HIDROKARBON ALISIKLIK

Adalah senyawa hidrokarbon yang membentuk cincin

Tatanama
Sama dengan nama alkana, namun ditambah awalan
siklo sebelum nama alkananya
Struktur molekul (pelajari ulang)
Cl

klorosiklopropana

OH

1-hidroksi-3-metilsiklobutana

1,1-dimetilsiklopentana

TEORI TEGANGAN CINCIN BAEYER

Bentuk struktur molekul dlm senyawa siklik yg dikaitkan dgn kereaktifannya
YAITU

1. Senyawa siklik membentuk cincin DATAR dan memiliki sudut

ikatan yg tertentu (bergantung pd jumlah anggota cincinnya)
60

2.
3.

90o

dan

108

120o

kereaktifannya >> drpd alkana padanannya

Paling stabil sudut tetrahedral 109.5o

4. Reaktifitas

dan cincin yg lebih besar tinggi

5. Semua senyawa sikilik menderita tegangan cincin

Tidak stabil

Paling stabil

Tidak stabil

KENYATAAN DARI HASIL PENELITIAN

1.

dan cincin yang lebih besar kurang reaktif (tdk sesuai BAEYER)
Bentuk sebenarnya adalah
seperti ini. perhatikan
bahwa semua sudut
ikatannya adalah sesuai
dgn sp3

120o

Bukan seperti ini

C

Tumpang tindih tidak lengkap (tegangan cincin)

2.
60o

Ikatan sigma sp3 mudah putus dibanding C-Cpada umumnya

3.
Kereaktifan menurun (sesuai BAEYER)

4.

Secara alamiah cincin-cincin yg besar tidak ada

kecilnya peluang ujung2 molekul panjang saling bertemu

Konformasi sikloheksana

Bentuk Konformasi kursi (chair) adalah bentuk yang paling

stabil dari sikloheksana. Bentuk ini akan mengalami
konformasi ke bentuk lain dari konformasi kursi

Konformasi sikloheksana

Half chair

chair

99.9% molekul sikloheksana berada dalam bentuk konformasi kursi

pada waktu kapan saja

Substituen ekuatorial dan aksial

Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat 2 gugus dgn 2 cara, salah
satu terletak dalam bidang cincin, dan disebut posisi equatorial; sedang
yg lain pada posisi vertikal/menyumbu yg disebut posisi aksial (axial).

Perhatikan bahwa utk

setiap ggs yg terikat pd
masing2 C cincin
sikloheksana akan
berpindah dari posisi
equatorial ke posisi aksial
ketika terjadi konformasi
kursi-kursi

Sikloheksana termonosubstitusi
Bila sikloheksana terdapat substituen (mis. Metil), maka ggs metil yg
berada pada posisi aksial akan saling tolak-menolak dg H di C nomer 3
(disebut dgn antaraksi 1,3-diaksial).
Tolak-menolak akan minimal jika metil berada pada posisi equatorial,
sehingga pada posisi substituen di equatorial adalah keadaan yg paling
stabil.
H

H
H
CH3

H
H
3

Gauche,
dekat
Anti,
jauh

C
H

CH

Anti,
jauh

Sikloheksana terdisubstitusi
Ada 2 kemungkinan struktur:
Cis- (kedua gugus terletak di posisi yg sama, baik atas-atas atau bawahbawah)
Trans- (kedua gugus terletak di posisi yg berseberangan, baik atas-bawah
atau bawah-atas)
R
R

cis

R
R

trans
R

Konformasi 1,2-dimetilsikloheksana

Untuk 1,2-dimetilsikloheksana
Isomer trans lebih stabil

Konformasi 1,3-dimetilsikloheksana

Untuk 1,3-dimetilsikloheksana
Isomer cis lebih stabil

Konformasi 1,4-dimetilsikloheksana

Untuk 1,4-dimetilsikloheksana
Isomer trans lebih stabil