MAKALAH KIMIA ORGANIK

STEREOKIMIA

(Kiralitas, Sifat-sifat dan Konfigurasi Enantiomer)

DISUSUN OLEH:

ISMAIL
A 202 20 007

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN SAINS

UNIVERSITAS TADULAKO

2021

i
KATA PENGANTAR

Puji syukur Penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat dan
karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan tugas makalah Mata Kuliah Kimia
Organik dengan judul: “Stereokimia (Kiralitas, Sifat-sifat Konfigurasi Enansiomer)”.
makalah ini disusun untuk meningkatkan kualitas pembelajaran Mata Kuliah Kimia Organik
di Program Studi Pendidikan Sains, Fakultas Pascasarjana UNTAD.
Penulis sadar bahwa segala bentuk kesulitan, merupakan bagian yang tak terpisahkan
dalam kehidupan ini, begitu pula dalam penyusunan makalah ini, yang kesemuanya itu
penulis dapat mengatasinya berkat motivasi dan bantuan dari berbagai pihak. Untuk itu
dengan segala kerendahan hati penulis menyampaikan terima kasih setulus tulusnya kepada
rekan-rekan mahasiswa pascasarjana program studi pendidikan sains UNTAD.
Penulis menyadari bahwa yang disajikan dalam makalah ini tentunya masih jauh dari
kata sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang dapat membuat makalah ini menjadi
lebih baik masih diperlukan.
Demikianlah semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi pembaca pada umumnya dan
khususnya kepada penulis sendiri.

Tolitoli, Februari 2021

Penulis

ii
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR...............................................................................................................ii
DAFTAR ISI.............................................................................................................................iii
BAB I.........................................................................................................................................1
PENDAHULUAN......................................................................................................................1
1.1 Latar Belakang..................................................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah............................................................................................................2
1.3 Tujuan Penulisan..............................................................................................................2
BAB II........................................................................................................................................3
PEMBAHASAN........................................................................................................................3
2.1 Pengertian Stereokimia.....................................................................................................3
2.2 Kiralitas............................................................................................................................3
2.2.1 Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral...........................................................................3
2.2.2. Atom Karbon Kiral...................................................................................................4
2.2.3 Proyeksi Fischer.........................................................................................................5
2.2.4 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang.....................................................6
2.3 Enantiomer.......................................................................................................................7
2.3.1 Sifat-sifat Enantiomer................................................................................................7
2.3.2 Penamaan Enantiomer...............................................................................................7
BAB III.....................................................................................................................................10
PENUTUP................................................................................................................................10
3.1 Kesimpulan.....................................................................................................................10
3.2 Saran...............................................................................................................................10
DAFTAR PUSTAKA..............................................................................................................11

Halaman

Halaman Judul .............................................................................................. i

Kata Pengantar ........................................................................................... ii

Daftar Isi ...................................................................................................... iii

iii
BAB I : PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah ............................................................ 1

B. Rumusan Masalah ...................................................................... 2

C. Tujuan ........................................................................................ 2

BAB II : PEMBAHASAN

A. Pengertian Stereokimia ….. ....................................................... 3

B. Pengertian Kiralitas …............................................................. 3

C. Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral .......................................... 3

D. Atom Karbon Kiral ................................................................. 4

E. Proyeksi Fischer ...................................................................... 5

F. Rotasi Cahaya Terpolarisasi Bidang ………………………….. 6

G. Pengertian Enantiomer ………………………………………... 7

H. Sifat-sifat Enantiomer ………………………………………… 7

I. Penamaan Enantiomer ………………………………………… 7

BAB III : PENUTUP

Kesimpulan ...................................................................................... 10

Saran ……………………………………………………………… 10

DAFTAR PUSTAKA

iv
BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kimia Organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang berpijak pada

premis tunggal, bahwa “perilaku kimia ditentukan oleh struktur molekul”. Molekul

digambarkan dalam struktur tiga dimensi. Atas dasar inilah, dalam pembelajaran kimia

organik dari tingkat dasar hingga lanjutan, seyogyanya mengeksplorasi hubungan

mendasar antara struktur tiga dimensi molekul dengan sifat-sifatnya. Sifat yang dipelajari

meliputi sifat fisik, sifat kimia, maupun aktivitas biologinya. Dalam perkuliahan Kimia

Organik, hubungan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dan sifat-sifat yang

diakibatkannya, secara khusus dibahas pada topik stereokimia.

Ada tiga aspek kajian dalam pembahasan topik stereokimia, yaitu keisomeran

geometri, konformasi, dan kiralitas. Pemahaman mendalam terhadap ketiga aspek

stereokimia membantu seseorang mampu menjelaskan fenomena stereoisomer, yakni

senyawa-senyawa yang mempunyai kesamaan rumus molekul dan urutan terikatnya

atom-atom dalam kerangka karbon, akan tetapi mempunyai perbedaan penataan atom

dalam ruang akan berdampak pada perbedaan sejumlah sifat, seperti kestabilan,

kereaktifan, maupun interaksinya dengan molekul lain.

Kekiralan atau ‘kiralitas’ molekul, merujuk pada molekul-molekul yang bersifat

tidak dapat dihimpitkan dengan molekul bayangan cerminnya, seperti halnya tangan

kanan dan tangan kiri kita. Sebaliknya, molekul yang dapat dihimpitkan pada bayangan

cerminnya, bersifat akiral. Pemahaman yang baik akan konsep kekiralan, diharapkan

mampu menjelaskan berbagai fenomena di alam.

1
1.2 Rumusan Masalah
Adapun masalah – masalah yang akan dibahas dalam makalah ini adalah :

1. Apa yang dimaksud dengan stereokimia ?

2. Apa yang dimaksud dengan Kiralitas ?

3. Apa yang dimaksud dengan Enantiomer ?

1.3 Tujuan Penulisan

Adapun tujuan penulisan dalam makalah ini adalah :

1) Untuk mengetahui pengertian Stereokimia

2) Untuk mengetahui hal yang terkait dengan Kiralitas

3) Untuk mengetahui hal yang terkait dengan Enantiomer

2
BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Stereokimia

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari

molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting, bahkan karena

stereokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena

susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi

di dunia kesehatan, pada produk hasil sintesis, produk berupa rasemat, yaitu dua produk

isomer yang berlawanan strukturnya.

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi,

yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif

terhadap yang lain.

2.2 Kiralitas
Kiralitas adalah sifat geometri molekul dan ion yang disebabkan adanya

senyawa karbon yang tidak simetri (asimetri). Atom karbon asimetri dikenal dengan

atom karbon kiral.

2.2.1 Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral

Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak

superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas

adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom

karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda.

Istilah kiral berasal dari kata Yunani “kheir” yang berarti tangan. Istilah

kiral secara umum digunakan untuk meggambarkan suatu objek yang tidak dapat

bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang

identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat

3
 menggunakan tangan manusia sebagai perumpamaan. Perhatikan contoh kiralitas

asam amino berikut ini.

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut

dengan enantiomer atau isomer optik. Sepasang enantiomer adalah sepasang

isomer yang merupakan bayangan cermin satu dari yang lain, yang tidak dapat

diimpitkan.

2.2.2. Atom Karbon Kiral

Ciri struktur yang sangat lazim (tetapi bukan satu-satunya ciri) yang

menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu

mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan (gambar di

bawah ini). Molekul semacam itu bersifat kiral dan dijumpai sebagai sepasang

enantiomer. Karena hal ini, maka sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang

berlainan disebut atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral.

4
2.2.3 Proyeksi Fischer
Molekul di alam sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk

kemudahan mempelajari, kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2

dimensinya. Nah struktur 2 dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk 3

dimensinya disebut proyeksi fischer yang ditemukan oleh seorang ilmuan

bernama Emil Fischer.

Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan

beberapa aturan, antara lain:

 Gugus-gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus-gugus yang mendekati

pengamat.

 Gugus-gugus yang diletakkan vertikal adalah gugus-gugus yang menjauhi

pengamat.

 Hetero atom (atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal,

sedangkan karbon diletakkan pada garis vertikal.

 Karbon dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan di atas.

Contoh proyeksi fischer untuk molekul Metana (CH4):

(Bentuk molekul metana sebenarnya) (biasanya kita menggambarkan)

5
2.2.4 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang
Rotasi spesifik zat aktif optis ditetapkan dengan sebuah polarimeter. Jika

cahaya terpolarisasi dilewatkan salah satu isomer, bidang polarisasi akan berputar

ke kiri atau ke kanan. Pemutaran bidang terpolarisasi ke kanan yaitu searah

dengan putaran jarum jam, disebut putaran dekstro yang disingkat d atau (+).

Sebaliknya, pemutaran bidang cahaya terpolarisasi ke kiri yaitu

berlawanan arah dengan putaran jarum jam, disebut dengan putaran levo yang

disingkat l atau (-).

Senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut

dekstrorotatori, sedangkan senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke

kiri disebut levorotatori. Asam laktat yang bersifat putar kanan mempunyai rotasi

spesifik +3,82o, sedangkan metil ester yang bersifat putar kiri mempunyai rotasi

spesifik -8,25o.

6
2.3 Enantiomer
Enantiomer adalah stereoisomer yang sama seperti bayangan cermin tetapi

tidak dapat diimpitkan, merupakan molekul yang berbeda. Enantiomer tidak bisa

terjadi untuk molekul akiral (simetri), tetapi hanya terjadi pada molekul kiral.

2.3.1 Sifat-sifat Enantiomer

Mempunyai sifat-sifat fisik yang sama, misalnya: titik lebur, titik didih, berat

jenis, dll

Mempunyai sifat kiralitas yang tidak sama, misalnya: sudut putar bidang

polarisasi cahaya, reaksi metabolisme, dll

Indeks biasnya sama

Arah rotasi pada polarimeter berbeda

Interaksi dengan molekul kiral lain berbeda seperti: Enzim, Taste buds, scent.

2.3.2 Penamaan Enantiomer

Enantiomer dibedakan berdasarkan susunan gugus yang melekat pada

atom C kiral (pusat stereogenik). Urutan penataan keempat gugus disekitar atom C

kiral disebut konfigurasi mutlak. Pasangan enantiomer ialah jenis isomer dengan

konfigurasi lain; keduanya dikatakan konfigurasi berlawanan. Bila merujuk pada

pasangan enantiomer tertentu kita dapat menunjuk mana konfigurasi yang kita

7
maksudkan tanpa menggambar strukturnya. Konvensi untuk melakukannya

dikenal sebagai sistem R – S atau Cahn – Ingold – Prelog.

Sistem R / S adalah sistem tatanama yang paling penting untuk

menjelaskan enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (Kanan)

dan Sinister (Kiri). Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana

substituen yang menempel pada pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor

atom. Hal ini sesuai dengan aturan prioritas Cahn – Ingold – Prelog (CIP). Nomor

1 adalah yang mempunyai nomor paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah

mempunyai nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi pada substituen

dengan prioritas paling rendah (nomor 4). Perhatikan model berikut :

Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3.

Sedangkan nomor 4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan

searah jarum jam, maka diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah

jarum jam, maka diberi simbol S.

Aturan deret untuk urutan prioritas yaitu sebagai berikut:

1) Atom dengan nomor atom tertinggi memperoleh prioritas lebih dahulu.

I > Br > Cl > F atau Cl > C > O > HI

2) Isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas lebih dahulu.

2 1
H1 (D) > H1 (H)

8
3) Bila atom yang terikat langsung pada atom C kiral sama, urutkan lagi ke luar

dari atom C kiral sampai keputusan dapat ditarik. Contohnya, Gugus etil

memiliki prioritas lebih tinggi dibanding gugus metil. Sebab pada titik

perbedaan pertama sewaktu bergerak menjauh dari atom C kiral, kita bertemu

dengan C (prioritas lebih tinggi) pada etil dan H (prioritas lebih rendah) pada

gugus metil.

4) Ikatan rangkap 2 dianggap mengikat 2 atom yang sama, demikian juga dengan

ikatan rangkap 3.

9
BAB III

PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni

bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif

terhadap yang lain.

2. Kiralitas adalah sifat geometri molekul dan ion yang disebabkan adanya senyawa

karbon yang tidak simetri (asimetri).

3. Atom karbon asimetri dikenal dengan atom karbon kiral.

4. Atom karbon kiral adalah atom karbon yang mengikat empat subtituen (gugus) yang

berbeda.

5. Molekul Kiral adalah molekul yang memiliki bayangan cermin yang tidak dapat

ditumpukkan satu sama lain.

6. Pasangan bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan disebut Enantiomer dan

merupakan suatu macam lain stereoisomeri.

3.2 Saran
Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan yang lebih luas khususnya pada

materi kimia Organik.

10
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition. Wadsworth, Inc.,
Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia Organik. Penerbit
Erlangga, Jakarta, Jilid 1.

Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition. Wadsworth, Inc.,
Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia Organik, edisi 11,
Penerbit Erlangga, Jakarta

11