Ganjil/2019
ABSTRAK
ABSTRACT
BAB I
PENDAHULUAN
Esterifikasi merupakan salah satu reaksi yang paling mendasar dan penting
dalam industri kimia. Produk-produk esternya secara luas dimanfaatkan sebagai
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.2 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol adalah sejenis cairan yang mudah
menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling
sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Etanol berasal dari fermentasi gula
atau pati. Pada skala industri, etanol dihasilkan dari reaksi etena dan air dengan
katalis asam. Etanol membentuk titik azeotrop dengan air dengan komposisi 95%
alkohol dan 5% air. Etanol memiliki titik didih sebesar 78,15 oC pada keadaan
azeotrop. Etanol murni atau disebut absolute alcohol memiliki titik didih yang
lebih tinggi yaitu 78,30oC. pada suhu 30oC, tekanan 1 atm alkohol berada pada
fase cair dan tidak berwarna. Densitas alkohol sebesar 6,6 lb/gal. Net Heat of
Combustion etanol sebesar 75.700-76.000 Btu/gal dan angka oktan sebesar 104,5
(Budiman dkk, 2017).
Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada
minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat
rekreasi yang paling tua. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan
rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer
konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan
“Et” merupakan singkatan dari gugus etil. Fermentasi gula menjadi etanol
merupakan salah satu reaksi organik paling awal yang pernah dilakukan manusia.
Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu.
Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan
dari produk sampingan pengilangan minyak bumi. Etanol banyak digunakan
sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk konsumsi dan
kegunaan manusia. Contohnya adalah pada pewarna makanan dan obat-obatan.
Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan
untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama
digunakan sebagai bahan bakar (Rompas dkk, 2018).
Etanol yang dipakai untuk minuman beralkohol dibuat secara fermentasi.
Reaksi fermentasi berakhir denan konsentrasi alkohol hanya mencapai 12-14%.
Konsentrasi alkohol hasil fermentasi tidak dapat ditingkatkan lagi karena dapat
mengganggu kerja enzim yang menyebabkan fermentasi. Untuk mendapatkan
etanol dengan kadar yang lebih tinggi, dapat dilakukan dengan menyuling larutan
etanol hasil fermentasi. Melalui proses penulingan, dapat diperoleh alkohol
dengan konsentrasi 95%. Ada dua tahap reaksi fermentasi untuk pembuatan
etanol, yaitu:
yang terkena cairan ini. Asam Sulfat dengan bilangan oksidasi +6, bersifat sangat
oksidatif sehingga logam-logam mulia dapat dioksidasi oleh asam sulfat dengan
melepas gas SO2. Sifat oksidatif tersebut sangat bermanfaat pada industri
pengolahan logam (metalurgi). Pengenceran asam sulfat pekat dengan air akan
mengahasikan asam sulfat encer yang mempunyai sifat asam kuat dan
menghasilkan kalor yang sangat besar. Reaksi asam sulfat sangat eksotermis
sehingga bermanfaat untuk membuat asam lain yang relatif mudah menguap,
seperti HNO3 dan HCL (Suyatno dkk, 2004).
Asam sulfat adalah asam yang bersifat higrokopis. Oleh karena itu, asam
sufat dapat digunakan sebagai katalis. Asam sulfat bersifat sebagai katalis juga
dapat menyerap air sehingga dapat digunakan sebagai katalis untuk memproduksi
triacetin. Dengan kelebihan sifat higrokopis, diharapkan air yang dilepaskan dapat
diserap sehingga reaksi berjaan kearah produk, dengan demikian konversi akan
meningkat (Satriadi, 2015).
Peningkatan konsentrasi asam sulfat berpengaruh terhadap penurunan
tegangan permukaan air. Pada reaksi yang mengunakan asam sulfat tinggi,
terjadinya tumbukan antar molekul-molekul reaktan semakin efektif dengan
frekuensi yang lebih tinggi. Keberadaan air yang semakin sedikit pada asam sulfat
dengan konsentrasi tinggi membuat tumbuan antar molekul asam sulfat dan etil
ester semakin sering. Tumbukan antara molekul reaktan akan mengakibatkan
terjadinya reaksi kimia. Semakin intensif tumbuan molekul, laju reaksi akan
semakin cepat, sehingga semakin banyak ester yang terbentuk (Syamsu dkk,
2014).
Penjelasan ini menggambarkan fakta bahwa larutan ini bereaksi dengan sumber
fosfat menghasilkan endapan kalsium fosfat:
3CaCl2 + 2PO4-3 CA(PO4)2 + 6Cl-…………………...(2.1)
Kalsium klorida memiliki perubahan entalpi larutan yang sangat tinggi,
ditunjukkan dengan kenaikan suhu yang cukup besar yang menyertai pelarutan
garam anhidrat dalam air. Sifat ini merupakan dasar bagi aplikasi skala
terbesarnya. Lelehan kalsium klorida dapat dielektrolisis menghasilkan logam
kalsium dan gas klor (Chang, 2003).
hasil reaksi. Cara lain adalah dengan mengurangikonsentrasi hasil reaksi dengan
cara mengeluarkan dari reaktor misalnya pendistilasian secara terus-menerus
(Susilo dkk, 2017).
Gambar 2.2 Reaksi Esterifikasi pada Kondisi Asam (Susilo dkk, 2017)
Reaksi diatas adaah reaksi pembuatan ester pada suasana asam. Reaksi ini
merupakan reaksi yang dimulai dengan protonasi yaitu dengan menambahkan
muatan positif ke gugus karbonil. Penambahan ini meningkatkan reaktifitas dari
alkohol bertambah. Selanjutnya pada langkah kedua, masuknya alkohol nukleofiik
ke gugusan karbon rantai anda sehingga mengandung gugus –OR’ yang
dilanjutkan hilangnyaproton pada langkah reaksi ketiga. Protonasi salah satu
gugus –OH terjadi pada langkah keempat membentuk gugus hidroksil terprotonasi
(-OH2+) yang dilanjutkan pada langkah kelima terjadi proses hilangnya gugus
hidroksil terprotonasi yag membentuk gugus stabil yaitu H 2O dan menghasilkan
ester terprotonasi. Langkah keenam merupakan hilangnya proton dari ester
terprotonasi dan membentuk ester (Susilo dkk, 2017).
2.6 Distilasi
Penyulingan atau distilasi adalah proses pemisahan zat cair yang
didasarkan pada perbedaan titik didih zat. Proses pemisahan campuran dengan
cara penyulingan dilakukan dengan dua proses, yaitu penguapan dan
pengembunan (Sugiarta dkk, 2008).
2.7 Ester
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara
biologis. Ester yang merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus – OH
pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R ( alkil ) sehingga
menjadi ester dengan rumus RCOOR. Oleh sebab itu, ester juga disebut alkil
alkanoat. Pada umumnya, senyawa ester bersifat polar. Sifat kimia ini
menyebabkan senyawa ester dengan jumlah atom karbon yang sedikit akan mudah
larut didalam air. Kelarutan ester akan berkurang seiring bertambahnya atom
karbon pada ester (Sutresna, 2007).
BAB III
METODE PERCOBAAN
4. CaCl2 anhidrat
Klem
Air keluar
Statip Kondensor
Air Masuk
Penangas air
Labu didih
dasar bulat
Hot plate
Termometer
Statip
Leher Angsa
Klem
Labu Didih
Erlenmeyer
Penangas air
Hot Plate
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Destilasi
BAB IV
4.1 Hasil
4.2 Pembahasan
Esterifikasi dapat diartikan sebagai transformasi asam karboksilat atau
turunannya menjadi ester. Reaksi langsung antara alkohol dan asam karboksilat
secara umum dibantu dengan katalis asam. Reaksi ini dapat berlangsung dengan
baik jika dilakukan pada suhu tinggi (Otera, 2003). Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO 2R dengan R dapat berbentuk
alkil ataupun aril. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil ataupun aril. Reaksi
esterifikasi bersifat reversible, untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu,
kesetimbangan harus digeser ke arah ester. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa
faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu proses, dan
konsentrasi katalis maupun reaktan.
Bentuk mekanisme lengkap reaksi esterifikasi antara asam asetat dan etanol
dengan katalis H+:
Prinsip kerja alat refluks adalah campuran yang didihkan dengan pemanas akan
menguap kemudian uapnya akan mengalir disepanjang saluran kondensor. Setelah
itu uap yang masuk ke kondensor tersebut akan kembali mencair karena
didinginkan oleh kondensor tersebut dan jatuh kembali kedalam labu. Siklus
tersebut terjadi secara terus-menerus. Proses ini berlangsung pada waktu yang
cukup lama yakni selama 90 menit, hal ini dikarenakan semakin lama
pemanasannya maka akan semakin banyak reaktan yang bereaksi, hal ini
diperkuat oleh pendapat Aziz ( 2008), bahwa kondisi ini menyebabkan lamanya
kontak antara molekul- molekul yang saling bertumbukan.
Fungsi penambahan batu didih diantaranya untuk meratakan panas sehingga
panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan. Pori-pori pada batu didih
akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya pada
permukaan larutan (hal ini akan menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung
kecil pada batu didih). Tanpa batu didih maka larutan yang dipanaskan akan
menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap
panas yang bisa menimbulkan letupan/ledakan. Batu didih tidak boleh
dimasukkan pada saat larutan mencapai titik didihnya. Hal ini dikarenakan dapat
terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar secara tiba-tiba. Sehingga bisa
menyebabkan ledakan ataupun kebakaran, jadi batu didih harus sudah dimasukkan
sebelum larutan itu mulai dipanaskan. Jika batu didih dimasukkan di tengah-
tengah pemanasan, maka suhu larutan harus diturunkan terlebih dahulu.
Setelah proses refluks selesai, larutan lalu didinginkan beberapa menit dan
kemudian dilanjutkan dengan proses distilasi. Proses distilasi ini digunakan untuk
memisahkan antara senyawa etil asetat dengan air. Prinsip dari distilasi adalah
pemanasan dan pengembunan. Distilasi dilakukan selama 90 menit. Berdasarkan
titik didih, hasil dari proses distilasi akan menetes melalui ujung alat kedalam
erlemenyer. Pada saat proses distilasi berlangsung harus selalu dijaga suhunya
kurang lebih 65°C, tetapi pada percobaan ini suhu mencapai 70 oC. Hal ini
dikarenakan produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H 2O yang dapat dipisahkan
dengan distilat karena diantara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih
yang cukup besar (air 100°C sedangkan etil asetat 77°C). Sehingga distilat (yang
memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil asetat murni.
Masih terdapat campuran air, asam asetat dan juga etanol. Oleh karena itu, untuk
mendapatkan etil asetat murni, maka kadar air yang terdapat pada campuran
teresebut diikat dengan menambahkan CaCl2 anhidrat.
Pada praktikum pembuatan etil asetat ini diperoleh etil asetat sebanyak 45
ml dan rendemen sebesar 93,75%, hal itu disebabkan karena hasil percobaan yang
diperoleh tidak sama dengan hasil yang diperoleh melalui perhitungan secara
stoikimetri yaitu 48 ml, faktor menjadi penyebabnya yaitu adanya etil asetat yang
menguap disaat proses penetralan dengan menggunakan CaCl2 anhidrat karena
sewaktu penuangan etil asetat, tidak dilakukan secara cepat, dan dilakukan
berulang-ulang, sehingga memungkinkan adanya etil asetat yang menguap hal ini
diperkuat oleh pendapat Minarni (2013), yang menyatakan bahwa etil asetat
adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan
tidak higroskopis.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari percobaan yang telah dilakukan yaitu:
1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam organik (senyawa asam
karboksilat) dengan alcohol yang menghasilkan ester menggunakan
katalis asam kuat dengan produk samping berupa air. Faktor- faktor
yang mempengaruhi reaksi esterifikasi yakni suhu, perbandingan mol
reaktan, waktu, pengadukan dan katalis
2. Distilasi adalah proses pemisahan campuran yang terdiri dari dua zat
atau lebih berdasarkan perbedaan titik didih
3. Dari percobaan pembuatan ester yang telah dilakukan didapatkan
rendemen etil asetat yaitu sebesar 93, 75 % dan densitas etil asetat yaitu
1.135 gr/ml
5.2 Saran
Adapun saran dari percobaan yang telah dilakukan yaitu:
1. Sebaiknya praktikan memahami proses pembuatan ester dengan baik
2. Sebaiknya sebelum melakukan percobaan, praktikan sudah memahami
rangkaian alat dengan benar
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
volume percobaan
% Rendemen= x 100 %
volume teoritis
45 ml
¿ x 100 %
48 ml
¿ 93 , 75 %
LAMPIRAN C
DOKUMENTASI