FITOKIMIA

Monoterpene Indole Alkaloid

from Aframomum Moleguata
Pendahuluan

 Meleguata umumnya dikenal sebagai butiran lada,

meleguata lada, lada buaya, butiran biji-bijian atau biji-bijian
alam. Ini adalah herba tanaman tahunan, asli dari habitat
berawa sepanjang Pantai Afrika Barat (Iwu et al 1999).
Bunganya ungu berbentuk terompet berkembang menjadi 5
sampai 7 cm berisi biji coklat kemerahan. Bijinya memiliki rasa
yang tajam, rasa pedas karena keton aromatik seperti gingerol
dan paradol (Iwu 1993).
 Meleguata sangat efektif terhadap penyakit utama yang
disebabkan mikroorganisme seperti Escherichia coli, Candida
albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa,
Vibrio cholera, Salmonella sp, Streptococcus sp dan Neisseria
gonorrhea (Iwu et al 1999).
Metode Penelitian
 Prosedur Eksperimental Umum
Spektra IR ditentukan pada Thermo Nicolet Spektrometer FT-IR Nexus 470. NMR 1H
dan 13C spektra direkam pada Bruker Avance 400 FT Spektrometer NMR
menggunakan TMS sebagai standar internal. Pergeseran kimia dinyatakan dalam
bagian per juta (ppm). EIMS dilakukan dengan Bruker APEX II spektrometer massa
dan ESIMS dicatat dalam Q STAR ESI-TOF-MS / MS Spectrometer. HREIM adalah
diperoleh pada instrumen GCT-MS. Kolom kromatografi dilakukan dengan silika gel
(200-300 mesh) dan untuk memantau pemisahan preparatif, kromatografi lapis
tipis analitik (TLC) adalah dilakukan pada suhu kamar pada lapisan 0,25 mm silika
gel tebal 60 F254 pelat aluminium 20 x 20 cm Merck; Darmstadt, Jerman. Reagen
dan pelarut seperti etanol, kloroform, dietil, heksana semua nilai analitis dan
diperoleh dari Merck, Darmstadt, Jerman.
 Bahan

Tanaman daun segar A. meleguata dipanen dari Ibekuta Ibeku,

Okwuato Aboh Mbaise Lokal Pemerintah Imo State, Nigeria pada 15
Maret 2007. Sampel tanaman (buah, biji dan daun) diidentifikasi oleh
Dr. A. Nmeregini dari Bagian Taksonomi, Departemen Kehutanan,
Michael Okpara University of Pertanian, Umudike, Nigeria. Spesimen
No. AF / 3355 telah disimpan di Kehutanan Departemen Herbarium
Universitas.
Bahan Tanaman Ekstraksi dan Isolasi

Bahan tanaman dirawat dan dianalisis di Laboratorium Kimia, Michael

Okpara University of Pertanian Umudike, Nigeria. Daun (1kg) dikeringkan di
laboratorium selama 10 hari. Sampel kering digiling dan digiling menjadi bubuk
(950g) menggunakan mesin Thomas Wiley (model 5 USA). Bahan tanaman
bubuk dikeringkan dan disimpan di udara botol ketat untuk analisis kimia.
Bubuk sampel (500g) dimasukkan ke dalam peralatan soxhlet (2L) dan
diekstrak secara mendalam dengan 1000 ml kloroform selama 24 jam. Ekstrak
kloroform adalah terkonsentrasi menggunakan rotary evaporator di 45°C dan
dalam oven sirkulasi udara panas untuk mendapatkan minyak coklat gelap
(10.9g). Kromatografi kolom ekstrak dilakukan menggunakan fraksi kloroform.
Kolom itu dikemas dengan silika gel dan dielusi dengan metanol: kloroform:
petroleum ether (20: 30: 50) untuk mendapatkan minyak coklat (0,86mg).
Minyak memberi satu titik pada TLC (Rf 0,4667). IR Vmax 3401 cm-1 (OH), 3008
cm-1 (N-H), 2926 cm-1 (-CH2-), 1244 (-C-N). DI SINI m / z 281.2439 [M +]; dihitung
untuk m / z 282 C17 H18 O2 N2.1H NMR dan 13C NMR disajikan pada Tabel 1
HRESIMS dari 1 dalam mode positif-ion,
menunjukkan puncak ion molekul [M + H]
pada m / z 281,2439 dihitung untuk
C17H18O2N2 m / z 282.1H NMR spektrum
(Tabel 1) mengungkapkan adanya sebuah
sistem tetrahydro-β-karboline karena
sinyal δH 4,1675 (1Hs), 4,1397 (1Hs), 2,3275
(2Hs), 2,0204 (2Hd), 1,2775 (1Hs) dan 7,4214
(1Hs). Spektrum ini juga menunjukkan
keberadaan proton piridin pada δH 5,3243
(1Hs) dan 5,3281 (1Hs) dan 4,1952 masing-
masing. Spektrum 13C NMR (Tabel 1)
mengkonfirmasi sebuah tetrahydro-β-
struktur monoterpenoid karboline untuk 1.
 HASIL DAN DISKUSI
Senyawa 1 diisolasi sebagai minyak coklat gelap dengan fluoresensi kuat terdeteksi pada
354 nm yang kompatibel dengan karboline 5,6-dihydro-β aromatik kromofor, sebagaimana
dikuatkan oleh indole N-H IR band (3008 cm-1). Spektrum IR menunjukkan serapan Vmax
3401, 3008, 2926 dan 1464 cm-1 menunjukkan adanya gugus fungsi aromatik –OH, NH, CH2
dan C = C.
Alkaloid Indole mengandung monoterpenoid moiety seperti dalam 1 tidak
digunakan. Isolasi dari alkaloid induktor monoterpenoid dari A. meleguata
mendukung penggunaan ramuan ini di phytomedicine untuk pengobatan
rheumatoid arthritis. Karena itu pekerjaan ini menunjukkan bahwa alkaloid
indolen monoterpenoid adalah salah satu dari konstituen bioaktif fisiologis A.
meleguata. Terjadinya alkaloid indolen monoterpenoid di A. meleguata sangat
penting karena ini adalah yang terbaik pengetahuan kami laporan pertama dari
kejadiannya disetiap spesies Aframomum. Temuan ini mendukung penggunaan A.
meleguata sebagai bahan baku makanan dan industri farmasi.
T e r i m a K a s i h

T e r i m a K a s i h