AMINA

O L E H : A LVA N F E B R I A N S H A L A S , S . F A R M . , A P T
 PENDAHULUAN
• Amines and amides are abundant in nature. They are a
major component of proteins and enzymes, nucleic
acids, and alkaloid drugs

Amina
PENDAHULUAN
 KLASIFIKASI
 Amines are organic derivatives of ammonia, NH3, in which
one or more of the three H’s is replaced by a carbon group.
 Amines are classified as primary (1°), secondary (2°), or
tertiary (3°), depending on how many carbon
groups are connected to the nitrogen atom
 KLASIFIKASI
 Jika sebuah nitrogen mengikat 4 gugus atau atom
dan membentuk sebuah kation :
› Salah satu atau lebih dari satu atom yang terikat
adalah H--------------- Garam Amina
› Keempat gugus yang terikat bukan H
------- Garam Amonium kuarterner
 KLASIFIKASI

Garam Amina Garam amonium kuarterner

metilamonium klorida benziltrimetilamonium iodida
 NOMENKLATUR

• Amina primer : - Gugus Alkil atau Aril + -amina

- Alkana + -amina
• Amina Sekunder dan tersier : Gugus alkil terbesar merupakan
rantai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan N-alkil
• Diamina diberi nama alkana induknya + -diamina
• Gugus amina sebagai cabang dinamai amino
• Amina Aromatis dinamakan anilin
 NOMENKLATUR
EXERCISE.....
etilamina
etanamina

sikloheksanamina
sikloheksilamina

p-floroanilin

p-aminobenzaldehida

N-metiletanamina
N-metiletilamina
SIFAT FISIKA
 SIFAT FISIKA
• Nitrogen is less electronegative than oxygen, so the
N—H bond is not quite as polar as the O—H bond.
– Hydrogen bonds from N—H are not as strong
as those resulting from O—H.
– Hydrogen bonding between 1° and 2° amines
is not as strong as those found in alcohols or
carboxylic acids.
• 1° and 2° amines have lower boiling points than
alcohols of similar molecular weight.
• 3° amines, since they do not hydrogen bond to each
other, have boiling points similar to hydrocarbons of
the same molecular weight
SIFAT FISIKA
 PEMBUATAN AMINA

REAKSI PEMBUATAN
AMINA

Substitusi
Nukleofilik Reduksi
 PEMBUATAN AMINA
1. Substitusi Nukleofilik

1a. SN2 dengan Alkil Halida

1. Nucleophilic attack of the nitrogen nucleophile forms an

ammonium salt.
2. Removal of a proton on N forms the amine.
 PEMBUATAN AMINA
1. Substitusi Nukleofilik
1a. SN2 dengan Alkil Halida
 PEMBUATAN AMINA
1. Substitusi Nukleofilik
1b. Sintesis Ftalimida GABRIEL

STEP 1

STEP 2
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2a. Reduksi Senyawa Nitro

Ex :
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2b. Reduksi Senyawa Nitril
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2b. Reduksi Senyawa Nitril

Ex :
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2c. Reduksi Senyawa Amida
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2c. Reduksi Senyawa Amida
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2d. Aminasi Reduktif
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2d. Aminasi Reduktif

Ex :
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2d. Aminasi Reduktif

Step 1 : Adisi amina

 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2d. Aminasi Reduktif

Step 2 : Eliminasi OH

imina
 PEMBUATAN AMINA
2. REDUKSI
2d. Aminasi Reduktif

Step 3 : Reduksi imina mjd

amina

Ex :
 KEBASAAN AMINA
Amines react as bases with a variety of organic and inorganic acids
KEBASAAN AMINA
 REAKSI AMINA

REAKSI AMINA

ADISI ELIMINASI
DIAZOTISASI
NUKLEOFILIK HOFFMAN
 REAKSI AMINA
1. ADISI NUKLEOFILIK
 REAKSI AMINA
1. ADISI NUKLEOFILIK
PEMBENTUKAN CARBINOLAMINA
 REAKSI AMINA
1. ADISI NUKLEOFILIK
PEMBENTUKAN IMINA
 REAKSI AMINA
1. ADISI NUKLEOFILIK
PEMBENTUKAN ENAMINA
 REAKSI AMINA
2. ELIMINASI HOFFMAN
 REAKSI AMINA
2. ELIMINASI HOFFMAN
 REAKSI AMINA
2. ELIMINASI HOFFMAN
 REAKSI AMINA
2. ELIMINASI HOFFMAN

Regioselektif : Anti Zaytseff

 REAKSI AMINA
3. DIAZOTISASI
 REAKSI AMINA
3. DIAZOTISASI
• PEMBENTUKAN NITROSONIUM
 REAKSI AMINA
3. DIAZOTISASI
• PEMBENTUKAN NITROSAMIN
 REAKSI AMINA
3. DIAZOTISASI
• PEMBENTUKAN ION DIAZONIUM
SELAMAT BELAJAR !!