Identifikasi barutert-cannabinoid sintetis kelas leucinate dalam bentuk

bubuk dan dupa herbal "seperti bumbu": Methyl 2-[[1-(5-

fluoropentyl)indole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-butanoate (5F-
MDMB-PICA)

Disusun oleh:
Dwi Tri Agustina (SC119016)
Prodi S1 Farmasi
 PENDAHULUAN
Bubuk coklat dan paket produk yang berbeda dari dupa herbal "seperti rempah-rempah" dianalisis
menggunakan pendekatan identifikasi sistematis berdasarkan kromatografi cair dengan detector
susunan dioda (HPLC-PDA) dan spektrometri massa kromatografi gas (GC-MS) dengan pencarian
perpustakaan berbasis komputer terhadap perpustakaan spektral. Namun, senyawa yang paling
dominan dalam larutan sampel metanol tidak dapat diidentifikasi. Untuk menjelaskan struktur kimia,
analisis material yang lebih ekstensif dimulai dengan menggunakan spektrometri massa
kromatografi cair (LC-MS), spektrometri massa resolusi tinggi elektrospray (ESI-HRMS)
dan1H,13C dan19F nuklir spektroskopi resonansi magnetik (NMR), yang memungkinkan
identifikasi dan karakterisasi senyawa utama sebagai metil 2-[[1-(5-fluoropentyl)indole-3
karbonil]amino]-3,3-dimetil-butanoat (5F-MDMB-PICA).
 BAHAN-BAHAN DAN
METODE-METODE
Pelarut yang digunakan untuk GC-MS dan HPLC-PDA adalah kelas analitis. Metanol
dan asetonitril diperoleh dari Fisher Chemical (Fisher Bioblock, Belgia). Air dimurnikan
dengan sistem Milli-Q yang diperoleh dari Merck Millipore (Darmstadt, Jerman).
Triethylammonium (TEA) phosphate buffer 1M dibeli dari Sigma (Zwijndrecht, Belgia)
dan diencerkan 1/40 segera sebelum digunakan. Difenilamin yang digunakan sebagai
standar eksternal diperoleh dari VWR International (Leuven, Belgia). Pelarut untuk ESI-
HRMS adalah kelas ULC dan dibeli dari Biosolve (Valkenswaard, Belanda). Asetonitril
untuk ESI-LCMS dibeli dari Merck (Darmstadt, Jerman) dan memiliki tingkat HPLC.
Air diperoleh dari peralatan UV Millipore Synergy (Billerica MA, USA). Asam format
dibeli dari Sigma-Aldrich dan memiliki tingkat spektrometri massa.Ml) dari Euriso-Top
(Saint Aubain, Prancis).
 Instrumentasi dan Persiapan Sampel
• Kromatografi gas-spektrometri massa (GC-MS)
• Kromatografi cair dengan deteksi array foto-dioda (HPLC-PDA)
• Spektrometri massa kromatografi cair elektrospray (ES-LC–MS)
• Electrospray resolusi tinggi spektrometri massa dan análisis rumus molekul (ES-HRMS)
• Spektroskopi HNMR.Spektrum direkam pada 300MHz menggunakan 32 scan dan
direferensikan ke sinyal tetramethylsilane pada 0 ppm
• Spektroskopi C APT NMR.Spektrum direkam pada 75,4MHz dalam mode Uji-Proton
Terlampir menggunakan 22.500 pemindaian dan direferensikan ke puncak pusat
multiplet DMSO-d6 pada 39,52 ppm.
• Spektroskopi FNMR.Spektrum direkam pada 282MHz menggunakan 64 pemindaian dan
merupakan frekuensi resonansi kunci DMSO-d6 menurut referensi IUPAC dengan
CFCl3diatur ke 0 ppm.
 HASIL DAN PEMBAHASAN
Sebagai pendekatan identifikasi pertama, larutan sampel methanol dari bubuk dan dupa
herbal dianalisis dengan GC-MS dan puncak utama diidentifikasi melalui pencarian
perpustakaan berbasis komputer dari Perpustakaan Spektral Massa SWGDRUG (Versi
3.0) dan Perpustakaan Spektral Cayman (Versi 05202016)[16]diinstal pada Agilent
ChemStation. Metode HPLC-PDA yang dijelaskan diterapkan sebagai bagian dari skema
identifikasi sistematis laboratorium serbuk (terakreditasi ISO/IEC 17025:2005)
menggunakan database spektrum UV internal. Tidak ada klik perpustakaan yang
ditemukan. Juga pencarian di Forendex, disediakan melalui Asosiasi Ilmuwan Forensik
Selatan, tidak menghasilkan identifikasi senyawa utama. Informasi analitis yang diperoleh
dengan pendekatan identifikasi GC-MS dan HPLC-PDA rutin dan analisis yang diperluas
dengan ESI-LC-MS, ESI-HRMS dan NMR dirangkum di bawah ini.
GC–MS
Seperti yang ditunjukkan pada puncak utama pada 26,5 menit terdeteksi
dalam kromatogram ion total dari ekstrak sampel metanol dari dupa
herbal. Waktu retensi dan spektrum massa sesuai dengan puncak 5F-
MDMB-PICA dalam methanol.
HPLC-PDA
Seperti profil kromatografi yang diperoleh setelah injeksi larutan sampel metanol dari
bubuk dan ekstrak metanol kasar dari dupa herbal adalah serupa. Selain puncak utama
pada 28,24 menit, dua puncak kecil (masing-masing pada waktu retensi 30,06 menit dan
31,16 menit) terdeteksi dengan spektrum UV yang sama dengan puncak utama 5F MDMB-
PICA, yang menunjukkan bahwa ada dua analog struktur.

ESI-LC–MS
Kromatogram LC–MS menunjukkan bahwa bahan terdiri dari satu komponen utama (waktu
retensi: 7.55 menit) bersama beberapa pengotor kecil yang tidak teridentifikasi. Spektrum
ESI-LC–MS dari komponen utama memberikan dua puncak pada 377,2 dan 753,5Da yang
masing-masing dapat ditetapkan sebagai puncak M+H dan 2M+H. Nilai-nilai ini konsisten
dengan literatur yang diterbitkan sebelumnya tentang 5F-MDMB-PIC
ESI-HRMS dan analisis rumus molekul.
Spektrum resolusi tinggi untuk sampel memberikan dua puncak utama pada 377.2250 dan
753.4460 ppm yang masing-masing dapat ditetapkan sebagai ion M+H dan 2M+H. Ion-ion kecil
muncul di spektrum dapat dikaitkan dengan ion M+Na (399.2083) dan M+K (415.1834). Analisis
perangkat lunak ion pada 377.2250Da menunjuk ke rumus molekul untuk ion M+H
C12H30n2HAI3F. Nilai-nilai ini konsisten dengan literatur yang diterbitkan sebelumnya tentang 5F-
MDMB-PICA. HRMS: [M+H] C12H30n2HAI3F Kalc: 377.2240 ditemukan: 377.2250.

Spektroskopi NMR
Terlepasdari senyawa utama keduanya spektrum menunjukkan adanya pengotor kecil yang memiliki
substituen etil seperti yang ditunjukkan oleh kuartet pada 3,05 ppm dan triplet pada 1,2 ppm
dalam1Spektrum H NMR dan adanya dua puncak pada 45 dan 8 ppm di13spektrum C-NMR. Set
lengkap metode analisis yang diterapkan memungkinkan identifikasi dan karakterisasi struktural dari
senyawa utama dalam bubuk coklat sebagaitert-kanabinoid sintetis leusinat: 2-[[1-(5-
fluoropentyl)indole-3-karbonil]amino]
 KESIMPULAN
Set lengkap metode analisis terapan memungkinkan
identifikasi dan karakterisasi struktural metil
kanabinoid sintetik 2-[[1-(5- fluoropentyl)indole-3-
karbonil]amino]-3,3-dimetil butanoat atau 5F- MDMB-
PICA dalam bentuk bubuk dan sebagai aditif dalam
dupa herbal "seperti rempah".