Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki
sifat-sifat kimia yang khas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda
dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama. Gugus fungsi cenderung menjadi
kapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang bergantung pada sifat
hidrokarbon yang dilekatinya. Gugus fungsi melekat pada suatu kerangka organik dan
paling menentukan sifat kimia dari kerangka tersebut.
Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom
karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional
senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom
selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus
fungsional senyawa hidrokarbon.
Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang
berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa
yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Gugus
fungsi dalam kimia organik berada pada jumlah yang banyak, tetapi pada makalah ini
hanya dijelaskan bebrapa jenis dari gugus fungsi yang ada.
A. MACAM-MACAM GUGUS FUNGSI
a. Asil Halida
Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas
turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah
bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan
elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat
lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih
reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.
Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi
substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilat membentuk
anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk asam karboksilat,
dan dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi karena nukleofilik yang
datang lebih basa dibanding ion halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol
klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi
sebuah asam karboksilat, sehingga dinamakan asam halida. Gugus RCO- adalah
sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida
dibuat.
Kegunaan Asil Halida
Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Contohnya,
adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil klorida.
Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk
membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu
untuk membentuk poliester.
Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang
diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan
gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut
mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada
atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat
dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus
karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.
b. Alkohol
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain
alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan
karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut,
bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang
digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya
alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa
organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon,
yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.
Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada
rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol
sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya
terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain
contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus
-OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain.
Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang
terikat langsung pada tiga atom C yang lain.
Tata Nama
d. Alkena
Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap (double
bound). Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui sebagai suatu alkena,
kita harus menunjukkan bahwa ia mengalami reaksi khas ikatan karbon-karbon ganda.
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C =
C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai
tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya.
Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.
1. Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama,
tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8
terus ke suku yang lebih tinggi.
2. Keisomeran Geometri
Sifat-sifat :
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin
tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama
berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi
berwujud padat.
Sifat Kimia Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya
reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
1. Reaksi adisi pada alkuna
2. Polimerisasi alkuna
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia,
suatu atomnitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan
dengan sepasang elektronmenyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa. Dalam garam
amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron menyendiri membentuk
ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.
Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni
tidak dapatmembentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah daripada
amina primer atausekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih
dekat ke titik didih alkana yangbobot molekulnya bersamaan. Amina berbobot molekul
rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air.Amina tersier
maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena
memilikipasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan
hidrogen dengan air.
Sifat amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan mempunyai asam
konjugat yang jauhlebih lemah karena pKa lebih rendah. Sifat-sifat struktural yang
sama yang mempengaruhi kuat asamrelatif dari asam karboksilat dan fenol juga
mempengaruhi kuat basa relatif dari amina.
h. Asam karboksilat
Sifat-sifat
Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam
etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik didih
ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.
i. Eter
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang
diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat
bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya
rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa
lewis dan dapat membentuk polieter.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O
sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan
valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada
pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa
hidrokarbon.
Sifat-sifat fisika
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,
sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar
daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian,
keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter,
memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan
secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air
karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter
alifatik lainnya.
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam
mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter
dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Gugus fungsional ester (R–COOR’). Ester adalah senyawa yang dapat
dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus
hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.
Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan
R’ dapat sama atau berbeda.
Sifat dan Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut
juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi
alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses
hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH.
Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada
esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam
karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
C2H5COOC2H5 + H2OH2SO4→ C2H5COOH + C2H5OH
C2H5COOC2H5 + NaOH →C2H5COONa + C2H5OH
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan
senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau C nH2nO2. Ester adalah
turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan
senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan
isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama, CnH2nO2 namun
rumus strukturnya berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester
dari asam alkanoat dan alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi
memerlukan katalis untuk mempercepat tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang
digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam asetat (asam etanoat) dengan alkohol
(etanol) membentuk etil etanoat atau etil asetat.
Sifat Fisik
k. Haloalkana
CnH2n+1X
Sifat-sifat
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan
tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik
didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder> tersier,
seperti ditunjukkan pada tabel berikut.
Ikatan C-F memiliki nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C-Cl, C-
Br, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat sangat
stabildan sulit bereaksi. Ikatan C-Cl tidak begitu kuat namun tetap masih stabil dan
cukup inert. Ikatan C-Br dan C-I semakin kurang stabil sehingga lebih mudah
bereaksi.Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang
agak polar sehingga di dalam reaksinya cenderung tertarik ke pereaksi polar/ionic
seperti -OH.
l. Imina
Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang
merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan amonia atau
amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan ganda,
R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, amonia atau amina
primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida.
m. Keton
Sifat-sifat
Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu
kamar.Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton
larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan
bertambahnya rantai alkil.Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul
keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi
dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama.
n. Peroksida
o. Benzen
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah
senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta
mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk
cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena
merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.
Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu
bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri.
Sifat Fisik
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 oC Titik didih : 80,oC Densitas : 0,88
Sifat Kimia
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak gejala
p. Fosfina
Fosfina adalah nama umum dari fosforus hidrida (PH3), juga disebut dengan
nama fosfana (phosphane), dan kadang-kadang fosfamina. Fosfina merupakan gas tak
berwarna dan dapat terbakar dengan titik didih 88 °C. Fosfina murni tidak berbau.
Fosfina merupakan zat yang beracun.
q. Sulfida
r. Tiol
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur
dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus
sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Istilah merkaptan
berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa',
karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.
Sifat Fisika
Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau
bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang
bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein kulit.
Titik didih dan kelarutan
Sifat Kimia
Sintesis
Reaksi
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.
Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pK a sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat
kuat.
s. Toluen
Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatik yang
khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami,
kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika
Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin
tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan
bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan
berbau harum seperti benzena.
Sifat Fisika
Densitas
Sifat Kimia