molekul kecil.
Eter dapat bereaksi dengan oksigen menghasilkan gas karbon dioksida (CO₂) dan uap
air (H₂O) (reaksi pembakaran)
Dapat bereaksi dengan PCl₅ menghasilkan alkil halida dan POCl₃
Dapat bereaksi dengan asam halida (HX misalnya HCl, HBr dan HI) menghasilkan
alkohol dan alkil halida
Haloalkana atau alkil halida merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus
fungsi atom C yang berikatan dengan atom halogen (F, Cl, Br dan I).

Contoh senyawa alkil halida adalah iodoform atau metil iodida (CH₃I) yang
digunakan sebagai antiseptik. Pada suhu kamar iodoform berwujud padat dan
berwarna kuning.

Reaksi dehidrasi dalam ilmu kimia biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang
melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan
subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah gugus lepas yang
buruk, pemberian katalis asam Brønsted sering kali membantu protonasi gugus
hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, -OH2+.

Sifat dan Kegunaan Eter

Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga titik
didih eter di bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya
etanol dan dimetil eter. Etanol berisomer dengan dimetil eter (C2H6O), tetapi
wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter berwujud gas, sedangkan etanol
berwujud cair.

Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter
memiliki kepolaran rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi,
tetapi eter dapat berantaraksi dengan air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam
eter makin kurang kelarutannya di dalam air.

Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga
dalam asam dan basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter
sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi-reaksi organik.

Di samping kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai
pelarut untuk lemak, lilin, atau zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter
(CH2=CH–O–CH=CH2) memiliki kemampuan anastetik tujuh kali lebih besar
daripada dietil eter.
Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan
kloroform untuk keperluan obat bius.

Pembuatan eter dari alkohol

Penggunaan eter harus hati-hati karena mudah terbakar. Umumnya eter dibuat dari
dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui pemanasan etanol dengan asam
sulfat pekat pada suhu sekitar 140 °C hingga reaksi dehidrasi sempurna. Perhatikan

H2SO4

CH3CH2OH + HOCH2CH3 → CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

Sintesis eter secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil
halida dengan alkoksi atau fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:

RO + R'X → R–O–R' + X–

Keterangan :

R = Karbon primer; sekunder, dan tersier; atau aril.

R' = Karbon primer atau metil.

Kegunaan eter

Eter juga penting dalam kedokteran dan farmakologi, terutama untuk digunakan
sebagai anestesi. Misalnya, etil eter (CH3CH2-O-CH2CH3), hanya dikenal sebagai
eter, pertama kali digunakan sebagai anestesi bedah pada tahun 1842. Kodeine,
sebuah obat ampuh untuk penghilang rasa sakit, adalah eter metil morfin. Karena eter
sangat mudah terbakar, itu sebagian besar telah digantikan oleh anestesi yang kurang
mudah terbakar, termasuk nitogen oksida (N2O) dan halotan (CF3-CHClBr).

Etil eter adalah pelarut yang sangat baik untuk ekstraksi dan untuk berbagai reaksi
kimia. Hal ini juga digunakan sebagai cairan penstabil untuk mesin diesel dan mesin
bensin dalam cuaca dingin. Dimetil eter digunakan sebagai propelan semprot dan
refrigeran. Metil t-butil eter (MTBE) adalah aditif bensin yang meningkatkan angka
oktan dan mengurangi jumlah polutan nitrogen oksida dalam knalpot. Eter dari etilena
glikol digunakan sebagai pelarut dan plastisiser.