AMINA

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu
sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat
pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina. Gugus fungsi amina
adalah R-NH2.

Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

Isomerisasi Amina

Isomerisasi yang terbentuk pada senyawa-senyawa amina adalah isomer rangka. Isomer rangka
adalah kesamaan rumus molekul namun memiliki perbedaan kerangka secara struktural.

Contohnya: C4H11N

Rumus dan Struktur

Rumus umum untuk senyawa amina adalah Cn H2n+3 N, dimana R dapat berupa alkil atau aril.
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang dipelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran
penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Amina

1. Tata Nama IUPAC (Sistematik)

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina..

Contoh:
CH3- CH-CH3
│ 2-propanamina
NH2

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

│ 3-pentanamina

NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Contoh:
CH3NCH3N3N-dimetilsiklopentamina

2. Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang
terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan
abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang
nama gugus-gugus tersebut.

Contoh:

CH3
│
CH3——NH2CH — C — NH2 Metilamina tersier-butilamina
│
CH3

Klasifikasi Amina

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol)
Amina primer (suatu karbon Terikat kepada N), Amina sekunder (Dua Korbon terikat kepada N),
Amina tersier (Tiga karbon terkait kepada N).

Tabel Penggolongan Amina

 Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh

Amina primer RNH2 amino- -amina

Metilamina
Amina
Amina sekunder R2NH amino- -amina
Dimetilamina

Amina tersier R3N amino- -amina Trimetilamina

Sifat-Sifat Amina
1. Sifat Kimia

· Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah larut dalam air.

· Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung bertambah
panjangnya rantai karbon.

· Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis.

2. Sifat Fisika

· Suku-suku rendah berbentuk gas.

· Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

· Mudah larut dalam air

· Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

· Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Reaksi-reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3

Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina

yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :
H N=O N + HNO2 → N + H2OCH3CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenis
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan
HNO2mengakibatkan terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO.

Contoh :

CH3 CH2 N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium.

Contoh:

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida

Pembuatan Amina

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapat bertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan
menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina
yang digunakan.

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Gugus amina dalam obat-obatan

Nama Obat Nama Kimia Rumus Khasiat Obat

Antalgin Natrium 2,3-dimetil-1-fenil-5- C13H16N3NaO4S.H2O Analgetik

pirazolon-4-
metiaminoetansulfonat

Asetaminofen N-asetil-4-aminofenol C8H9NO2 Analgetik

antipiretik

Asam Asam 6-aminoheksanoat C6H13NO2 Antihemoragi

Aminokaproat

Etambutol 2,2-etilendiimino-dibutan-1- C10H24N2O2.2HCL Antituberkulosis

Hidroklorida ol-hidroklorida

Etilendiamina Etana 1,2 diamina C2H8N2.H2O Pelarut teofilin

Kalsium Kalsium D (+)-N-(2,4- C18H32CaN2O10 Komponen

Pantotenat dihidroksi-3,3-dimetil butiril- Vitamin B
ß-alaninat Kompleks

Kalium Penisilina- Kalium Fenoksimetilpenisilina C16H17KN2O5 Antibiotik

V

Lisina 2,6-diaminoheksanoat C6H14N2O2.HCl Penambah gizi

Hidroklorida hidroklorida

Meprobamat 2-metil-2-propil-propana-1,3- C9H18N2O4 Sedativum

diol dikarbamat

Pantotenol Pantotenol C9H19NO4 Komponen

vitamin B
kompleks
Contoh Sintesis Obat yang Mengandung Gugus Amina

1. Paracetamol (Asetaminofen)

Para-acetyl-amino-Phenol