LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA MEDISINAL

PEMODELAN STRUKTUR KIMIA 2D DAN 3D FAMOTIDIN DENGAN

CHEMOFFICE

Oleh:
Prili Regina Padja
NPM. 201FF04011

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BHAKTI KENCANA BANDUNG
2021
 PRAKTIKU
KIMIA MEDISINAL

I. Tujuan
1. Menentukan nama trivial dan IUPAC senyawa obat yang telah dilakukan
pemodelan struktur 2D dan 3D dengan Chemoffice.
II. Dasar Teori
Sifat-sifat molekul dan struktur menggunakan kimia komputasi modern,
grafik molekul dengan teknik visualisasi tiga dimensi dapat diketahui dan
dievaluasi dengan Pemodelan molekul (Molecular docking) (Siswandono, 2016).
Menurut (Tang&Marshall, 2011). Dibandingkan dengan menggunakan
metode farmakologi, pemodelan molekul ini memerlukan biaya yang lebih ringan
dan waktu yang lebih efisien. Pengaplikasian pemodelan molekul dapat dilakukan
menggunakan perangkat lunak berupa aplikasi.
Chemoffice merupakan salah satu software yang digunakan untuk
membuat struktur kimia dengan mudah. Software ini banyak memiliki kelebihan
untuk mempermudah dalam menggambar rumus kimia. Untuk menggambar
rumus molekul kimia Chemoffice menyertakan Chem Draw dan Chem 3D.
(Agustina dkk, 2018)
Chem Draw merupakan salah satu program aplikasi dari Chemoffice,
untuk menggambar struktur 2D dalam bidang ilmu kimia, terutama kimia organik,
biokimia, dan polimer. Software ini dapat membantu dalam menggambar struktur
kimia dengan berbagai fasilitasnya. Sementara itu, pemodelan struktur kimia
dapat dibuat melalui Chem 3D. (Agustina dkk, 2018)
III. Prosedur

Pemodelan Struktur dilakukan dengan menggunakan

aplikasi chemoffice yang telah terinstal.

Setelah masuk ke dalam aplikasi chemoffice, mulai

gambar struktur 2D dengan menggunakan pilihan
gambar, garis, angka, dan huruf yang terdapat pada menu
toolbar.

Kemudian, setelah gambar struktur telah sesuai, pilih

menu structure dibagian kanan atas, pilih “Name of
Structure” secara otomatis nama IUPAC akan muncul
sesai dengan struktur yang digambarkan.

Setelah itu untuk menentukkan struktur 3D, buka file

struktur yang telah dibuat di Chembio draw, klik copy
paste. Tampilan struktur pada chem 3D secara otomatis
akan berubah menjadi 3D.

IV. Pembahasan
Pada praktikum ini dilakukan pemodelan struktur 2D dan 3D dari senyawa obat
famotidin. Senyawa menurut Zulfikar (2008) didefinisikan sebagai zat yang dibentuk
dari berbagai jenis unsur yang saling terikat secara kimia dan memiliki komposisi
yang tetap. Ada beberapa nama senyawa yang dikenal dalam kehidupan sehari-hari
yaitu nama trivial atau nama dagang dan juga nama senyawa yang disusun
berdasarkan aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Pada gambar 1. Memiliki nama trivial Famotidin dan nama IUPAC 3-(((2-
((diaminomethylene)amino)thiazol-4-yl)methyl)thio)-N’-sulfamoylpropanimidamide.
 Gambar 1. Famotidin
A. Famotidin (FI Ed VI hal. 559)

BM : 337,45
Pemerian : Serbuk hablur putih hingga putih kekuning-kuningan.
Kelarutan : Sangat sukar larut alam air, mudah larut dalam
dimetilformamida, dan dalam asam asetat glasial; sukar
larut dalam metanol; praktis tidak larut dalam aseton,
dalam etanol, dalam kloroform, dalam eter dan dalam etil
asetat.

Antihistamin adalah zat-zat yang dapat mengurangi atau menghindarkan efek

atas tubuh dari histamin yang berlebihan, sebagaimana terdapat pada gangguan-
gangguan alergi. Bila dilihat dari rumus molekulnya, bahwa inti molekulnya
adalah etilamin, yang juga terdapat dalam molekul histamin. Gugusan etilamin ini
seringkali berbentuk suatu rangkaian lurus, tetapi dapat pula merupakan bagian
dari suatu struktur siklik, misalnya antazolin (Soricha, 2019).

Antihistamin tidak mempunyai kegiatan-kegiatan yang tepat berlawanan dengan

histamin seperti halnya dengan adrenalin dan turunan-turunannya, tetapi
melakukan kegiatannya melalui persaingan substrat atau ”competitive inhibition”.
Obat-obat inipun tidak menghalang-halangi pembentukan histamin pada reaksi
antigen-antibody, melainkan masuknya histamin kedalam unsur-unsur penerima
didalam sel (reseptor-reseptor) dirintangi dengan menduduki sendiri tempatnya
 itu. Dengan kata lain karena antihistaminik meyngikat diri dengan reseptor-
reseptor yang sebelumnya harus menerima histamin, maka zat ini dicegah untuk
melaksanakan kegiatannya yang spesifik terhadap jaringan-jaringan. Dapat
dianggap etilamin lah dari antihistamin yang bersaing dengan histamin untuk sel-
sel reseptor tersebut (Soricha, 2019).

Famotidin adalah antagonis reseptor-H2. Famotidin banyak diresepkan

untuk pengobatan gastric ulcers, duodenal ulcers, Zollinger-Ellison syndrome,
dan gastroesofageal reflux. Untuk penanganan gastric ulcers dan duodenal
ulcers dosisnya 40 mg/hari sebelum tidur selama 4-8 minggu. Famotidin
tidak diabsorpsi sempurna di seluruh saluran pencernaan. Bioavaibilitas
rendah (40-45%), waktu paruh biologis yang singkat (2,5-4 jam) dan juga
memiliki efek samping seperti diare, pusing, sakit kepala, mual muntah, dan
juga efek toksik lainnya jika digunakan dalam jangka waktu panjang (Kumar
et al., 2009).

Pada percobaan ini juga dilakukan pemodelan struktur kimia dalam

bentuk 3D dengan menggunakan ChemOffice 3D. Gambar stuktur 3D famotidin
sebagai berikut:

Gambar 2. Struktut 3D Famotidin

V. Kesimpulan
1. Senyawa yang telah dilakukan pemodelan struktur kimia dengan
menggunakan chemoffice memiliki nama trivial Famotidin dan nama IUPAC
 3-(((2-((diaminomethylene)amino)thiazol-4-yl)methyl)thio)-N’-
sulfamoylpropanimidamide.

Daftar Pustaka

Agustina, W., Susanti, E., Yunita, P.N., Yamtinah, S. 2018. Modul Chem Office.
Program Studi Pendidikan Kimia Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan
(FKIP) Universitas Sebelas Maret. Surakarta.

Anonim. 2020. Farmakope Indonesia edisi VI. KEPMENKES. Jakarta

Kumar, Ravi., M.B Patil, et al. 2009. Formulation and Evaluation of

Effervescent Floating Tablet of Famotidine

Siswandono. 2016. Kimia Medisinal I. Edisi kedua. Airlangga University Press.

Surabaya.

Soricha Vevi. 2019. Hubungan Struktur Aktivitas Obat Antihistamin. Akademi

Farmasi. Surabaya

Tang, Y & Marshall, G. 2011. Drug Design and Discovery: Vistual Sceening for
Lead Discovery. New York. Humana Press.

Zulfikar. 2008. Kimia Kesehatan. Jilid 3. Departemen Pendidikan Nasional.

Jakarta.