NIM : 171200181
KELAS : A2B
1. Jelaskan pengertian dan jalur biosintesis dari senyawa metabolit dibawah ini :
a. Terpenoid
b. Steroid
c. Fenilpropanoid
d. Poliketida
e. Flavoind
f. Alkaloid
Jawab :
A. Terpenoid
Terpenoid merupakan senyawa yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari
minyak atsiri. Senyawa terpenoid berasal dari senyawa molekul isoprene.
CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2
atau lebih satuan C5 ini. Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam
sitoplasma sel tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam mempunyai struktur siklik dan
mempunyai satu gugus fungsi atau lebih (Harborne, 1987, hal. 124).
Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-,
seskui-, di-, sester-,dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkantriterpenoid dan steroid.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukankondensasi jenis
aldol mnghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan padaasam
mevalona. Reaksi berikutnya ialah dihasilkannya iso-pentil pirofosfat (IPP)yang
selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh
enzimisomerase.IPP sebagai unit isopren aktif akanbergabung melalui ikatan kepala dan
ekor denganDMAPP. Oleh karena itu, penggabungan ini merupakan langkah pertama
dari polimeraisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.(Achmad, 1986)
Penggabungan ini terjadi karena elektron dari ikatan rangkap IPP menyerang
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh eleminasi ion
pirofosfatyang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa perantara bagi
semua senyawamonoterpenoid.(Achmad, 1986)
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang
sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi
semua senyawa seskuiterpenoid. senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil
Pirofosffat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama.
Gambar 1. Reaksi Sintesis Senyawa Terpenoid
B. Steroid
Steroid merupakan triterpen yang kerangka dasarnya adalah sistem cincin
siklopentana perhidrofenantrena (Harborne, J. B., 1987). Inti steroid dasar sama dengan
inti lanosterol dan triterpenoid tetrasiklik lain, tetapi hanya pada dua gugus metil yang
terikat pada sistem cincin, pada posisi 10 dan 13. Rantai samping delapan karbon yang
terdapat dalam lanosterol juga terdapat dalam banyak steroid, terutama dari sumber
hewan, tetapi kebanyakan steroid tumbuhan mempunyai satu atau dua atom karbon
tambahan.
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat di
alam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari
triterpenoid lanosterol, sedangkan yang terdapat pada jaringan tumbuhan berasal dari
triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu.
Tahap-tahap awal dari biosintesis steroid ini sama bagi semua steroid alam,yaitu
perubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) melalui
sikloartenol dan lanosterol. Mekanisme biosintesis steroid dapat dilihat pada
Gambar 2. Biosintesis Senyawa Steroid
C. Fenilpropanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin
aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid
yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang
merupakan bangunan dasar lignin. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat
dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-
kumarat (Robby, 2011).
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama
yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon
yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3)
(Lenny, 2006).
Menurut Rashamuse (2008) Biosintesis fenilpropanoid terdiri dari 3 jalur yaitu:
1. Jalur Biosintesa Shikimat
Bioseintesa fenilpropanoid melalui jalur shikimat pertama kali ditemukan dalam
organisme seperti bakteri, kapang dan ragi. Sedangkan asam shikimat pertama kali
ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan lilicium religiosum dan kemudian
ditemukan dalam banyak tumbuhan.
Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam p-
hidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam
tumbuhan,senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino fenilalanin dan tirosin,
secarabergantian, dan tersintesis melalui jalur asam sikimat.
Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang daarijalur shikimat pertama
kaliditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang dan ragi. Sedangkan
asamashikimat pertama kali ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan lillicium
religiosumdan kemudian ditemukan dalam banyak tumbuhan. Pokok reaksi biosintesa
dari jalurshikimat adalah sebagai berikut:
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosadan
asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen (C=CH2) dari
asamfosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil
C=Oeritrosa, menghasilkan gula dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi
yanganalog (intramolekuler) menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai
lingkarsikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat.
Asam sikimat melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asamkorismat
yang merupakan titik percabangan yang penting dalam biosintesis. Satucabang
menghasilkan asam anthranilat dan kemudian menjadi triptofan. Sedangkancabang
yang lain menimbulkan asam prefenat, senyawa non aromatis terakhir dalamrangkaian
tersebut. Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvatterhadap asam
shikimat. Asam prevenat dapat diaromatisasi dengan dua cara.Pertama diproses
dengan dehidrasi dan dekarboksilasi simultan sehinggamenghasilkan asam
fenilpiruvat, yang bisa menghasilkan fenilalanin. Yang keduamuncul dengan
dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam p-hidroskifenilpiruvat, asal mula
tirosin.
Berikut adalah bagan proses biosintesis fenil propanoid:
3. Apa yang dimaksud dengan kemotaksonomi? Sebutkan tingkatan takson yang sering
digunakan dalam fitokimia ?
Jawab :
kemotaksonomi adalah kegiatan mengklasifikasikan, mencirikan serta memberi nama
organisme berdasarkan kandungan kimia yang dimiliki. Tujuannya untuk mengetahui
hubungan kekerabatan antar organisme berdasarkan senyawa kimianya.
Dari seluruh tanaman yang ada di bumi, dapat disusun takson-takson yang di tata
mengikuti hierarki. Terdapat 7 tingkatan takson utama, berturut-turut
Kingdom
Filum
Kelas
Ordo
Familia
Genus
Species
(Endarini,2016)
4. Jelaskan tahapan proses penyiapan tanaman sampel untuk penelitian ?
Jawab :