MOLEKUL ALISIKLIK

Dosen:
Malikhatun Nimah, S.Si., M.Si.

Alifatik (Rantai terbuka)

Alisiklik (Rantai Tertutup)

CH2 CH2
|
|
CH2 CH2

Aromatik (Benzena & Turunannya)

H C
C
H

C
C
C
H

C
H

SENYAWA TURUNAN BENZENA

OH

CH3

phenol

toluene

H
C CH2

styrene

OCH3

NH2

aniline

anisole

acetophenone

CH3

benzaldehyde

benzoic acid

OH

TURUNAN BENZENA

CH3

H
C CH2

styrene

NH2

OH

acetophenone

CH3

benzaldehyde

benzoic acid

OH

Sikloalkana
Nama

untuk senyawa sikloalkana

selalu mempunyai awalan siklo
Sikloalkana mempunyai rumus
umum
CnH2n

GMU Chemistry

Molekul siklis
H

H
C

H
C

CH2 CH2
Cyclopropane

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

Cyclobutane

C
H
H

HH

H
C

C
C
H

CH2

CH2 CH2

CH2

Cyclopentane

CH2

H
H
H

H
H

CH2
CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

Cyclohexane

GMU Chemistry

Nomenclature Sikloalkana
tersubstitusi
Jika

hanya ada satu substituen, jangan

gunakan 1.
Jika lebih dari satu substituen, semua nomor
harus digunakan termasuk 1!
Penomoran pada cincin diusahakan dari arah
dimana substituen pertama ke substituen ke
dua melalui langkah terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya
sama, penomoran dengan arah yang
mengikuti urutan alfabet.
Chemistry
Karbon dengan substituen yang GMU
lebih
banyak

Br

Bromosiklopropana

GMU Chemistry

CH3
CH3

1,1-Dimetilsikloheksana
GMU Chemistry

CH3
CH3
CH3 CH2

4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana
GMU Chemistry

Dua Cara penamaan

CH3

CH

CH3

CH3

1-isopropil-2-metilsikloheksana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
GMU Chemistry

Penomoran dimulai dari Karbon

yang terubstitusi paling banyak
Cl

CH3
CH3
2

1
7

4
5

CH3

2-Kloro-1,1,6trimetilsikloheptana

GMU Chemistry

Gugus Sikloalkil

Cyclopropyl

Cyclopentyl

Cyclobutyl

Cyclohexyl

GMU Chemistry

CH3 CH2 C

CH2 CH3

CH3

3-metil-3siklobutilpentana
GMU Chemistry

CH3 CH2 CH

CH3

2-Siklobutilbutana
sec-Butilsiklobutana
GMU Chemistry

Iodosikloheksana
Sikloheksil iodida
GMU Chemistry

Br

Cl

1-Bromo-2-klorosikloheksana
GMU Chemistry

CH3 CH3

4,4-Dimetilsikloheksena
GMU Chemistry

CH3

2-Metil-1,3-sikloheksadiena
GMU Chemistry

CH2 CH3

CH2
CH3

2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena
GMU Chemistry

SANGAT PENTING

Benzena

Tidak pernah sebagai sikloheksaatri

GMU Chemistry

STABILITAS SIKLOALKANA
Teori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):
Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana
(karena suduk mendekati 109,5o)
Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai
terbuka
Siklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108o
Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o)
Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang
diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan
120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o

KONFORMASI SIKLOALKANA
Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi
kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 1090 (sudut
ikatan C-C-C adalah 1110). Konformasi selain kursi, cenderung tidak
stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya,
dapat anda simak pada gambar di bawah ini:

kursi

setengah kursi

biduk belit

biduk

SUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIAL

Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana

adalah bentuk kursi.
Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.
Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak
lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial
satu hidrogen aksial.
aksial
H

ekuatorial
H

ujung ini bergerak ke atas

ujung ini bergerak ke bawah

LANJUTAN
Jika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu
substituen maka bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini
merupakan bentuk paling stabil. Sebagai contoh gugus metil pada
metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial memiliki kestabilan
1,8 kkal/mol dibanding konformasi metil pada aksial (suhu kamar; 95% gugus
metil pada posisi ekuatorial).
Bila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo akan
serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche
(berdekatan). Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi equatorial,
konformasi cincin siklo serupa dengan konformasi butana pada posisi anti.
gauche
H

CH3
H

CH3

CH3
H

H
butana gauche

CH3
H
H

CH3
butana anti

CH3
H

C
H

C
H

gauche

anti

CH3

H
4

H
H

CH3

CH3

6
3

2
anti

CH3

SIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSI
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans
pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak
dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer
dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:
CH3
H
CH3

aksial, aksial(atau a,a)

H
CH3
CH3
H

ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)

LANJUTAN
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi
sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih
stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana,
konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua
substituen pada posisi ekuatorial.
Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3dimetilsikloheksana, maka
konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena
pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
CH3

CH3

H3 C

ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)

lebih stabil dan disukai

CH 3
H

CH 3
H

Cis-1,3-dimetilsikloheksana:

aksial, aksial(atau a,a)

CH3

ekuatorial, aksial(atau e,a)

CH 3
H

H
CH 3

a,e

Trans-1,3dimetilsikloheksana:

PUSTAKA
Fessenden R.J, Fessenden J.S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga,
Erlangga, hal : 119-127
Hart H, Craine LE, Hart DJ, 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas,
Erlangga, hal: 34-62

DENGAN RAJIN MEMBACA KAMU

PASTI MENDAPATKAN
ILMU & PENGETAHUAN YANG LEBIH