PRAKTIKUM XII

IDENTIFIKASI FENOL DAN ETER

A. Tujuan
1. Untuk mengidentifikasi senyawa golongan fenol
2. Untuk mengidentifikasi senyawa golongan eter

B. Tinjauan Pustaka
Fenol memiliki struktur umum yang serupa dengan akohol, hanya saja gugus
fungsi (-OH) menempel pada cincin aromatik. Sifat gugus fungsi pada fenol mudah lepas
atau terdeprotonasi ketika ditambahkan dengan basa kuat, dimana sifat inilah yang tidak
mungkin dimiliki alkohol.
Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga
banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya, dikenal sebagai kresol
(berasal dari kreasot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini). Berlawanan
dengan alkohol, fenol-fenol memiliki sifat lebih asam dibandingkan alkohol dan air,
karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau
alkoksida tetap tinggal pada atom hidrogen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat
didelokasikan pada posisi-posisi orto dan pada pada cincin benzena melalui resonansi
(Suminar, 1992).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C 6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada
beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol
memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang
cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran
ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air (Wage,
1995).
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki manfaat
sangat besar bagi tumbuhan maupun bagi manusia. Senyawa fenol memiliki ciri cincin
aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil. Senyawa fenol lebih cenderung
larut dalam air, karena senyawa ini biasanya berikatan dengan gula. Senyawa fenol
mencakup beberapa golongan senyawa bahan alam. Mulai dari flavonoid, phenil
propanoid, kuinin phenolik, lignin, melanin, dan tanin merupakan golongan senyawa fenol
(Flach, 1996).
 Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H +.
Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya (Suminar, 2003).
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat
dengan proses Raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara
(Suminar, 1999). Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol
atau dikenal sebagai TCP (Trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi
beberapa anestesis oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam
pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya).
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang
terbuka. Rumus bangun fenol dapat dilihat pada gambar di bawah ini:

atau

Senyawa fenol merupakan polutan yang sering ditemukan di perairan laut. Sumber
pencemar di laut berasal dari tumpahan minyak mentah, tumpahan bahan bakar kapal
maupun pembuangan limbah industri minyak bumi. Kehadiran senyawa fenol di laut dapat
membahayakan kehidupan biota laut karena fenol bersifat toksik. Senyawa fenol dapat
didegradasi oleh mikroorganisme pengurai fenol, namun jumlah dan kemampuan
mikroorganisme pengurai fenol sangat terbatas karena sifat toksiknya (Levenspiel, 1972).

C. Alat dan Bahan

1. Alat
 Tabung Reaksi  Spatula  Kaki Tiga
 Rak Tabung  Pipet Kaca  Spirtus
 Kaca Arloji  Gelas Kimia
 Penjepit Kayu  Kassa
2. Bahan  Larutan FeCl3
 Senyawa Organik  Kristal Natrium Nitrit (NaNO2)
 Kertas Lakmus Biru
  H2SO4
 Aquadest  Larutan NaOH
 Anhidrida Ftalein

D. Metode/ Prosedur
1. Uji Kertas Lakmus
 Ambil sejumlah kecil senyawa organik menggunakan spatula
 Letakkan di atas kertas lakmus biru pada kaca arloji
 Fenol merupakan asam lemah, hasil positif akan ditunjukkan jika kertas lakmus biru
berubah menjadi merah
2. Uji FeCl3
 Ambil sejumlah kecil senyawa organik menggunakan spatula
 Masukkan ke dalam larutan FeCl3 dalam tabung reaksi
 Hasil positif fenol akan ditunjukkan dengan larutan yang berubah menjadi warna
ungu karena pembentukan kompleks
3. Uji Lieberman
 Ambil sejumlah kecil kristal natrium nitrit (NaNO2) dan letakkan dalam tabung reaksi
 Kemudian ambil sejumlah kecil senyawa organik dan masukkan ke dalam tabung
reaksi yang berisi kristal natrium nitrit (NaNO2)
 Panaskan di atas penangas air dan biarkan dingin
 Tambahkan beberapa tetes H2SO4, kemudian kocok homogen, akan terbentuk
produk warna biru atau hijau
 Kemudian tambahkan beberapa tetes aquadest, warna biru atau hijau akan berubah
menjadi warna merah atau coklat karena pembentukan indophenol
 Lalu tambahkan dengan larutan NaOH berlebih, warna merah berubah menjadi biru
atau hijau dengan penambahan alkali yang kuat, karena pembentukan anion
indophenol
4. Uji Fenolftalein
 Ambil sejumlah kecil senyawa organik dan masukkan ke dalam tabung reaksi
 Ambil sejumlah kecil anhidrida ftalein menggunakan spatula dan masukkan ke
dalam tabung reaksi yang berisi senyawa organik
  Tambahkan sejumlah kecil H2SO4 ke dalam tabung reaksi
 Panaskan di atas penangas dan dinginkan beberapa saat
 Tuangkan campuran reaksi tersebut secara hati-hati ke dalam gelas kimia yang berisi
larutan NaOH
 Reaksi positif fenolftalein ditunjukkan dengan berubahnya warna larutan menjadi
merah muda (pink)

E. Hasil dan Pembahasan

1. Hasil Pengamatan
a. Uji Kertas Lakmus
Sampel Hasil Pengamatan Gambar
Kertas lakmus berubah
dari warna biru menjadi
Senyawa
merah
organik
(+) fenol
bersifat asam

b. Uji FeCl3
Sampel Hasil Pengamatan Gambar

Larutan berwarna ungu

Senyawa
kehitaman
organik
(pembentukan kompleks)

c. Uji Lieberman
Sampel Hasil Pengamatan Gambar

Kristal natrium nitrit

Senyawa (NaNO2) + H2SO4
organik (terbentuk warna biru
kehitaman)
 Kristal natrium nitrit
(NaNO2) + H2SO4 +
aquadest
(terbentuk warna merah,
pembentukan indophenol)
Kristal natrium nitrit
(NaNO2) + H2SO4 +
aquadest
(terbentuk warna biru
kehijauan, pembentukan
anion indophenol)

d. Uji Fenolftalein
Sampel Hasil Pengamatan Gambar

Senyawa Larutan berwarna merah

organik muda (pink)

2. Pembahasan
Fenol merupakan senyawa alkohol dengan rumus kimia C6H5OH dan
strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol
dapat mengalami reaksi-reaksi melalui gugus (-OH) antara lain nitrasi, sulfonasi,
halogenasi, nitrosasi, asilasi dan lain-lain. Reaksi asilasi fenol merupakan studi yang
penting dan sering digunakan untuk transformasi senyawa organik karena reaksi
memberikan rute yang efisien untuk melindungi gugus hidroksi, amina, fenolik, dan
tiol, tetapi juga menghasilkan intermediet organik yang penting dalam proses sintesis
multi-step (Adiansyah Alim, Kamulyan dan Suratmo, 2013). Fenol berbentuk solid,
berbau aromatic dan tajam, tidak berwarna, memiliki titik didih 182° dan titik leleh
42°C (Bettelheim, 2005).
Pada percobaan yang pertama yaitu dilakukan uji kertas lakmus. Uji kertas
lakmus merupakan uji yang paling sederhana dilakukan untuk mengidentifikasi
senyawa
asam atau basa. Pada percobaan kali ini digunakan kertas lakmus biru sebagai indikator.
Perubahan warna yang terjadi pada kertas lakmus disebabkan oleh bahan dasar kertas
lakmus (orchein; spesies lumut) yang dapat bereaksi dengan kation pada asam sehingga
terjadi perubahan jenis ikatan, posisi, dan delokalisasi. Perubahan-perubahan yang
terjadi menyebabkan perubahan penyerapan panjang gelombang yang lebih tinggi
sehingga mata menangkap warna kertas lakmus menjadi warna merah. Hal tersebut
tidak terjadi pada senyawa basa karena orchein berupa anion sehingga tidak terjadi
reaksi apapun pada kertas lakmus.
Berdasarkan hasil percobaan, pada sampel senyawa organik menunjukkan
perubahan warna kertas lakmus menjadi merah. Hal ini dapat terjadi karena perubahan
penyerapan panjang gelombang yang lebih tinggi sehingga kertas lakmus terlihat
berwarna merah. Hal ini sudah menunjukkan bahwa sampel senyawa organik tersebut
merupakan fenol karena fenol merupakan senyawa organik yang bersifat asam lemah
sehingga kertas lakmus biru akan berubah menjadi warna merah. Ini berarti, hal ini juga
sudah sesuai dengan teori dimana berdasarkan litelatur yang didapat alkohol memiliki
pH lebih basa dibandingkan dengan fenol. pH dari alkohol cenderung lebih mendekati
netral, sedang kan pH dari fenol lebih mendekati asam.
Pada percobaan yang kedua yaitu dilakukan uji FeCl 3. Prinsip dari analisa ferri
klorida yaitu membedakan antara alkohol dan fenol. Untuk membedakannya digunakan
reagen FeCl3 sebagai pereaksi. Pembentukan warna yang terjadi apabila suatu senyawa
tersebut merupakan fenol. Pada alkohol tidak akan terjadi pembentukan warna karena
alkohol tidak dapat bereaksi dengan reagen FeCl 3. Berdasarkan struktur fenol, warna
produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu.
Berdasarkan hasil percobaan, pada sampel senyawa organik menunjukkan hasil
yaitu larutan berubah menjadi warna ungu kehitaman karena terjadi pembentukan
kompleks. Dari hasil tersebut menunjukkan bahwa sampel senyawa organik bereaksi
dengan FeCl3, karena pengujian FeCl3 ini memang untuk pengujian fenol. Hal ini sudah
sesuai, dimana ketika fenol diujikan dengan FeCl3, akan menghasilkan cincin aromatik
yang berwarna ungu ke hitaman. Hal tersebut bisa terjadi karena adanya substitusi atom
hidrogen pada gugus –OH, sehingga senyawa fenol akan membentuk ikatan –O–FeCl 2
dan terbentuk suatu senyawa kompleks yang berwarna. Adapun reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut :
 Pada percobaan yang ketiga yaitu dilakukan uji lieberman. Uji Lieberman
dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus fenol dalam suatu senyawa dengan
hasil reaksi berwarna merah.
Berdasarkan hasil percobaan, ketika sampel senyawa organik ditambahkan
dengan kristal natrium nitrit yang kemudian dipanaskan dan ditambahkan beberapa
tetes asam sulfat pekat, campuran reaksi tersebut menunjukkan hasil produk larutan
berwarna biru kehitaman. Adapun reaksi yang terjadi adalah :

Kemudian campuran reaksi tersebut ditambahkan dengan beberapa tetes aquadest,

warna biru kehitaman tadi berubah menjadi warna merah karena pembentukan
indophenol. Adapun reaksi yang terjadi adalah :

Setelah itu campuran tersebut ditambahkan dengan larutan NaOH berlebih, warna
merah yang dihasilkan tadi berubah menjadi warna biru kehijauan. Karena dengan
penambahan alkali yang kuat, maka terjadi pembentukan anion indophenol.
 Dari hasil yang di dapatkan sudah sesuai dimana dalam sampel senyawa organik
tersebut mengandung gugus fenol karena membentuk kompleks warna merah setelah
penambahan asam sulfat, Na-nitrit, dan natrium hidroksida.
Pada percobaan yang keempat yaitu dilakukan uji fenolftalein. Uji fenolftalein
dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus ester dalam senyawa dengan
menggunakan fenolftalein sebagai indikator. Dengan adanya senyawa basa dalam suatu
larutan, ketika diberikan fenolftalein akan terjadi perubahan warna menjadi merah
muda. Berdasarkan hasil percobaan, sebelum dicampurkan dengan larutan NaOH,
anhidrida ftalein ditambahkan terlebih dahulu dengan asam sulfat pekat, kemudian
larutan tersebut dipanaskan. Pada saat pemanasan berlangsung, fenol bereaksi dengan
anhidrida ftalat dengan adanya asam sulfat pekat untuk menghasilkan fenolftalein yang
tidak berwarna. Barulah campuran reaksi tersebut dicampurkan dengan larutan NaOH,
yang menunjukkan hasil yaitu larutan berubah menjadi warna merah muda (pink) yang
secara teoritis mengidentifikasikan bahwa senyawa tersebut mengandung gugus ester.
Perubahan warna yang terjadi disebabkan oleh ion natrium pada NaOH berikatan pada
gugus karboksilat pada senyawa membentuk ester.
Uji fenolftalein kurang akurat digunakan untuk identifikasi senyawa ester
karena perubahan warna pada indikator fenolftalein terjadi oleh hilangnya senyawa
NaOH dalam larutan, sedangkan bukan hanya senyawa yang mempunyai gugus ester
saja yang dapat berikatan dengan ion natrium dari NaOH. Adapun reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut :
F. Kesimpulan
Berdasarkan hasil pengamatan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
pada uji kertas lakmus, dihasilkan perubahan warna kertas lakmus dari biru menjadi merah
yang dari hasil tersebut menunjukkan bahwa fenol bersifat asam.
Selanjutnya pada uji FeCl3 di dapatkan hasil bahwa larutan bereaksi dan warnanya
berubah menjadi warna ungu kehitaman yang menunjukkan sampel senyawa organik
tersebut adalah senyawa fenol karena jika alkohol tidak akan bereaksi dengan FeCl3.
Pada uji yang ketiga yaitu uji lieberman di dapatkan hasil sampel senyawa organik
tersebut (+) mengandung gugus fenol karena membentuk kompleks warna merah setelah
penambahan asam sulfat, Na-nitrit, dan natrium hidroksida.
Kemudian pada uji yang terakhir yaitu uji fenolftalein menunjukkan hasil yaitu
larutan berubah menjadi warna merah muda (pink) yang secara teoritis
mengidentifikasikan bahwa senyawa tersebut (+) mengandung gugus ester.

G. Referensi
Adiansyah Alim, H.A., Kamulyan, B., dan Suratmo,. 2013. Studi Kinetika Reaksi Asilasi
Fenol dengan Asam Sitrat Anhidrida. Kimia Student Journal, Vol. 2, No. 1, pp.
393-397, Universitas Brawijaya, Malang.
Ali, H.K. 2005. Dasar-Dasar Ilmu Tanah. Jakarta: Refragrafindo Persada.
Bettelheim. 2005. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.
Fessenden dan Fessenden . 2003. Kimia Organik. Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Flach, M. dan F. Rumawas, eds. 1996. Plant Resources of South-East Asia (PROSEA)
No.9: Plants Yielding Non-Seed Carbohydrates. Leyden, Blackhuys.
Furniss, Brian S. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry . 5th ed . London:
Thames Polytechnic, halaman 517-691.
Levenspiel, Octave. 1972. Chemical Reaction Engineering, 2nd ed. John Wiley and Sons
Inc., Kanada.
Solomon, Graham T.W. dan Craig B.Fryhle . 2001. Organic Chemistry. Edisi 8. New
York: John Willey & Sons Inc, halaman 74-77.
Wage, JR, L.G, 1995. Organic Chemistry Third Edition. Prentice-hall Inc., New Jersey.