STEREOKIMIA

Kelompok A
OLEH :
Anisa astika
Ayu Maulira
Camelia
Maghfirah
Ulfa Usma
STEREOKIMIA

• Stereokimia adalah ilmu yang mempelajari tentang

struktur 3 dimensi dari molekul, yakni bagaimana atom-
atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain.
• Stereoisomer adalah senyawa berlainan yang
mempunyai struktur sama (identik), tetapi berbeda
dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan.
 SEJARAH STEREOKIMIA
Jean-Baptiste Biot (1774-1862)
Sejarah stereokimia dimulai pada 1815
ketika Biot melakukan eksperimen
menggunakan "cahaya terpolarisasi."
Lampu biasa terdiri dari cahaya bergetar.
Namun, ketika lampu biasa disaring,
sebuah cahaya tunngal terpolarisasi
diperoleh. Biot melewatkan sinar
terpolarisasi melalui
berbagai larutan dan mencatat
bahwa larutan tertentu seperti gula
dapat memutar cahaya terpolarisasi
Louis Pasteur (1822-1895)
Pada tahun 1848 Pasteur memisahkan zat
optik tidak aktif (asam tartarat) menjadi
dua komponen optik aktif. Setiap
komponen optik aktif memiliki sifat identik
dengan asam tartarat (kepadatan, titik
lebur, kelarutan, dll) akan tetapi salah satu
komponen diputar cahaya terpolarisasi
searah jarum jam (+) sedangkan
komponen lain diputar cahaya
terpolarisasi dengan jumlah yang sama
berlawanan (-).
Jacobus van't Hoff (1852-1911)
Pada tahun 1874 sebagai mahasiswa di
Universitas Utrecht, van't Hoff
mengusulkan karbon tetrahedral.
Vladmir Prelog (1906-1998)
Dia merancang perbedaan stereokimia
digunakan saat ini untuk konfigurasi
gambar cermin: R / S sebutan untuk
enantiomer dan Z / E untuk isomer
geometris.
Emil Fisher (1852-1919)
Pada tahun 1894 Fisher dilakukan salah
satu prestasi paling luar biasa dalam
sejarah kimia: Dia mengidentifikasi 16
stereoisomer untuk aldohexoses
(C6H12O6), anggota yang paling
menonjol yang D-glukosa.
Fisher menggunakan representasi
silang (sekarang disebut Fisher
proyeksi) untuk membedakan bentuk
tiga dimensi
 Pengertian Isomer Geometri

Isomer Geometri adalah senyawa-senyawa yang mempuyai

rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur ruangnya
berbeda dan menjelaskan otientasi gugus-gugus fungsi dalam
sebuah molekul.
Isomer Geometri juga disebut dengan isomer Cis dan
trans. Adapun bentuk isomer cis dan trans adalah:

Cis-2-butena Trans-2-butena
Bentuk cis Bentuk trans
 Adapun pembagian Isomer Geometri
ada empat yaitu:

Isomer Geometri dalam Alkena

Fessenden & Fessenden (1982: 113)
• Persyaratan isomer geometri dalam alkena ialah bahwa tiap atom
karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang
berlainan, misalnya H dan Cl atau CH3 dan Cl.
• Jika salah satu atom karbon baerikatan rangkap itu mempunyai dua
gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak
mungkin terjadi isomer geometri.
 Sistem tata nama (E) dan (Z)

Tatanama dikatakan (Z) jika atom atom yang lebih berprioritas

terletak pada satu sisi, Sedangkan atom atom yang lebih berioritas
terletak berlawanan sisi, maka dinamakan (E).

Gambar Tata Nama E dan Z

 Contoh tata nama E dan Z
Pada senyawa 1, atom atom yang lebih berprioritas
terletak pada satu sisi, maka senyawa 1 dinamakan
(Z)

Sedangkan pada senyawa 2, atom atom yang lebih

Nama senyawa : (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1- berioritas terletak berlawanan sisi, maka senyawa
iodoetena 2 dinamakan (E)

Nama senyawa : (E) -1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-

iodoetena
 Aturan Deret dan Isomer Geometri dalam
Siklik
Aturan Deret
Jika atom-tom yang diikat oleh kedua atom C
berikatan rangkap berbeda semua, maka atom
dengan nomor atom lebih besar lebih
berprioritas. Jika atom atom yang berikatan
pada atom C ikatan rangkap merupakan isotop,
maka isotop dengan nomor massa paling besar
lebih berprioritas. Jika kedua atom yang diikat
identik, maka nomor atom dari atom
berikutnya digunakan sebagai prioritas.
Isomer Geometri dalam Sikik
Pada senyawa siklik berikatan tunggal atau
sikloalkana, ikatan tunggal pada suatu struktur
cincin tidak dapat berotasi bebas. Oleh karena
itu, bila terdapat dua atom karbon anggota
cincin yang masing-masing mengikat dua
gugus berbeda selain atom karbon anggota
cincin, maka akan ditemukan isomeri
geometri.
Isomer Optik

Isomer optik merupakan senyawa yang memiliki

atom C asimetrik dengan sifat fisika dan kimia
yang sama namun berbeda pada kemampuan
memutar bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda
rotasi optiknya dengan sudut pemutaran yang sama
Terjadinya isomer optik disebabkan adanya atom C asimetris, yaitu
atom C yang mengikat 4 atom atau gugus yang berbeda
Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan
(searah jarum jam) disebut dekstro (d) atau +.
Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri
(berlawanan arah jarum jam) disebut levo (l) atau -.
Isomer – isomer optis aktif merupakan bayangannya
dalam cermin.
Apabila molekul isomer – isomer optis aktif diimpitkan,
tidak semua atom atau gugus yang terikat pada atom C
asimetris saling berimpitan.
Contoh isomer optik
Lanjutan

Isomer optik disebut juga sebagai enantiomer dan

setiap enantiomer yang mempunyai sebuah atom C
atau sebuah pusat kiral akan membentuk sepasang
“benda” dan “bayangan” yang tidak saling
menutupi satu sama lain bila didekatkan atau
dihimpitkan. (Riswidiyanto, 2009:68)
Kiralitas

Objek apa saja yang dapat diimpitkan pada

bayangan cerminnya dikatakan kiral. Contoh kiral
adalah tangan, sarung tangan, dan sepatu.
Benda-benda ini tergolong akiral karena bayangan
cerminnya dapat diimpitkan. Contohnya, piala,
kubus, dan bola.
 Hubungan bayangan cermin dari objek kiral dan
akiral

Bayangan cermin tangan kiri

bukanlah tangan kiri melainkan
tangan kanan

Bayangan cermin suatu bola

identik dengan objek itu sendiri
 AKIRAL KIRAL

Model 2-klorobutana dan bayangan

Model 2-kloropropana dan bayangan cerminnya. Bayangan cermin tidak dapat
cerminnya. Bayangan cermin dapat diimpitkan dengan molekul aslinya. Kedua
diimpitkan pada molekul aslinya. bentuk 2-klorobutana ialah enantiomer.
 Atom karbon kiral
Ciri struktur yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam
molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom karbon sp3
dengan 4 gugus yang berlainan. Molekul semacam itu bersifat kiral dan
dijumpai sebagai sepasang enantiomer. Atom yang dilekati oleh empat gugus
berbeda disebut atom karbon stereogenik.
Jika empat gugus yang
melekat pada atom
karbon pusat tidak
berbeda satu sama
lain maka molekul dan
bayangan cerminnya
identik dan molekul
itu akiral.
Konfigurasi R-S

Sistem (R) dan (S) adalah sistem tata nama yang paling
penting untuk menjelaskan enantiomer.
Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem
dimana substituen yang menempel pada pusat kiral
diberi prioritas berdasarkan nomor atom.
 Rumus Proyeksi Fischer

Emil Fischer adalah seorang ahli kimia yang berasal dari

Jerman, yang mengemukakan rumus proyeksi untuk
menunjukkan penataan ruang (dari) gugus atau atom di
sekitar atom karbon kiral.
 Ada dua hal penting dalam
menggambarkan suatu proyeksi Fischer.

Pertama, C untuk atom karbon stereogenik

dihilangkan dan hanya dinyatakan secara
sederhana sebagai titik silang dari garis
datar dan garis tegak.
Kedua, garis datar menghubungkan pusat
stereogenik dengan gugus yang menjulur
ke atas bidang kertas, ke arah pengamat.
Garis tegak lurus menunjukkan bahwa
gugus-gugus berada di bawah bidang
kertas, menjauhi pengamat.
 Molekul yang memiliki lebih
dari satu Pusat Kiral
Secara umum, sebuah molekul dengan n pusat
kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer,
akan ada maksimum sejumlah 2n/2 pasang
enantiomer.
Diastereomer

Pasangan stereoisomer yang bukan enantiomer disebut

diastereomer. Diastereomer adalah stereoisomer yang
bukan bayangan cerminnya. Sepasang enantiomer
memiliki sifat kimia dan sifat fisik yang sama, tetapi
diastereomer-diastereomer memiliki perbedaan pada
sifat kimia dan sifat fisiknya.
 Senyawa Meso
Suatu stereoisomer yang mengandung karbon-karbon kiral,
tetapi dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya, disebut
suatu bentuk meso. Contoh senyawa meso adalah asam meso-
tartarat.

CO2H

H OH

H OH

CO2H
Pengertian Konformasi

Konformasi merupakan sebuah bentuk

stereoisomerisme.
 Pengertian Konformasi Molekul
Alifatik

Konformasi molekul lifatik adalah sebuah bentuk

stereoisomerisme dari molekul-molekul alifatik dengan
rumus struktural yang sama namun konformasi yang
berbeda terbentuk oleh karena rotasi atom pada ikatan
kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah
dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal (alkana) tanpa
memutuskan ikatan kimia.
 Konformasi Alkana

Dimisalkan pada molekul sederhana seperti etana, dapat

memiliki sejumlah bentuk sebagai akibat dari rotasi satu atom
karbonnya (dan hidrogen yang melekat padanya) terhadap
atom karbon lainya. Dua konformasi yang mungkin untuk
etana yaitu konfirmasi goyang dan konformasi tindih.
Konformasi Siklik

Senyawa siklik adalah senyawa-senyawa

karbon yang rantai C-nya berlingkar dan
rantai lingkarannya itu memungkinkan
mempunyai rantai cabang.
 Konformasi Senyawa Siklik
– Konformasi yang paling cenderung terjadi pada sikloheksana ialah konformasi kursi, suatu susunan
dengan sudut C—C—C 109,5o dan semua hidrogen pada atom karbon bersebelahan benar-benar
berkonformasi goyang.
– Dalam konfromasi kursi, hidrogen pada sikloheksana terbagi dalam dua set, yang dinamakan aksial
dan ekuatorial.
– Ikatan pada satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar disebut hidrogen ekuatorial.
– Ikatan ke hidrogen yang lain, sejajar dengan sumbu tersebut disebut hidrogen aksial.
 Sikloheksana Tersubstitusi
– Cincin tersubstitusi cis atau trans adalah isomer-isomer geometrid an
tidak dapat saling diubah satu menjadi yang lain pada temperature
kamar, meskipun demikian masing-masing isomer dapat memiliki
aneka ragam konformasi

H
H
CH3
H H
CH3
CH3 CH3

Aksial, ekuatorial (atau a, e) Ekuatorial, aksial (atau e, a)