Nizar Happyana
Konformasi
• Konformasi merupakan penataan ruang 3 dimensi dari atom-atom
dalam suatu molekul sebagai akibat dari rotasi ikatan tunggal (sigma).
Konformasi yang disukai disebut conformer.
Proyeksi Newman
• Proyeksi Newman merupakan suatu metode untuk menggambarkan
molekul melalui sudut pandang ujung-ujung ikatan tunggal karbon-
karbon (2). Ikatan yang menghubungkan karbon-karbon tersebut
tersembunyi
• Cara membuat proyeksi Newman:
Atom karbon depan dan ikatannya dengan atom
lainnya (selain dengan karbon belakang)
digambarkan sebagi berikut:
Chapter 3 5
Jenis-Jenis Konformasi
• Konformasi eklips/syn (Eclipsed Conformation): Konformasi dimana
atom-atom atau gugus-gugus (utama) yang terikat pada atom karbon
berada saling berdekatan dalam ruang. Sudut dihedral: 0°
H
H
H
H HH
Jenis-Jenis Konformasi
• Konformasi Goyang (Staggered Conformation): Konformasi dimana
atom-atom atau gugus-gugus (utama) yang terikat pada atom karbon
berada saling berjauhan dalam ruang. Sudut dihedral 180°
H
H H
H H
H
Sudut Dihedral (ɵ): Sudut yang terbentuk dari 2
atom/gugus yang bersilangan.
Konformasi Goyang (Staggered
Conformation)
• Bila gugus/atom yang terikat pada kedua atom karbonnya ada yang
berbeda, maka konformasi goyang dibagi menjadi 2 kategori yaitu
konformasi gauche (60°) dan konformasi anti (180°).
Perubahan Energi Potensional Butana
Karena Rotasi
Jenis-Jenis Halangan atau
Regangan
• Halangan Torsional: Halangan yang disebabkan oleh tolakan
elektrostatik electron dalam suatu ikatan akibat terjadinya rotasi.
Jenis-Jenis Halangan atau
Regangan
• Halangan Ruang: Halangan yang disebabkan oleh tolakan antar awan
electron dari atom atau gugus.
Jenis-Jenis Halangan atau
Regangan
• Halangan Sudut: Halangan yang disebabkan oleh perubahan sudut
ikatan dari sudut idealnya akibat kendala struktur.
Cyclopropane: C3H6
• Sudut ikatan berubah menjadi 60° dari sudut ikatan sp3 yang
seharusnya 195°.
• Halangan sudut ini menyebabkan overlap orbital sp3 yang tidak
linear dan membengkokkan ikatan.
Chapter 3 14
Torsional Strain
All the C—C bonds are eclipsed, generating torsional strain that
contributes to the total ring strain.
Chapter 3 15
Cyclobutane: C4H8
Chapter 3 16
Non-Planar Cyclobutane
Chapter 3 17
Cyclopentane: C5H10
Chapter 3 19
Boat Conformation of Cyclohexane
Chapter 3 20
Conformational Energy Diagram of
Cyclohexane
Chapter 3 21
Axial and Equatorial
Positions
Chapter 3 22
Chair–Chair Interconversion
Chapter 3 24
Equatorial Methyl Group
Chapter 3 25
1,3-Diaxial Interaction
Chapter 3 26
Cis-1,3-dimethylcyclohexane
Chapter 3 28
Decalin
Cis-decalin has a ring fusion where the second ring is attached by two cis bonds. Trans-
decalin is fused using two trans bonds. Trans-decalin is more stable because the alkyl
groups are equatorial.
Chapter 3 29
Tert-butylcyclohexane
Chapter 3 31
Solved Problem 3-3
Chapter 3 32
Solved Problem 3-3: Solution
(a)
a)There are two possible chair conformations for the cis isomer, and these two
conformations interconvert at room temperature. Each of these conformations
places one methyl group axial and one equatorial, giving them the same energy.
Chapter 3 33
Solved Problem 3-3 : Solution
(b)
(b) There are two chair conformations of the trans isomer that interconvert at room temperature. Both
methyl groups are axial in one, and both are equatorial in the other. The diequatorial conformation is
more stable because neither methyl group occupies the more hindered axial position.
Chapter 3 34
Solved Problem 3-3 : Solution
(c)
(c) The trans isomer is more stable. The most stable
conformation of the trans isomer is diequatorial and therefore
about 7.6 kJ/mol (1.8 kcal/mol) lower in energy than either
conformation of the cis isomer, each having one methyl axial
and one equatorial. Remember that cis and trans are distinct
isomers and cannot interconvert.
Chapter 3 35
Solved Problem 3-1
Draw the most stable conformation of trans-1-ethyl-
3-methylcyclohexane.
Chapter 3 36