Anda di halaman 1dari 32

PERCOBAAN IV

Judul

: Permodelan Molekul Sikloheksana

Tujuan

: 1.

Untuk memvisualisasikan bentuk molekul dari


sikloheksana
2. Menghitung energi molekul tersebut beserta
konformasinya

Hari/ Tanggal

: Selasa/ 28 oktober 2014

Tempat

: Laboraturium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin

DASAR TEORI
Stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang penting meliputi :

Isomer geometrik yaitu bagaimana ketegaran ( rigidity) dalam molekul


dapat mengakibatkan isomeri.

Konformasi molekul, ialah bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini


dapat berubah.

Kiralitas (chirality) molekul yaitu bagaimana penataan kiri atau kanan


atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.
(Arsyad, 2001)
Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi

mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu. Rotasi mengelilingi ikatan-ikatan


sigma cincin akan memutus agar atom-atom atau gugus-gugus yang terikat,
melewati pusat cincin itu. Tetapi gaya tolak van der Waals menghalangi terjadinya

Permodelan Molekul Sikloheksana

99

gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih.dalam
senyawa organic cincin yang paling lazim ialah cincin lma atau enam anggota.
Tiap atom karbon dalam cincin sikloheksana terikat pada atom-atom karbon
tetengganya dan juga pada dua atom gugus lainnya. Ikatan pada dua gugus lain ini
dinyatakan oleh garis-garis vertikal (garis pada bidang kertas). Suatu gugus yang
terikat pada ujung - atas garis vertikal dikatakan berada diatas bidang cincin dan
gugus yang terikat pada ujung bawah garis vertikal itu dikatakan berada dibawah
bidang cincin. (Budimarwanti, 2003)
Dalam perlambangan ini atom-atom hidrogen yang terikat pada cincin dan
ikatan-ikatan mereka tak selalu ditunjukkan.
Cara lain untuk menunjukkan bagaimana gugus-gugus terikat pada cincin
ialah dengan menggunakan baji (wegde) patah-patah untuk menunjukkan suatu
gugus dibawah bidang cincin dan suatu ikatan garis tebal atau suatu baji untuk
menyatakan bahwa suatu gugus berada diatasnya
Pemerian substituen sebagai berada diatas bidang atau dibawah bidang
hanya benar untuk representasi suatu struktur. Suatu molekul dapat jungkir balik
dalam ruang dan pemerian itupun harus dibalik.
Suatu hal yang penting ialah bahwa dalam rumus-rumus diatas, gugus
metil dan gugus hidroksil berada dalam sisi sisi yang berlawanan dari bidang
cincin. Bila dua ggugus berada dalam sisi berlawanan dai cincin, mereka adalah
trans; bila mereka berada dalam satu sisi, mereka adalah cis. Penandaan ini
analog langsung cis dan trans dalam alkena. Senyawa cis dan trans adalah isomer
geometrik satu sama lain.

Permodelan Molekul Sikloheksana

100

Konformer Sikloheksana
Cincin sikloheksana, baik tunggal maupun dalam sistem cincin terpadu
(puset-ringsystem; sistem-sistem cincin yang berkekuatan atom-atom karbon)
merupakan sistem cincin yang paling penting. Suatu cincin sikloheksana dapat
memiliki banyak bentuk, dan molekul sikloheksana tungal mana saja terusmenerus berada dalam keadaan membengkok menjadi aneka ragam bentuk
(model-model molekul sangat berfaedah dalam memperagakan hubungan
berbagai konformasi ini). Sejauh ini baru dikemukakan bentuk kursi (chair form)
sikloheksana. Beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki oleh sikloheksana sebagai
berikut:

Model-model molekul dan proyeksi-proyeksi Newman dari bentuk kursi dan biduk sikloheksana

Permodelan Molekul Sikloheksana

101

Tak satupun dari konformasi-konformasi lain mempunyai struktur hidrogen


goyang yang diinginkan, seperti struktur dari bentuk(konformasi) kursi. Hidrogenhidrogen eklips, seperti dalam bentuk biduk, menambah energi molekul. Gambar
dibawah menunjukkan model dan proyeksi Newman (dari) bentuk kursi dan
biduk; hidrogen goyang dan eklips tampak jelas dalam representasi ini.

Energi potensial relatif dari konformasi- konformasi sikloheksana

Persyaratan

energi

untuk

interkonvensi

(antar-ubahan)

konformasi sikloheksana digambarkan dalam gambar diatas.

konformasiTerlihat disini

bahwa bentuk kursi mempunyai energi rendah, sementara bentuk setengah - kursi
( yang mempunyai struktur yang hampir datar) mempunyai energi tinggi. Dapapt
diperkirakan bahwa sruktur sikloheksana bebentuk kursi dalam keadaan kapan
saja. Memeng telah dihitung bahwa sekitar 99,9% molekul sikloheksana berada
dalam bentuk kursi pada satu waktu kapan saja. (Pranowo, 2001)
A. Subtituen ekuatorial dan aksial
Tiap karbon cincin ( dari ) sikloheksana mengikar dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini

Permodelan Molekul Sikloheksana

102

disebut hidrogen ekuatorial. Ikatan hidrogen lain, sejajar dengan sumbu tersebut;
hidrogen ini disebut hidrogen aksial ( axial-menyumbu ). Tiap atom karbon
siklohesana memepunyai satu atom hidrogan ekuatorial dan satu atom aksial.

sumbu
H ekuatorial (dalam bidang)

H aksial (sejajar sumbu)

aksial

Sebuah gugus metil lebih meruah ( bulkier ) dari pada sebuah atom
hidrogen. Bila gugus metil dalam metilsikloheksana berada dalam posisi aksial,
makak gugus metil itu dan hidrogen- hidrogen aksial pada satu sisi cincin akan
saling menolak. Antaraksi antara gugus-gugus aksial, disebut antaraksi 1,3diaksial. Tolaka- menolak ini minimal bila gugus metil berada dalam posisi
ekuatorial. Jadi konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah. Pada
temperatur kamar sekitar 95% molekul metilsikloheksana berada dalam
konfirmasi dimana gugus metil ekuatorial. (Fessenden, 1982)

Permodelan Molekul Sikloheksana

103

Bila gugus metil berada dalam posisi aksial (menyumbu), konformasi


cincin akan serupa dengan konformasi butanan dengan gugus-gugus metil yang
gauche.
Hubungan gauche dalam metilsikloheksana aksial:

Bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial, konformasi cincin serupa
konformasi butana dengan gugus metil yang anti.
Hubungan anti dalam metilsikloheksana ekatorial:

Butana anti

Permodelan Molekul Sikloheksana

104

Butana gauche 0,9 kkal/mol kurang stabil dibandingkan butana anti.


Metilsikloheksana dengan satu gugus metil yang aksial 1,8 kkal/mol kurang stabil
dibandingkan dengan konformasi dimana gugus metilnya ekuatorial. Energi dua
kali energi butana ( 2 X 0,9 kkal/mol ) karena gugus metil aksial pada cincin
berantaraksi dengan dua atom hidrogen aksial ( satu pada karbon 3 dan satu pada
karbon 5 ).
Makin meruah gugus itu akan makin besar selisih antara konformer aksial
dan ekuatorial. Dengan perkataan lain, hampir dapat dipastikan bahwa substituen
besar pada cincin siklohesana mempunyai posisi ekuatorial. Bila ukuran
substituen itu mencapai ukuran t-butil, maka selisih energi itu menjadi sangat
besar. t-butil sikloheksana sering dikatakan beku dalam konformasi dimana
gugus t-butil itu ekuatorial. Cincin itu tidak benar-benar beku, tetapi selisih energi
( 5,6 kkal/mol ) antara posisi ekuatorial dan aksial ( dari ) gugus t-butil berarti
bahwa pada tiap saat hanya 1 dari 10.000 molekul mempunyai gugus t-butil dalam
posisi aksial. (Fessenden, 1982)

B. Sikloheksana terdisubstitusi
Dua gugus yang disubstitusiakan pada satu cincin sikloheksana dapat
bersifar cis ataupun trans. Cincin cincin tersubstitusi-cis dan trans adalah

Permodelan Molekul Sikloheksana

105

isomer-isomer geometrik dan tak dapapt saling-diubah satu menjadi yang lain
pada temperatur kamar ; meskipun demikian masing-masing isomer dapat
memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh perhatikan bentuk-bentuk
kursi (dari) cis- 1,2-dimetilsikloheksana.
Beberapa representasi berlainan dari cis-1,2 dimetilsikloheksana:

Karena senyawa ini adalah cis-isomer, maka kedua gugus metil itu harus
terletak pada satu sisi cincin, tanpa harus memperdulikan konformasinya. Dalam
tiap konformasi kursi yang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang
lain ekuatorial. untuk tiap sikloheksana ter-cis 1,2-disubstitusikan, satu substituan
harus aksial dan substituen yang lain harus ekuatorial.
Bila cis-1,2-dimetilsikloheksana berubah dari satu konformer kursi ke
konformer kursi yang lain, kedua gugus metil itu membalik status ekuatorialaksial mereka.energi kedua konformer ini sama karena struktur dan pola
ikatannya identik. Oleh kerena itu , senyawa ini dijumpai terutama dalam dua
konformasi kursi, dengan perbandingan 50: 50.

Konformer cis-1,2 dimetilsikloheksana:

Permodelan Molekul Sikloheksana

106

Dalam trans-1,2-dimetilskloheksana, gigiu-gugus metil berada pada sisisisi berlawanan (dari) cincin. Dalam bentuk kursi dalam bentuk trans-isomer , satu
gugus harus terletak pada suatu ikatan teratas , sementara satu gugus lain pada
suatu ikatan terbawah . (Setyopratomo, 2002)
Beberapa representasi berlainan dari trans-1,2 dimetilsikloheksana:

Bagaimana juga gugus-gugus trans itu diperagakan, keduanya harus aksial


( a,a) atau keduanya akuatorial ( e, e). Tak ada cara lain bagi kedua gugus agar
trans dan 1,2 pada bentuk kursi sikloheksana, selain konformasi a,a dan e,e.
Konformer trans 1,2-dimetilsikloheksana:

Satu gugus metil tunggal menyukai posisi ekuatorial pada suatu cincin
sikloheksana. Dua gugus metil pada suatu cincin sikloheksana juga menyukai
posisi-posisi

ekuatorial,

jika

dimumgkinkan.

Dalam

trans-1,2-

dimetilsikloheksana, konformer e,e merupakan konformer yang disukai, dengan


energi yang lebih rendah dari pada konformer a,a . konformer trans e,e ini pun

Permodelan Molekul Sikloheksana

107

berenergi lebih rendah ( selisih 1,87 kkal/mol ) dibandingkan dengan konformerkonformer senyawa cis, yang harus a,e atau e,a.
Dalam sikloheksana ter- 1,2-disubtitusikan, trans-isomer lebih stabil dari
pada cis-isomer, karena kedua subtituennya dapat berposisi ekuatorial. tetapi bila
kedua substituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana,
maka cic-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer, karena kedua isomer dalam
1,3-isomer, dapat berposisi ekuatorial. dalam trans-1,3-isomer, satu gugus
terpaksa berposisi aksial. (Pranowo, 2001)
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:

Trans-1,3-dimetilsikloheksana:

Permodelan Molekul Sikloheksana

108

I.

ALAT DAN BAHAN


Alat yang digunakan :
1. Laptop
2. Printer
3. Scanner
4. Software Hyperchem

Bahan yang digunakan :


1. Kertas
2. Tinta

II.

PROSEDUR KERJA
a. Sikloheksana bentuk kursi dan perahu
1. Membuat sikloheksana bentuk kursi dengan langkah-langkah sebagai
berikut :
-

Masuk dalam program hyperchem 6 >.

Menampilkan table periodic dengan cara klik build pada menu bar
kemudian pilih default element.

Meng-klik pada lambang atom karbon C pada table periodik.

Kemudian meng-klik pada daerah kerja hyperchem, membuat


sikloheksana dengan meng-klik pada setiap sudut segi enam.

Permodelan Molekul Sikloheksana

109

Kemudian

menghubungkan

titik-titik

tersebut

dengan

cara

mengklik salah satu atom C , tahan dan lepas pada atom C yang
paling dekat dengannya. Begitu seterusnya sampai terbentuk segi
enam.
-

Untuk menambahkan atom H serta membuat bentuknya agar sesuai


maka pilih menu Add H dan Model build pada menu build.

Untuk membuat struktur batangnya saja klik display >>rendering


>> stieks >> OK.

Kemudian memutar-mutar bentuk yang sudah ada dengan


menggunakan menu rotate out of plane maupun menu rotate in
plane sampai diperoleh konformasi kursi.

2. Membuat sikloheksana bentuk perahu dengan langkah-langkah sebagai


berikut:
-

Membuat sikloheksana bentuk kursi seperti pada langkah kerja 1.

Setelah itu mengaktifkan multiple selection pada menu select.

Meng-klik atom 1 2 dan 4 5.

Permodelan Molekul Sikloheksana

110

Memilih menu select >> name selection >> plane >>OK.

Meng-klik kiri, tahan klik kanan, tahan, arahkan kursor sehingga


mengotaki separuh sikloheksana kursi.

Memilih menu edit >> refleks. Kemudian klik kanan pada area
kerja untuk men non-aktifkan selection, dan diperolehlah bentuk
perahu.

3. Melakukan optimasi struktur dengan cara pilih compute >> geometri


optimization >>
-

Pada menu algorithm, pilih polka ribieve.

Pada menu RMS gradient of pilih 0,1 or 270.

Pilih / tandai menu in vacou.

Pada screen refresh period = 1

Pada langkah ini energi juga diperoleh.

4. Untuk lebih meyakinkan maka dilakukan lagi perhitungan energi


dengan cara, file >> start lagi >> beri nama >> set up >> ab initio >>
medium >> ok >> compute >> single point
stop lagi.
Permodelan Molekul Sikloheksana

111

kalau sudah selesai

5. Membandingkan energi antara konformasi sikloheksana bentuk kursi


dan perahu yang diperoleh dari langkah sebelumnya (setelah di
optimasi).
b. Subtituen ekuatorial dan aksial pada sikloheksana.
1. Membuat konformasi sikloheksana bentuk kursi.
2. Menghapus satu hidrogen (pada posisi aksial untuk metal
sikloheksana aksial dan pada posisi ekuatorial) dari suatu atom C.
3. Menghapus dengan cara men-select atom yang akan dihapus
kemudian cut (simbol gunting) pada menu bar.
4. Menambahkan atom C pada posisi dihapusnya atom H (baik aksial
atau pun ekuatorial).
5. Menghubugkan dengan atom C yang H nya dihapus.
6. Kemudian memilih menu build >> Add H dan model build.
7. Menghitung energi masing masing.
8. Membandingkan energi antara konformasi sikloheksana bentuk kursi
dengan perahu.

Permodelan Molekul Sikloheksana

112

III.

DATA PENGAMATAN
Nama Molekul

Bentuk Molekul

Total energi

Kursi 1

(Kkal/mol)
3,110548

Kursi 2

3,110548

Setengah Kursi 1

16,348375

Setengah Kursi 2

16,348375

Biduk

11,472247

Biduk Terbelit

10,651007

Metil Sikloheksana

3,696970

Ekuator

Permodelan Molekul Sikloheksana

113

Nama Molekul

Bentuk Molekul

Total energi
(Kkal/mol)
4,973768

Metil Sikloheksana
Aksial

IV.

ANALISIS DATA
1. Sikloheksana bentuk kursi dan perahu.
Dari data pengamatan dapat dilihat bahwa sikloheksana dapat mempunyai

dua konformasi, yaitu konformasi kursi dan konformasi perahu (biduk).


Visualisasi konformasi kedua sikloheksana tersebut yaitu:

Konformasi Kursi

Konformasi Perahu

Dari struktur-struktur di atas dapat dilihat bahwa struktur dari konformasi


kursi mempunyai struktur hidrogen goyang (anti), dimana atom-atom hidrogen
berada sejauh mungkin satu dari yang lain. Sehingga tolak-menolak atom-atom
hidrogen cenderung tidak ada.
Sedangkan pada konformasi sikloheksana bentuk perahu struktur
hidrogennya eklips, dimana atom-atom hidrogen saling berdekatan satu dengan

Permodelan Molekul Sikloheksana

114

yang lain, sehingga menyebabkan terjadinya tolak-menolak antara atom-atom


hidrogen tersebut sehingga menambah energi molekulnya. Hal inilah yang
membuat konformasi sikloheksana bentuk perahu kurang stabil bila dibandingkan
dengan bentuk kursi.
Kestabilan konformasi sikloheksana juga dapat dilihat dari besarnya energi
tiap molekul dari kedua bentuk atau konformasinya. Dimana konformasi
sikloheksana bentuk kursi memiliki energi molekul yang lebih rendah (8,1678
kkal/mol) dibandingkan dengan energi molekul bentuk perahu. Karena energi tiap
molekulnya yang lebih rendah, maka konformasi sikloheksana bentuk kursi lebih
stabil dibanding dengan konformasi siklohekasana bentuk perahu. Dapat
diperkirakan bahwa kebanyakan molekul berbentuk kursi pada keadaan kapan
saja. Berdasarkan literaturpun telah dihitung bahwa sekitar 99% molekul
sikloheksana berada dalam bentuk kursi pada suatu waktu kapan saja.
Energi untuk interkonvensi (antar-ubahan) konformasi sikloheksana dapat
dilihat pada diagram berikut:

Permodelan Molekul Sikloheksana

115

3.11

Energi potensial relatif (dari) konformasi konformasi sikloheksana


2. Substituen ekuatorial dan aksial pada sikloheksana
Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini

Permodelan Molekul Sikloheksana

116

disebut hidrogen ekuatorial. Ikatan ke hidrogen yang lain, sejajar dengan sumbu
tersebut, hidrogen ini disebut hidrogen aksial (axial, menyumbu). Tiap atom
karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial dan satu atom
aksial. Dalam proses berubah bentuk dari satu konformer ke konformer lain,
aksial menjadi ekuatorial, dan ekuatorial menjadi aksial. Makin besar gugusgugus yang terikat pada kedua atom karbon, maka akan besar selisih energi antara
konformasi-konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energi untuk
mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil. Selisih energi
antara konformasi sikloheksana bentuk ekuatorial dengan aksial adalah sekitar
sebesar 6,5 kkal/mol. Ini menunjukkan bahwa energi yang diperlukan oleh
sikloheksana bentuk ekuatorial berotasi atau berubah menjadi aksial adalah
sebesar 6,5 kkal/mol. Makin meruah suatu gugus maka akan makin besar selisih
energi antara konformer aksial dan ekuatorial. Sehingga substituen besar pada
sikloheksana mempunyai posisi ekuatorial. Ukuran substituen ini mencapai
ukuran t-butil yang selisih energi antara posisi ekuatorial dan aksialnya sebesar
5,6 kkal/mol. Sedangkan pada sikloheksana ini selisih energinya adalah 6,5
kkal/mol. Dilihat dari data bahwa energi konformer dengan metilsikloheksana
ekuatorial lebih rendah daripada energi konformer metilsikloheksana aksialnya.
Hal ini disebabkan karena gugus metil disini lebih meruah daripada sebuah atom
hidrogen. Bila gugus metil berada dalam metilsikloheksana berada dalam posisi
aksial, maka gugus itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu sisi cincin akan
saling menolak. Antaraksi antara gugusgugus aksial disebut antaraksi 1,3-

Permodelan Molekul Sikloheksana

117

diaksial. Tolak-menolak ini minimal bila gugus metil berada dalam posisi
ekuatorial.
Pada temperatur kamar (250C) sekitar 95 % molekul metilsikloheksana
berada dalam konformasi dimana gugus metil ekuatorial. Ini dapat menyatakan
bahwa bentuk konformer metilsikloheksana ekuatorial itu lebih stabil dan lebih
disukai. Bila gugus metil berada dalam posisi aksial (menyumbu), konformasi
cincin akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang
gauche. Dan bila gugus metil itu berada dalam posisi ekuatorial, konformasi
cincinnya serupa dengan gugus-gugus metil yang anti.

Jadi, konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah. Hal ini
terlihat pada percobaan yang kami lakukan, metilsikloheksana dengan gugus metil
aksial energinya sekitar 6,5 kkal/mol lebih tinggi dibandingkan metilsikloheksana
dengan gugus metil ekuatorial.
tolakan 1,3-diaksial

H
H

H
5

H
4

C
1

H
4

2
1

H
H

lebih sedikit tolakan

Bila gugus berada dalam posisi aksial, konformasi cincin akan serupa
dengan konformasi butana dengan gugus gugus metil yang gauche.
Hubungan gauche dalam metilsikloheksana aksial :

Permodelan Molekul Sikloheksana

118

gauche
CH3

H
H

CH3

CH3
H3C

3
4

2
gauche

butana gauche

Butana gauche
Bila gugus berada dalam posisi ekuatorial, konformasi cincin serupa
konformasi butana dengan gugus gugus metil yang anti.
anti
H

CH3

Hubungan anti dalam metilsikloheksana

ekuatorial :

Permodelan Molekul Sikloheksana

119

CH3
H

5
6

CH3

3
4

CH3

2
anti

Butana gauche 0,99 kkal/mol kurang stabil dibandingkan butana anti.


Metilsikloheksana sama dengan suatu gugus metil yang aksial 1,8
kkal/mol kurang stabil dibandingkan dengan konformasi dimana gugus metilnya
ekuatorial. Energinya dua kali energi untuk butana (2 0,9 kkal/mol) karena
gugus metil aksial pada cincin berantaraksi dengan dua atom hidrogen aksial (satu
pada karbon 3 dan satu pada karbon 5). Jadi, dapat disimpulkan bahwa
metilsikloheksana dengan suatu gugus metil yang ekuatorial lebih disukai
dibandingkan dengan metilsikloheksana dengan suatu gugus metil yang aksial.

V.

KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan:
1.

Konformasi sikloheksana bentuk kursi memiliki total energi yang


paling rendah, hal ini berarti bahwa konformasi ini merupakan bentuk yang

2.

paling stabil.
Energi konformer dengan metil sikloheksana ekuatorial lebih
rendah daripada energi konformer metil sikloheksana aksialnya. Hal ini

Permodelan Molekul Sikloheksana

120

berarti bentuk konformer metil sikloheksana ekuatorial itu lebih stabil dan
3.

lebih disukai daripada bentuk konformer metil sikloheksana aksial.


Metode AMBER lebih stabil dibanding dengan metode MM +
karena dalam metode AMBER semua atom hidrogen diikutkan dalam
perhitungan.

Permodelan Molekul Sikloheksana

121

DAFTAR PUSTAKA
Anwar, Chairil. 1995. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: UIPress.
Arsyad, M. Natsir. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta:
Gramedia.
Budimarwanti, dkk. 2003. Petunjuk Kimia Organik 1. Yogyakarta: UNY.
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Pranowo, H.D. 2001. Pemodelan Molekul. Yogyakarta: UGM.
Setyopratomo, P. Dkk. 2002. Permodelan Molekul sikloheksana. Unitas
Syahmani dan Rilia Iriani. 2013. Panduan Praktikum Kimia Organik 1.
Banjarmasin: FKIP UNLAM.

Permodelan Molekul Sikloheksana

122

LAMPIRAN
Tabel dan Grafik

No
.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

NamaMolekul
Kursi1 Sikloheksana
Setengah kursi 1
Biduk
Biduk terbelit
Biduk
Setengah kursi 2
Kursi 2 sikloheksana

AMBER(Kkal/mol)
3,110548
16,34875
11,472274
10,651007
11,472274
16,34875
3,110548

MM+ (Kkal/mol)
6,553850
13,014227
11,917036
13,014227
6,553850

Energi potensial relative dari konformasi-konformasi sikloheksana

Permodelan Molekul Sikloheksana

123

Menggunakan Metode AMBER


18
16
14
12
10
Total Energi (Kkal/mol)

8
6
4
2
0
0

Molekul

Menggunakan Metode MM+


14
12
10
8
Total Energi (Kkal/mol)

6
4
2
0
0

4
Molekul

Permodelan Molekul Sikloheksana

124

No
.

NamaMolekul
1. Metil Sikloheksana Aksial
2. Metil Sikloheksana Equator

AMBER(Kkal/mol)
MM+ (Kkal/mol)
4,973768
8,670887
3,696970
6,893322

Menggunakan Metode AMBER


6
5
4
Total Energi (Kkal/mol)

3
2
1
0
0.8

1.2

1.4

1.6

Molekul

Permodelan Molekul Sikloheksana

125

1.8

2.2

Menggunakan Metode MM+

Total Energi (Kkal/mol)

10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
0.8

1.2

1.4

1.6

1.8

Molekul

Perhitungan Metode (AMBER)

Energi = Total energi setengah kursi total energi sikloheksana kursi


= (16,34875 3,110548) kkal/mol
= 13,238202 kkal/mol

Energi = Total energi setengah kursil total energi biduk terbelit


= (16,34875 - 10,651007) kkal/mol
= 5,697743 kkal/mol

Permodelan Molekul Sikloheksana

126

2.2

LAMPIRAN GAMBAR
SIKLOHEKSANA
1. METODE AMBER
A.1Sikloheksana Kursi 1

A.2Sikloheksana Kursi 2

A.3Sikloheksana Biduk

1.4 Sikloheksana Biduk Terbelit

Permodelan Molekul Sikloheksana

127

1.5 Metil Sikloheksana Aksial

1.6 Metil Sikloheksana Equator

2. METODE MM+
2.1 Sikloheksana Kursi 1

Permodelan Molekul Sikloheksana

128

2.2 Sikloheksana Kursi 2

2.3 Sikloheksana Biduk

2.4 Sikloheksana Biduk Terbelit

Permodelan Molekul Sikloheksana

129

2.5 Metil Sikloheksana Aksial

2.6 Metil Sikloheksana Equator

Permodelan Molekul Sikloheksana

130