Kelompok 3

Nurlia S (H41116016)
Ifat Mabruka (H041181330)
Rahmayana (H041181501)
Mifdhayani Maryam (H041181319)
 PENDAHULUAN
 Ujung-ujung rantai suatu hidrokarbon rantai
lurus dapat tergabungkan membentuk suatu
rantai karbon yang tertutup atau cincin.
 alisiklik : atom-atom pembentuk cincin semua
terdiri dari karbon.
Heterosiklik : terdapat satu atau lebih atom lain
(selain karbon sbg penyusun rantai utama dr
cincin tsb.
Sikloalkana : rantai karbon siklik yang
bersangkutan berupa hidrokarbon jenuh dan jk
terdapat ikatan rangkap disebut sikloalkena.
 TATANAMA
 Didasarkan pada jumlah atom karbon, ditambah awalan
kata siklo.
 Penomoran diperlukan jika terdapat lebih dari 1 substituen
terikat pd cincin.
 Penomoran didasarkan pada substituen, berada pada
nomor-nomor terendah, demikian juga ikatan rangkap
menjadi patokan penomoran.
 Substituen disebutkan lebih awal mendahului nama induk,
jika terdapat 2 atau lebih substituen yang berbeda maka
masing-masing substituen disebutkan berturut-turut
berdasarkan abjad dilihat dari huruf awal substituen tsb.
TARIKAN DAN KESTABILAN CINCIN
Menurut Adolf Von Baeyer (Jerman) bahwa senyawa
siklik membentuk cincin-cincin datar. Kecuali
sikloheksana maka semua senyawa siklik menderita
tarikan (tegangan). Karena sudut cincin luar biasa
kecilnya maka siklopropana dan siklobutana lebih
reaktif daripada alkana rantai terbuka.
 SIKLOPROPANA
 Senyawa siklik yang paling reaktif, tegangan dalam dari
molekul sangat besar.
 Ketiga atom karbon berada dalam satu bidang datar,
koplanar dengan sudut ikatan C-C-C adalah 60o jauh lebih
kecil jk dibandingkan dgn sudut ideal tetrahedron normal
109,5o.
 Faktor yang mengakibatkan ketidakstabilan siklopropana,
yakni pertama terjadinya tegangan sudut molekul akibat
adanya deviasi sudut dibandingkan dgn tetrahedron (600
menyimpang jauh dr sudut 109,50); kedua krn atom yg
terikat pd cincin siklopropana terletak scr eklips atau
terhadap yg lain.
 SIKLOBUTANA
 Sudut 90o, tidaklah datar dgn sedikit mengalami
tekukan, akibatnya sudut C-C-C lebih kecil jk
dibandingkan dgn molekul datar. Tekukan ini terjd agar
proyeksi atom-atom hidrogen yg terikat pd karbon yg
bertetangga menghindari perimpitan (konformasi
eklipsed) dan mendekati konformasi staggered.
 Siklobutana tidak stabil karena msh memiliki tegangan
molekul, namun siklobutana msh lebih stabil dibanding
siklopropana.
 SIKLOPENTANA
 Membentuk segi lima yang beraturan scr sempurna
dgn sudut C-C-C sebesar 108o. Mengalami tekukan
shg kecenderungan atom-atom hidrogennya untuk
mencapai kedudukan staggered (bersilang) antara
satu dgn yg lainnya, akibatnya sudut molekul
mengecil menjadi 105o.
 SIKLOHEKSANA
 Dengan adanya tarikan cincin yang mengakibatkan
adanya tekukan cincin membentuk konformer,
sehingga hidrogen pd sikloheksana dlm posisi
staggered. Energi lebih rendah dibandingkan
sikloheksana datar, krn sudut-sudut sp3 pd konformer
lebih pantas (109,5o).Tolakan antar hidrogen lebih
kecil, sebab berkedudukan staggered.
 BENTUK SIKLOHEKSANA
 Bentuk sikloheksana dibatasi hanya pada dua bentuk
konformasi yg ekstrim yaitu kursi (chair
conformation) dan perahu (boat conformation).
Konformasi yang paling di sukai (stabil) adalah
konformasi kursi karena semua sudut C-C-C dalam
keadaan normal 109,5° dan semua proyeksi, posisi
atom-atom hidrogennya dalam keadaan staggered thd
hidrogen tetangganya secara sempurna
Konformasi perahu tidak stabil karena mengalami
tegangan dalam molekul sehingga energinya lebih tinggi.
Tegangan dalam molekul dikenal sebagai efek sterik
(tegangan ruang yg ditimbulkan oleh adanya penetrasi
interaksi elektron) antara dua atom hidrogen puncak yang
dikenal dgn istilah hidrogen tiang bendera, yg masing-
masing terikat sbg –CH2, pd dua –CH2 puncak cincin yg
berposisi cis. Selain itu, tegangan dlm molekul disebabkan
oleh adanya hidrogen yg berkedudukan eklips antara satu
thd lainnya.
Posisi ekuatorial lebih stabil dan lebih disukai shg setiap
substituen besar pada cincin sikloheksana selalu mengambil
posisi ekuatorial.

Bila gugus metil dalam metilsikloheksana berada dalam

posisi aksial, maka guus metil tsb saling berinteraksi atau
tolak-menolak dgn 2 atom hidrogen aksial yg terikat pd
atom-atom karbon ketiga thd posisi ggs metil tsb.
Interaksi antara ggs-ggs yg berkedudukan aksial disebut
interaksi aksial-aksial atau interaksi 1,3. interaksi tsb
menaikkan energi dan mengurangi kemantapan molekul.
Tolak-menolak ini akan hilang atau menjadi minimal jk
ggs metil tsb berada pd kedudukan ekuatorial krn pd
kedudukan ekuatorial ggs metil terhindar interaksi 1,3. jd
konformer dgn gugus metil pd posisi ekuatorial memiliki
energi lebih rendah dan stabil.
 ISOMER GEOMETRIK PADA
SIKLOALKANA
 Isomer yang lazim terdapat pada senyawa siklik adl.
Cis-trans. Hal ini memungkinkan krn kedua golongan
tsb ikatan-ikatannya tdk dpt berotasi bebas, lain
halnya dgn alkana yg ikatannya dpt berputar
membentuk konformasi-konformasi.
SIKLOHEKSANA TERSUBSITUSI
Pada kedua konformasi tersubstitusi siklo
heksana berada pada kedudukan trans. Pada
kedua konformasi sebelah kiri kedua metil adl
aksial (a,a), sedangkan pd konformasi sebelah
kanan kedua metil berkedudukan ekuatorial (e,e).
Konformasi sebelah kanan (e,e) adl. Struktur yang
lebih disukai, senyawa trans-1,2-
dimetilsikloheksana, shg kesetimbangan pd
keduanya lebih cenderung ke arah kanan.
HIDROKARBON SIKLIK DENGAN CINCIN
BESAR
Telah banyak diketahui bahwa senyawa hidrokarbon
siklik dgn cincin yang lebih besar drpd sikloheksana
yang bermanfaat dan memiliki nilai ekonomi tinggi.
Contoh moscon dengan cincin yang terdiri atas 15
atom karbon yg bny digunakan sebagai dasar wangi-
wangian.
SENYAWA HIDROKARBON SIKLIK DENGAN
CINCIN TERPADU
Kadangkala dua cincin menyatu melalui/terikat pada
dua atom karbon yang sama, cincin semacam itu
dikenal sbg cincin-cincin terpadu.
Kalau senyawa ini dimodifikasi lebih lanjut dgn memadukan
cincin dgn enam atom ke segala arah, ehingga semua atom
hidrogen terganti oleh karbon dari cincin tersebut akan
diperoleh senyawa intan (diamond).
~ Terima kasih ~