Penyerangan

Nukleofilik
apt. Galih Dwi Mulyati S.Farm.,M.Farm
 Nukleofil
• Nukleofil (Pencinta sering diberi lambang :Nu-
nukleus)
(mempunyai pasangan elektron bebas). sebuah
Umumnya,
nukleofil adalah spesi yang tertarik ke suatu pusat positif.

• Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun molekul polar yang

netral seperti H2O, CH3OH, dan CH3NH2 dapat bertindak sebagai
nukleofil. Molekul-molekul ini memiliki pasangan elektron bebas.
 Nukleofil
•

Reaksi Subtitusi akan terjadi ketika Nukleofil menyerang suatu pusat

positif. Sedangkan Reaksi Eliminasi akan terjadi ketika Nukleofil
menyerang proton (dalam hal ini nukleofil bertindak sebagai basa).
Jenis-jenis Nukleofil
 Reaksi SN2 (Proses serempak)
• Ciri-ciri:
 Metil halida, alkilhalida primer bereaksi dengan nukleofil kuat (misal: -OH,
-CN). Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi secara SN2 namun alkil halida tersier
tidak. Hal ini disebakan karena rintangan sterik.
 Menghasilkan produk inversi

Rintangan sterik:
Dengan bertambahnya gugus alkil yang terikat pada karbon, keadaan
transisinya bertambah berjejal dengan atom. Jejalan inilah yang disebut
dengan rintangan sterik.
 Reaksi SN2

Keterangan: Nukleofil menyerang C (dipol positif). Ketika

nukleofil menyerang dari arah belakang molekul, dalam
keadaan transisi posisi gugus yang terikat pada karbon
berubah (membalik kesisi lain), itu yang dinamakan dengan
inversi.
Inversi Reaksi SN2
 Reaksi SN1 (Reaksi Bertahap)
Ciri-ciri:
 Alkilhalida tersier bereaksi dengan nukleofil lemah (misal: -
H2O, CH3OH).
 Menghasilkan produk rasemik
1. Tahap pembentukan karbokation

H 3C slow, rate CH3

d eterm inin
C Br g C+ + Br
H3 C
H3 C H 3 C CH3
A carbocation intermediate;
carbon is trigonal planar
 Reaksi SN1 (Reaksi Bertahap)
2. Tahap Penyerangan Nukleofil

CH3 H3 C CH3 H3 C
fast CH3
CH3 O + C+ + 3 O C + C O
OCH H CH3 H3 C H
H H3 C CH3 H CH3 H3 C

3. Tahap Lepasnya proton karena metanol yang berlebih

H3 C H3C CH3 H
CH3 H
+ + fas t +
C O O C O
H 3C H3 + H O
H CH3 C 3
H3 C H3 C
C H
 Reaksi E1
1. Tahap pembentukan karbokation

• Reaki E1 identik dengan reaksi SN1, merupakan reaksi bertahap, dengan membentuk suatu
karbokation. Alkilhalida tersier bereaksi cepat dengan nukleofil lemah.
s low, rate

CH3 CH3
determining –
CH2-C-CH 3 CH3 -C-CH 3 +
Br Br +
(A carb ocation

intermediate)
2. Nukleofil menyerang proton dari kabon beta

CH3 CH3
H fast H +
O + H-CH2 -C-CH
+ 3
O H + CH2 =C-CH3
H3 C H3 C
Reaksi E2
• Hampir sama dengan reaksi SN2, dimana bereaksi dengan nukleofil kuat, dan
merupakan reaksi serempak. Sama halnya dengan Reaksi E1 alkil halida tersier
akan bereaksi cepat. Rintangan sterik tidak berpengaruh karena hidrogen
(proton) yang diserang adalah yang terikat pada karbon beta.
 Epoksida
• Epoksida adalah eter siklik dengan cincin beranggota tiga.

• Pembukaan cincin epoksida akan menghasilkan produk yang lebih

stabil
(energi rendah). Reaksi ini disebut dengan reaksi pemaksa pisahan.
 Reaksi Substitusi pada Epoksida
Reaksi pemaksapisahan berkatalis-basa
Epoksida mengalami serangan SN2 oleh nukleofil kuat, seperti ion
hidroksida.
Reaksi pemaksapisahan berkatalis-asam
Dalam larutan asam epoksida terprotonkan, kemudian akan diserang
oleh nukleofil lemah (air/alkohol).

Lanjutan Epoksida
 Reaksi Eliminasi pada Alkohol

• Alkohol seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.

Karena air dilepaskan pada eliminasi ini, maka reaksi ini disebut reaksi
dehidrasi
 Reaksi E-1
pada Alkohol
Penyerangan Nukleofilik Pada Gugus Asil
• Gugus asil , merupakan gugus yang ada pada setiap asam
karboksilat dan derivatnya.
• Semua interkonversi antara asam karboksilat dan derivatnya terjadi dalam
satu mekanisme umum yaitu Penyerangan Nukleofilik pada Gugus Asil.
• Mekanisme secara umum :

1) ..
:O :
:O :
slow
R C Y R C Y

Nu
+ Nu:

2)
..
:O :
:O :

R C Y R C + Y:

Nu Nu
Penyerangan Nukleofilik Pada Asam Anhidrid
• Contoh :

• Step 1, Dengan bantuan katalis asam, anhidrida asam diaktifkan untuk

proses adisi nukleofilik dengan proses protonasi.
Penyerangan Nukleofilik Pada Asam Anhidrid
• Step 2, Nukleofil CH3OH menyerang gugus karbonil yang telah diprotonasi,

• Step 3, Asam juga mengkatalisis proses disosiasi zat antara tetrahedral.

TERIMAKASIH
 TUGAS
• Gambarkanlah mekanisme penyerangan nukleofilik terhadap
asetilklorida,sehingga bisa menghasilkan produk seperti
dibawah ini !