KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT karena berkat rahmat dan karunia-

Nya yang begitu besar, kami dapat menyelesaikan makalah ini tanpa halangan suatu apapun.

makalahini dibuat untuk memenuhi tugas mata kuliah FITOKIMIA. Karena keterbatasan

ilmu pengetahuan yang miliki,maka dalam pembuatan makalah ini kami berusaha mencari

sumber data dari berbagai sumber informasi terutama dari media internet dan beberapa

sumber lainnya. kami mengucapkan terimakasih kepada semua pihak yang telah membantu

dalam penyelesaian makalah ini.Sebagai manusia biasa, kami sadar dalam pembuatan

makalah ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang

membangun sangat kami harapkan dari pembaca guna perbaikan dimasa mendatang.

Jakarta, Desember 2020

Penulis
 BAB I

PENDAHULUAN

A. LatarBelakang

Tumbuhan yang mengandung flavonoid

banyakdipakaidalampengobatantradisional.Hal tersebutdisebabkan flavonoid
mempunyaiberbagaimacamaktivitasterhadapmacam-macamorganisme (Robinson,
1995).Penelitianfarmakologiterhadapsenyawa flavonoid
menunjukkanbahwabeberapasenyawagolonganflavonoid
memperlihatkanaktivitassepertiantifungi, diuretik, antihistamin,antihipertensi, insektisida,
bakterisida, antivirus danmenghambatkerjaenzim(Geissman, 1962).Flavonoid
merupakankandungankhastumbuhanhijaudansalahsatusenyawaaktif yang
menjadipenelitian,penelitidalammengembangkanobattradisionalIndonesia.Halpentingdaripen
yebaranflavonoid dalamtumbuhanadalahadanyakecenderungankuatbahwatumbuhan yang
secarataksonomiberkaitanakanmenghasilkan flavonoid yang jenisnyaserupa.
Jadiinformasitumbuhan yang ditelitiseringkalididapatkandenganmelihatpustakamengenai
flavonoid terdahuludalamtumbuhan yang berkaitan, misalnyadarimargaatausuku yang sama
(Markham,1988).
B. RumusanMasalah
Dari latarbelakangdiatasdidapatkanrumusanmasalahsebagaiberikut:
1. Apadefinisidanstrukturdasardari flavonoid?
2. Apasajajenisdancontohsenyawadari flavonoid?
3. Bagaimanasifatkimiadansifatfisisdari flavonoid?
4. Bagaimanadeteksireaksiwarna, reaksipengendapan, dansecara KLT dari flavonoid?
C. Tujuan
Dari latarbelakangdiatasdidapatkantujuansebagaiberikut:
1. Dapatmengetahuidefinisidanstrukturdasardari flavonoid.
2. Dapatmengetahuiapasajajenisdancontohsenyawadari flavonoid.
3. Dapatmengetahuibagaimanasifatkimiadansifatfisisdari flavonoid.
4. Dapatmengetahuibagaimanadeteksireaksiwarna, reaksipengendapan, dansecara KLT
dari flavonoid.
 BAB II

PEMBAHASAN

A. DefinisidanStrukturDasar
Flavonoid adalahsenyawa yang terdiridari 15 atom karbon yang umumnyatersebar di
duniatumbuhan. Senyawaflavanoidmerupakansuatukelompoksenyawafenol yang terbesar
yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawainimerupakanzatwarnamerah, ungu,
danbirusertasebagaizatwarnakuning yang ditemukandalamtumbuh-tumbuhan.
Padatumbuhantinggi, flavonoid terdapatbaikdalambagian vegetative
maupundalambunga.Senyawainiberperanpentingdalammenentukanwarna, rasa, bau,
sertakualitasnutrisimakanan. Tumbuhanumumnyahanyamenghasilkansenyawa flavonoid
tertentu.
Keberadaan flavonoid padatingkatspesies, genus ataufamiliamenunjukkan proses
evolusi yang terjadisepanjangsejarahhidupnya. Bagitumbuhan, senyawa flavonoid
berperandalampertahanandiriterhadaphama, penyakit, herbivori, kompetisi,
interaksidenganmikrobia, dormansibiji, pelindungterhadapradiasisinar UV,
molekulsinyalpadaberbagaijalurtransduksi, sertamolekulsinyalpadapolinasidanfertilitasjantan.
Flavanoidmempunyaikerangkadasarkarbon yang terdiridari 15 atom karbon, dimanaduacincin
benzene (C6) terikatpadasuaturantai propane (C3) sehinggamembentuksuatususunan C6-C3-
C6.
B. JenisdanContohSenyawa
Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu:
1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana
Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai berikut:
a. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam
tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu
sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau
pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi. Antosianidin terdapat enam jenis secara
umum, yaitu : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan delfinidin.
b. Flavonol
Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam berbagai
bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin, 3,5,7 –tri-
hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah 3,5,7,8,3’,4’,5’
heptahidroksiflavon. Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B), dalam mana C6 (A)
adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah 4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh dalam 2
flavonol yang paling lazim yaitu kaempferol dan quirsetin. Hidroksiflavonol, seperti halnya
hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan
terdapat sebagai 3-glikosida. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya
terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan khemotakson yang jelas.
Genus Melicope mengandung melisimpleksin dan ternatin, dan genus citrus mengandung
nobiletin, tangeretin dan 3’,4’,5,6,7-pentametoksiflavon.
c. Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di
alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon
dalam satuan keseimbangan. Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin, stillopsin,
lanseolin yang terdapat dalam tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga berwarna
kuning, kebanyakan terdapat dalam tanaman Heliantheaetribe, Coreopsidinae subtribe, dan
family Compositea.
d. Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau tergantung pada
kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin A. flavon stabil terhadap asam kuat
dan eternya mudah didealkilasi dengan penambahan HI atau HBr, atau dengan aluminium
klorida dalam pelarut inert. Namun demikian, selama demetilasi tata ulang sering teramati;
oleh pengaruh asam kuat dapat menyebabkan pembukaan cincin pada cara yang lain.
2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana.
Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-
tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin. Biosintesa tersebut
berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam
kumarat, calkon, flavon dan isoflavon. Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflvon
digolongkan sebagai senyawa metabolit sekunder. Isoflavon termasuk dalam kelompok
flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok
tersebut. Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada
mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena mikroba
tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya. Jenis senyawa isoflavon di alam
sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui
 fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat
dimanfaatkan untuk obat-obatan.
3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarindan berbagai dalbergoin
penggolonganflavonoid Berdasarkan Jenis Ikatan:
a. Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula atau lebih dengan
ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida ini nenyebabkan flavonoid
kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat adalah
glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa, arabinosa, fruktosa dan kadang-kadang
glukoronat dan galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada flavonoid misalnya soforosa,
gentibiosa, rutinosa dan lain-lain.
b. Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon
yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti
flavonoid. Jenis gula yang terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan O-glikosida. Gula paling
umum adalah galaktosa, raminosa, silosa, arabinosa.
c. Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat pada OH
fenol atau gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena terdapat sebagai garam yaitu flavon
O-SO3K. Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada OH fenol yang mana saja yang
masih bebas atau pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada Angiospermae yang mempunyai
ekologi dengan habitat air.
d. Biflavonoid
Senyawa ini mula-mula ditemukan oleh Furukawa dari ekstrak daun G. biloba berupa
senyawa berwarna kuning yang dinamai ginkgetin (I-4’, I-7-dimetoksi, II-4’, I-5, II-5, II-7-
tetrahidroksi [I-3’, II-8] biflavon). Biflavonoid (atau biflavonil, flavandiol) merupakan dimer
flavonoid yang dibentuk dari dua unit flavon atau dimer campuran antara flavon dengan
flavanon dan atau auron. Struktur dasar biflavonoid adalah 2,3-dihidroapigeninil-(I- 3′,II-3′)-
apigenin. Senyawa ini memiliki ikatan interflavanil C-C antara karbon C-3′ pada masing-
masing flavon. Beberapa biflavonoid dengan ikatan interflavanil C- O-C juga ada.
Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan lainnya.. Hingga kini jumlah
biflavonoid yang diisolasi dan dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang
diketahui bioaktivitasnya masih terbatas.
C. Sifat Kimia danSifatFisis
Flavonoid
merupakansenyawapolifenolsehinggabersifatkimiasenyawafenolyaituagakasamdandapatlarut
dalambasa, dankarenamerupakansenyawapolihidroksi(gugushidroksil) makajugabersifat polar
sehinggadapatlarutdalanpelarut polar sepertimetanol, etanol, aseton, air, butanol,
dimetilsulfoksida, dimetilformamida. Di sampingitudenganadanyagugusglikosida yang
terikatpadagugus flavonoid sehinggacenderungmenyebabkan flavonoid mudahlarutdalam air.
Pemisahansenyawagolongan flavonoid
berdasarkansifatkelarutandalamberbagaimacampelarutdenganpolaritas yang
meningkatadalahsebagaiberikut:
1. Flavonoid bebasdanaglikon, dalameter.
2. O-Glikosida, dalametilasetat.
3. C-Glikosidanleukoantosianindalambutanol danamilalkohoI.
Olehkarenaitubanyakkeuntunganekstraksidenganpolaritas yang meningkat.

D. DeteksidenganReaksiWarnadanReaksiPengendapan
MenurutFannsworth, 1966 keberadaan flavonoid
dalambahanujidapatdiketahuidenganmenambahkanserbuk Mg
danHClpekatkedalamekstrakalkohol,
akanberwarnajinggasampaimerahapabilamengandungflavon, merahsampaimerahtua
(Flavanol), merahtuasampai magenta (Flavanon).
UjiWilstatter, uji Bate-Smith, danujidenganNaOH 10%.
Sedangkanujiadanyasenyawapolifenoldilakukandenganlarutanpenambahan FeCl3
adapunujitersebutsecaralengkapsebagaiberikut (Achmad, 1986., Harbone, 1987)
Berikutpenjelasanbeberapacara yang biasaditempuhdalamskriningfitokimia.
Pemeriksaangolongan flavonoid
dapatdilakukandenganujiwarnayaitufitokimiauntukmenentukankeberadaansenyawagolong
an flavonoid danujiadanyasenyawapolifenol. Ujikeberadaansenyawa flavonoid
daridalamsampeldigunakanujiWilstatter, uji Bate-Smith, danujidenganNaOH 10%.
Sedangkanujiadanyasenyawapolifenoldilakukandenganlarutanpenambahan FeCl3
adapunujitersebutsecaralengkapsebagaiberikut (Achmad, 1986., Harbone, 1987):
1. UjiWilstatter:Isolatditambahakan 2-4 tetesHClpekatdan 2-3 potongkecillogam
Mg. Perubahanwarnaterjadidiamatidarikuningtuamenjadi orange (Achmad, 1986).
 2. Uji Bate-Smith :IsolatditambahkanHClpekatlaludipanaskandenganwaktu 15 menit
di ataspenangas air. Reaksipositifjikamemberikanwarnamerah (Achmad, 1986).
3. UjidenganNaOH 10% :IsolatditambahkanpereaksiNaOH 10%
danreaksipositifapabilaterjadiperubahanwarna yang spesifik (Harbone, 1987).
4. UjiGolonganPolifenol :Isolatditambahkanlarutan FeCl3 10% dalamakuades.
Reaksipositifjikamemberikanwarnahijau, merah, ungu, biru, atauhitam yang kuat
(Harbone, 1987). 2.5.2 Tanin.

TabelReaksiWarna Flavonoid (Venkataraman, 1962)

Golongan Warna
Flavonoid LarutanNaoH HCL pekat Magnesium / Natriumamalag
asamklorida am
Khalkon Jinggasampaimer Jinggasampaime Takwarna Kuningpekat
ah rah
Dhidrokalkon Takberawrna Takberwarna / Takberwarna Kuningpucat
kuning
Auron Merah / violet Merah / violet Takberwarna Kuningpucat

Flanonon Kuning / jingga di Kuning / Kuning / violet Merah

panaskan jinggaberpedar
Flavonol Kuning / jingga Kining / jingga Merah / violet Kuning / merah

Flavanonol Kuningberubahco Kuning / merah Merah / violet Kuning / coklat

klat
Leukoantosia Kuning Merah / violet Violet Violet
nin
Antosianin / Biru / violet Kuning / jingga Merahlalumem Kuning / jingga
amtosiandin ucat
Isoflavon Kuning Kuning Kuning Merahmuda /
violet
Isoflavonon Kuning Kuning Takberwarna Merah

E. DeteksiSecaraKromatografiLapis Tipis
 Kromatografi lapis tipis (KLT) dan kromatografi kertas tergolong "kromatografi planar."
KLT adalah yang metode kromatografi paling sederhana yang banyak digunakan. Peralatan dan
bahan yang dibutuhkan untuk melaksanakan pemisahan dan analisis sampel dengan metode KLT
cukup sederhana yaitu sebuah bejana tertutup (chamber) yang berisi pelarut dan lempeng KLT.
Dengan optimasi metode dan menggunakan instrumen komersial yang tersedia, pemisahan
yang efisien dan kuantifikasi yang akurat dapat dicapai. Kromatografi planar juga dapat
digunakan untuk pemisahan skala preparatif yaitu dengan menggunakan lempeng, peralatan, dan
teknik khusus. Pelaksanaan analisis dengan KLT diawali dengan menotolkan alikuot kecil sampel
pada salah satu ujung fase diam (lempeng KLT), untuk membentuk zona awal. Kemudian sampel
2 dikeringkan. Ujung fase diam yang terdapat zona awal dicelupkan ke dalam fase gerak (pelarut
tunggal ataupun campuran dua sampai empat pelarut murni) di dalam chamber. Jika fase diam
dan fase gerak dipilih dengan benar, campuran komponen-komponen sampel bermigrasi dengan
kecepatan yang berbeda selama pergerakan fase gerak melalui fase diam. Hal ini disebut dengan
pengembangan kromatogram. Ketika fase gerak telah bergerak sampai jarak yang diinginkan, fase
diam diambil, fase gerak yang terjebak dalam lempeng dikeringkan, dan zona yang dihasilkan
dideteksi secara langsung (visual) atau di bawah sinar ultraviolet (UV) baik dengan atau tanpa
penambahan pereaksi penampak noda yang cocok.
Deteksi senyawa menjadi mudah ketika senyawa secara alami dapat berwarna atau
berberfluoresensi atau menyerap sinar UV. Namun, perlakuan penambahan pereaksi penampak
noda dengan penyemprotan atau pencelupan terkadang diperlukan untuk menghasilkan turunan
senyawa yang berwarna atau berfluoresensi. Pada umumnya senyawa aromatik terkonjugasi dan
beberapa senyawa tak jenuh dapat menyerap sinar UV.

Pada KLT, identifikasi awal suatu senyawa didasarkan pada perbandingan nilai Rf
dibandingkan Rf standar. Nilai Rf umumnya tidak sama dari laboratorium ke laboratorium bahkan
pada waktu 4 analisis yang berbeda dalam laboratorium yang sama, sehingga perlu
dipertimbangkan penggunaan Rf relatif yaitu nilai Rf noda senyawa dibandingan noda senyawa
lain dalam lempeng yang sama. Faktor-faktor yang menyebabkan nilai Rf bervariasi meliputi
dimensi dan jenis ruang, sifat dan ukuran lempeng, arah aliran fase gerak, volume dan komposisi
fase gerak, kondisi kesetimbangan, kelembaban, dan metode persiapan sampel KLT sebelumnya.
Konfirmasi identifikasi dapat diperoleh dengan mengerok noda dalam lempeng kemudian
analit dalam lempeng dielusi dan dideteksi dengan spektrometri inframerah (IR), spektrometri
Nuclear magnetic resonance (NMR), spektrometri massa, atau metode spektrometri lain jika
senyawa hasil elusi cukup tersedia. Metode identifikasi ini juga dapat menggunakan untuk
menandai zona langsung pada lapisan (in situ)
BAB III
 KESIMPULAN

A. KESIMPULAN
Dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa:
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang umumnya
tersebar di dunia tumbuhan.
Senyawaflavanoidmerupakansuatukelompoksenyawafenol yang terbesar yang
ditemukan di alam. Senyawa-senyawainimerupakanzatwarnamerah, ungu,
danbirusertasebagaizatwarnakuning yang ditemukandalamtumbuh-tumbuhan
 DAFTAR PUSTAKA

Lenny, Sofia. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoid dan Alkaloid. Online:http://www.pdf-
searcher.com/SENYAWA-FLAVONOID,-FENIL-PROPANOID-DAN-ALKALOID.html,
diakses tanggal 30 Oktober 2010.
Ahuja, S., 1989. Selectivity and Detectability Optimizations in HPLC. A Willey Inc. Canada.
Deinstrop, E.H., 2007. Applied Thin-Layer Chromatography : Best Practice and Avoidance of
Mistakes. WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim,16-27 Holme, D. & Hazel, P., 1993,
Analitical Biochemistry. 2 nd edition. Longman Scientific and Technical. New York. Kowalska, T.,
Kaczmarski, K., Prus, W., 2003. Theory and Mechanism of Thin-Layer Chromatography. In :
Sherma, J & Fried, B (Eds). Hand Book of Thin Layer Chromatography. 3rd edition, revised and
expanded. Marcel Dekker, Inc. NY.