PERCOBAAN VII

Judul

: Esterifikasi

Tujuan

: Mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan

alkohol.

Hari/ Tanggal

: Selasa/ 12 November 2014

Tempat

: Laboraturium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin

I.

DASAR TEORI
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus

CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
reversibel. Persamaan reaksi :
H+ ,kalor
RCOOH + R'OH
RCOOR' + H2O
suatu asam
alkohol
suatu ester
karboksilat

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh assam membentuk alkohol dan

asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari dari
pengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkil
alkanoat. Ester turunan dari asma karboksilat paling sederhana, nama-nama
tradisional digunakan seperti formate, asetat dan propionat (Harold,1983)

Esterifikasi

195

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks

sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebgai katalis biasanya adalah asam sulfat. Dalam ilmu kimia ester adalah
campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom hidrogen atau
lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur sebagai contoh :
dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethil ester. (Aninim,2006)
Dalam suatu reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari
asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari alkohol. Bukti untuk mekanisme ini ialah
reaksi suatu alkohol bertanda seperti CH 318OH dengan suatu asam karboksilat. Dalam
kasus ini, 18O tetap bersama gugus metil.

O
-COH

+ CH318OH

ikatan C-O tidak putus

H+

OH
-COH

18

OCH3

Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO yang
terikat pada dua gugus alkyl, R dan R. Ester yang dianggap berasal dari senyawa
alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan
sebagai :
CnH2nO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi
kesetimbangan.

Esterifikasi

196

Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi

dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk
mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan . teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran
reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi adisi
dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek,1990).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada halangan
sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat
hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.
Kereaktifan alkohol terhadap laju reaksi :
ROH tersier

ROH sekunder

ROH primer

CH2OH

Bertambahnya kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H

CH3CO2H

HCO2H

Bertambahnya kereaktifan

Esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap

protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleufilik
menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

Esterifikasi

197

OH

RC-OH

ROH
RC-OH

OH

OH

OH

-H

OH

OH
H

RC-OH

RC-OH

RC-OH

RO-H

RO

RO

-H2O

RC+
RO

O
-H+

RC

RCOR'

RO

Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut :

RCOOH +
suatu asam
karboksilat

R'OH

H+
RCOOR' + H2O
suatu ester

Penamaan esterh hampir menyerupai dengan penamaan basa walaupun tidak

benar-benar mempunyai kation dan anion , namun memiliki kemiripan sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan . Suatu esterd adapat dibuat sebagai produk dari
suatu reaksi pemadatan pada suatu asam umunya asma organik dan suatu alkohol.
Walaupun ada cara-cara lain membentuk ester,pemadatan adalah suatu jenis reaksi
kimia dimana dua molekul bekerja smaa san menghapuskan suatu molekul kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi dari dua molekul air.
(Clark,2002)
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapatdiukur oleh kehadiran ion H +. Asam belerang sering digunakan
Esterifikasi

198

untuk katalisator dalam reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Ather Jerman sebuah
nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester. (Anshori, 2003)
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi kesetimbangan anatara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam
butir menghasilkan ester metilbutir C3H7-COO-CH3. Seperti halnya air yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3, metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih
tinggi, alkana menyebut dengan oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden dan Fessenden,1982).
Ester yang terdiri dari asam-asm yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa air yang tidak berwarna,sedikit larut dalam air dengan
bau semerbak dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan
rantai panjang terdapat secara alamiah didalam lemak ,lilin dan minyak
(Keenam,1980).

II.

ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan :

Esterifikasi

1. Peralatan destilasi lengkap

: 1 set

2. Peralatan refluks

: 1 set

3. Corong pisah

: 1 buah

199

4. Gelas ukur 10 mL

: 1 buah

5. Gelas ukur 100 mL

: 1 buah

6. Gelas kimia 500 mL

: 1buah

7. Statif dan Klem

: 1 set

8. Batang Pengaduk

: 1 buah

9. Pipet tetes

: 1 buah

10. Pipet Volume

: 1buah

11. Termometer

: 1 buah

12. Labu bundar

: 1buah

13. Hotplate

: 1 buah

14. Penangas Air

: 1 buah

Bahan yang digunakan :

1. Etanol Absolut
2. Batu Didih
3. Asam Asetat Glasial
4. Asam Sulfat Pekat
5. Aquadest
6. Es Batu
7. Vaselin

Esterifikasi

200

III.

PROSEDUR KERJA
A. Pembuatan Etil Asetat
1. Menempatkan 73,5 etanol absolute dan 24 ml HOAC glacial dalam labu
bundar 500 ml yang telah dilengkapi pendingin refluks. Menambahkan
2ml H2SO4 pekat. Merefluks campuran selama 2 jam dlam suhu 70 o C
kemudian mndestilasi.
2. Memasukan hasil destilasi kedalam corong piah menambakan 70 ml
aquades dan mengocok . Menambahkan 50 ml aquades dan 14 ml
NaHCO3 jenuh pada lapisan atas dan mengocok.
3. Mengeringkan dengan MgSO4 anhidrous selama 5-10 menit, kemudian
disaring.

Menimbang

filtrate

yang

diperoleh

dan

menghitung

rendemennya.
IV.

HASIL PENGAMATAN

No

Perlakuan
Pembuatan Etil Asetat

1.

Menempatksn

73,5

Hasil pengamatan
ml

Etanol Larutan bening dan terasa hangat,

absolute dalam labu 500ml yang

dilengkapi oleh pendingin refluks
-menambahkan batu didih sebanyak
3 biji
-menambahkan 24 ml asam asetat
-menambahkan 2ml H2SO4 pekat

2.

Merefluks larutan selama 2 jam

Esterifikasi

Suhu awal =27oC

201

No
3.

Perlakuan
Mendestilasi larutan

Hasil pengamatan
Suhu konstan =72oC
-

Penetesan pertama dalam waktu

30 menit pada suhu 74oC

4.

Menambahkan 70 ml aquades pada

hasil destilasi di dalam corong pisah
-

5.

Larutan lebih keruh

Larutan beraroma menyengat

Berat gelas kimia 300 ml =

Mengocok

Menimbang filtrfat
148,1 gram
Jumlah keseluruhan = 282,2 g
Berat sampel = 134,1g

V. ANALISIS DATA
Pada percobaan ini membuat ester yang berasal dari asam karboksilat (asam
asetat) dan alcohol mau pun dari anhidridaasam dengan alcohol. Esterifikasi
merupakan suatu proses pembuatan ester yang terjadi jika asam karboksilat
dipanaskan bersama alcohol primer ataupun alcohol skunder dengan penambahan
sedikit asam mineral sebagai katalis.

Esterifikasi

202

Dalam percobaan ini, asam asetat glacial direaksikan dengan etanol yang
ditambahkan 3 buah batu didih. Kemudian ditambahkan H2SO4 ke dalam larutan
tersebut menghasilkan larutan bening homogen.Penambahan batu didih disini
berfungsi untuk menaikan suhu secara perlahan. Sedamgkan penambahan asam sulfat
ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber proton untuk
terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil. Adapun syarat
reaksi esterifikasi ini adalah adanya katalis asam (asam sulfat).
Reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan etanol terjadi dengan proses
pemanasan melalui perefluksan selama 2 jam dengan suhu awal 27 oC dengan suhu
konstan 72oC. Tujuan dilakukan perefluksan yaitu agar senyawa-senyawa yang stabil
tidak keluar dari sistem maka diperlukan pendinginan untuk menjaga agar uap yang
terbentuk akan terkondensasi dan kembali lagi ke dalam campuran reaksi.
Esterifikasi asam asetat berlangsung melalui tahap protonasi dan deprotonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud .

Mekanisme reaksinya adalah :

OH

H+

CH3CH3O

+
Esterifikasi

203


CH3C

OH

CH3C

OH

OH

OH

OH

+
CH3C
CH3CHCH2CH2 O

OH

-H+

+OH

-H+

-H2O
CH3C+

CH3CH2O

CH3CH2O

Mekanisme ini diringkas sebagai berikut :

CH3

Esterifikasi

O
CH3COCH2CH3

CH3C

O
H2SO4

204

CH3CH2O

OH

OH2

CH3C

OH

CH3CH2O

CH3

CH3C

CH3COH + CH3CH2OH
Asam asetat

CH3C-OCH2CH3 + H2O

etanol

Alkohol yang digunakan dalam percobaan ini adalah etanol yang merupakan
alkohol primer. Dalam reaksi esterifikasi ini, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O
dari asam karboksilat bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol. Bila
asam karboksilat diesterifikasikan digunakan alkohol berlebih, reaksi esterifikasi
dapat digeser kearah lebih sempurna
Setelah melakukan pereflukskan campuran kemudian didestilasi pada suhu
74oC. Pendestilasian bertujuan untukk memurnikan zat cair yang didasarkan atas
perbedaan titik didih cairan. Ester memiliki titik didih yang paling rendah
dibandingkan dengan semua zat yang ada dalam campuran (titik didih asam asetat
77,1oC ). Ester merupakan satu satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk
ikatan hydrogen sehinga memiliki gaya antar moolekul yang lemah.
Pada proses esterifikasi imi bersifat reversible sehingga salah satu cara
menggeser reaksi kekanan (product) yaitu dengan cara pengambilan air terus menerus
melalui selang pada proses destilasi.Pada proses ddestilasi ini cairan berubah menjadi
uap. Tetapi ini adalah zat murni dari ester, kemudian zat ini didinginkan.pada
pendinginana ini uap mengembun menjadi cairan murni ester. Setelah itu
ditambahkan aquaades sebanyak 70 ml yang berfungsi dalam pembentukan ester.
Kemudian destilat yang telah ditambahkan aquadest tersebut dikocok dalam
corong pisah menghasilkan larutan keruh sehingga diharapkan larutan terpisah
menjadi dia lapisan. Setelahmendiamkan larutan campuran destilat selama beberap
Esterifikasi

205

ajm tidak membentuk dua lapisan. Hal ini dapat terjadi karenaa beberapa faktor,
diantarnaya:
1. Pada saat pereflukskan terjadi pemadaman listrik yang cukup lama
sehingga pompa air untuk mengondensasi menjadi terganggu.Campuran
dalam labu bundar mendidih dan menghasilkan uap yang tidak
terkondensasi. Jadi proses pereflukan menjadi terganggu.
2. Terjadi kesalahan pada percobaan ini yaitu tidak teliti dalam melihat suhu
didalam eksitasi. Seharusnya suhu dalam proses destilasi harus konstan
74oC tidak boleh rendah ataupun lebih dari suhu tersebut. Hal ini
mengakibatkan tidak stabilnya proses destilasi dalam menghasilkan
tetesan-tetesan ester.
3. Waktu yang diberikan dalam proses pendestilasian dan perefluskan
terbilang kurang karena semakin lama waktu reaksi maka rendemen yang
didapat akan semakin besar. Selain itu bisa juga disebabkan karena
kurangnya ketercapaian kesetimbangan dalam reaksi. Jika kesetimbangan
dalam reaksi tercapai maka dengan bertambahnya waktu reaksi akan
mengguntungkan karena tidak memperbesar hasil.
4. Pengadukan atau pengocokan masih kurang. Dengan adanya pengocokan
akan menambah frekuensi tumbukan antara molekul pereaksi dengan zat
yang bereaksisemakin baik, sehingga mempercepat reaksi dan reaksi yang
terjadi sempurna.
5. Suhu yang distabilkan mungkin masih terbilaang rendah karena semakin
tinggi suhu yang dioperasikan maka semakin banyak lapiosan campuran
yang dihsilkan.
Esterifikasi

206

Dari beberapa factor diatas didapatkan kadarrendemen yaitu120,9%. Niali

in sangatlah menyimpang sehingga prosedur selanjutnya tidak dapat
dilaksanakan.
V. KESIMPULAN
1. Esterifikasi merupakan suatu proses pembuatan ester dari suatu asam
karboksilat dengan alcohol dimana H2SO4 yang ditambahkan sebagai katalis.
Syarat reaksi esterifikasi adalah:
a. Adanya katalis asam
b. Kalor
c. Alkohol harus berlebih
2. Proses pereflukskan bertujusn agar senyawa senyawa yang stabil tidak keluar
dari system. Sedangkan proses pendinginan refluks diperlukan untuk menjaga
agar uap yang terbentuk akan terkondensasi kembali lagi kedalam system
campuran reaksi
3. Reaksi yang terjadi dalam reaksi esterifikasi adalah reaksi bolak balik
(reversible) terjadi pada asam karboksilat yang dip roses kan dengan alcohol
primer/sekunder dengan menambahkan asam mineral sebagai katalis.
4. Faktor kegagalan terjadinya dua lapisan adalah
a. Suhu
b. Pengocokan
c. Waktu reaksi
5. Kadar rendemen yang diperoleh adalah 120,9% dengan berat nyata
134,1gram.

Esterifikasi

207

DAFTAR PUSTAKA
Anonim.1995.Farmakope Indonesia Edisi ke IV. Departemen Kesehatan REP.
Indonesia: Jakarta
Anshory,H.Irfan.2003.Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga
Clark, Jim.2002(modified 2004). The mechanism For the Esterification Reactive.
http://www.chemguiide.co.us/organicpros/estermenu.html#Tp (diakses
pada 22 November 2014)
Fessenden, Raplhj dan Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik, Jakarta: Erlangga
Heart,Harold.1983.Kimia Organik Jakarta:Erlangga
Keenam,C.W.D.C Klein Feller dan J.H.Wood.1980.General CollageChemistry.Now
Syahmani dan Rilia Iriani.2011.Petunjuk Praktikum Kimia Organik Banjarmasin:
FMIPA FKIP Unlam

Esterifikasi

208

LAMPIRAN
PERHITUNGAN
Diketahui : Mr HOAc Glasial

Ditanya

: 60 g/mol

Mr Etanol

: 46 g/mol

Massa jenis etanol

: 0.79 g/ml

V Etanol

: 73,5 ml

Massa nyata ester

: 134,1 gram

: % rendemen ?

Jawab :
Massa jenis Etanol

= m/V

massa Etanol

= massa jenis .V
= 0.79 g/mL . 73,5 mL

Esterifikasi

209

= 58,065 g
Mol Etanol

= massa/Mr
= 58,065 g
46 g/mol
= 1,26 mol

Mol Etanol ~ mol ester

Massa ester

= mol ester . Mr ester

= 1,26 mol . 88 g/mol
= 110, 88 g

% rendemen

= berat nyata

x 100%

berat teoritis
= 134,1 gram

x 100%

110,88 gram
= 120,94 %

Jadi, persen rendemennya adalah 120,94 %

Esterifikasi

210

PERTANYAAN DAN JAWABAN

Pertanyaan :
1.
2.
3.
4.

Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini

Tergolong reaksi apakah percobaan ini?
Apakah fungsi dari asam sulfat ?
Apakah asam sulfat dapat diganti dengan zat lain? mengapa?

Jawaban :
1. Mekanisme reaksi percobaan ini :
CH3OCOH + CH3CH2OH

H2SO4

CH3C-O-CH
2CH3 + H2O
O

2. Reaksi
yang terjadi dalam esterifikasi adalah reaksi reversible (bolak-balik),
Asam asetat
Etil asetat
etanol
terjadi pada asam karboksilat yang dipanaskan dengan alkohol primer/sekunder
dengan menambahkan asam mineral sebagai katalis, dimana terjadi protonasi dan
deprotonasi oksigen karbonil untuk mendapatkan ester.
3. Fungsi asam sulfat adalah sebagai katalis untuk mempercepat protonasi atom O
pada gugus karbonil sehingga ikatan C=O menjadi lebih dan alcohol dapat
menyerang gugus karbonil tersebut,yang diikuti dengan diprotonasi hingga
menghasilkan ester.
4. Asam sulfat dapat diganti dengan zat lain , yaitu bias menggunakan senyawa
basa, sehingga reaksi berlangsung dalam keadaan basa. Dalam larutan basa, C
karbonil suatu ester dapat diserang oleh suatu nukleofil yang baik tanpa protonasi
sebelumnya. Reaksinya :

:O:

:O:

OR +

adisi

Nu

C
Nu

Esterifikasi

211

OR

eliminasi

:O

OR
R

C +

Nu

LAMPIRAN FOTO

Esterifikasi

212

73,5 mL etanol + 24 mL CH3COOH glasial + 3 batu didih

Proses Pereflukskan
Memasukkan ke dalam labu 500 mL yang telah dilengkapi pendingin refluks
Campuran + 2 mL H2SO4 pekat
Merefluks selam 2 jam
Mendestilasi
Destilat + 70 mL akuadest
Memasukkan ke dalam corong pisah

Campuran + 50 ml aquadest+14 mL NaHCO3 jenuh

Mengocok

Campuran + MgSO4 anhidrous

Penambahan etanol dan HOAC

Megeringkan
Mendiamkan selama 5- 10 menit

Campuran

FLOW CHART
Memisahkan

Residu
Esterifikasi

Filtrat
213

Filtrat

Menimbang filtrat
Menghitung Rendemen