Pertemuan Ketiga

ELEKTRONEGATIVITAS DAN
PERGERAKAN ELEKTRON
1. Pergerakan melalui ikatan pi (p) dan sigma (s),
resonansi, induksi, hiperkonjugasi.
2. Faktor sterik
3. Pengaruh-pengaruh gugus Tetangga

Kimia Organik I
Pergerakan melalui ikatan pi (p) dan sigma (s), Resonansi,
Induksi, Hiperkonjugasi.

sp3 sp2

sp1
Pergerakan melalui ikatan pi (p) dan sigma (s), Resonansi,
Induksi, Hiperkonjugasi.

Resonansi

Kimia Organik I
Pergerakan melalui ikatan pi (p) dan sigma (s), Resonansi,
Induksi, Hiperkonjugasi.
Konjugasi dan Delokalisasi

Konjugasi : urutan ikatan double dan tunggal secara

selang seling. Delokalisasi, fokus pada elektron seluruh
sistem terkonjugasi. Sistem terdelokalisasi pasti
terkonjugasi. Sedangkan sistem terkonjugasi belum tentu
terdelokalisasi.
 delokalisasi pada sistem benzena

Apakah sistem terkonjugasi atau tidak?

Kimia Organik I
Hiperkonjugasi

Kimia Organik I
Induksi

-Ikatan s
-Perbedaan keelektronegatifan
Induksi Sistem Benzena

Kimia Organik I
Faktor Sterik
Atau rintangan ruang= steric hindrance

Kimia Organik I
 (1) (2)

Senyawa 2 lebih stabil dari senyawa 1, karena rintangan sterik

Kimia Organik I
Pengaruh-pengaruh gugus tetangga

Kekuatan asam

pKa

Kimia Organik I
Hidrokarbon

Sikloalkana

Kimia Organik I
Sumber Alkana dan Sikloalkana

Kimia Organik I
 Alkil Halida

Kimia Organik I
Pembuatan Alkilhalida

Reaksi Alkilhalida
 Sifat Alkil Halida

Fluoride Chloride Bromide Iodide

Group Density Density Density Density
bp (°C) bp (°C) bp (°C) bp (°C)
(g mL–1) (g mL–1) (g mL–1) (g mL–1)
Methyl –78.4 0.84–60 –23.8 0.9220 3.6 1.730 42.5 2.2820
Ethyl –37.7 0.7220 13.1 0.9115 38.4 1.4620 72 1.9520
Propyl –2.5 0.78–3 46.6 0.8920 70.8 1.3520 102 1.7420
Isopropyl –9.4 0.7220 34 0.8620 59.4 1.3120 89.4 1.7020
Butyl 32 0.7820 78.4 0.8920 101 1.2720 130 1.6120
sec-Butyl 68 0.8720 91.2 1.2620 120 1.6020
Isobutyl 69 0.8720 91 1.2620 119 1.6020
tert-Butyl 12 0.7512 51 0.8420 73.3 1.2220 100 deca 1.570
Pentyl 62 0.7920 108.2 0.8820 129.6 1.2220 155 740 1.5220
Neopentyl 84.4 0.8720 105 1.2020 127 deca 1.5313
CH2=CH– –72 0.6826 –13.9 0.9120 16 1.5214 56 2.0420
CH2=CHCH2– –3 45 0.9420 70 1.4020 102-103 1.8422
C6H5– 85 1.0220 132 1.1020 155 1.5220 189 1.8220
C6H5CH2– 140 1.0225 179 1.1025 201 1.4422 93 10 1.7325