KIMIA ORGANIK 1

MINGGU 4 – KONFORMASI

Disusun oleh
Dr. Riga, S.Pd., M.Si.

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Padang
2021
1
 SIKLOALKANA
❑ Sikloalkana = alkana dengan rantai tertutup
❑ Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo

H H H H
CH2 H H
C C CH2
H H
CH2 CH2 C C CH2 CH2
C C HH HH
H H Siklopropana
Cyclopropane C C CH2 CH2

H H Cyclopentane
H H Siklopentana
H C C H CH2 CH2
H H
H H CH2
H C C H CH2 CH2 C
CH2 CH2
C C
Siklobutana
Cyclobutane H H
H H
H H CH2 CH2
C C
CH2
C
H H Cyclohexane
H H Sikloheksana

2
 SIKLOALKANA

6 CH3
1 cabang/alkil
5 = metil
CH3
4 2

1,1-Dimetilsikloheksana

3
 SIKLOALKANA
Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi
paling banyak

Cl
CH3
cabang/ cabang/alkil
CH3 = metil
alkil 1
= kloro 2
7
3 1-Kloro-2,2,4-trimetilsikloheptana
6
4 (Abjad cloro dan metil)
5
cabang/alkil
CH3
= metil

4
 KONFORMASI RANTAI TERBUKA

❑ Pada senyawa rantai terbuka, gugus rantai yang terikat

pada ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan
tersebut. Oleh karena itu, atom-atom dalam suatu molekul
rantai terbuka dapat mempunyai beragam posisi di dalam
ruang relatif terhadap atom lainnya. Penataan atom dalam
ruang secara berlainan dinamakan KONFORMASI.
❑ Ada tiga jenis konformasi : KONFORMASI
DIMENSIONAL, BOLA-PASAK dan NEWMAN.

5
 KONFORMASI RANTAI TERBUKA

❑ Rumus dimensional dan bola pasak: representasi tiga

dimensi dari model molekul suatu senyawa
❑ Proyeksi Newman: pandangan ujung ke ujung dari dua
atom karbon dalam molekul tersebut. Ikatan yang
menghubungkan kedua atom karbon tersembunyi. Tiga
ikatan dari C depan menuju ke pusat proyeksi, tiga ikatan
dari C belakang hanya Nampak sebagian.

6
 KONFORMASI RANTAI TERBUKA

Konformasi senyawa 3-kloro-1-propanol dengan menjadikan

atom C-2 dan C-3 sebagai pusat perhatian.

C belakang

C depan

7
 KONFORMASI RANTAI TERBUKA

Bagaimana gambar konformasi 3-kloro-1-propanol dengan

menjadikan atom C-1 dan C-2 sebagai pusat perhatian?

C belakang

C depan

8
 PROYEKSI NEWMAN

❑ Suatu senyawa dapat digambarkan lebih dari satu

proyeksi Newman karena pada proyeksi Newman hanya
dapat menampilkan dua atom C.
❑ Konformasi-konformasi yang dimiliki oleh suatu molekul
disebut konformer.

Konformer eklips: Konformer goyang:

Gugus-gugus berdekatan Gugus-gugus terpisah
satu sama lain sejauh mungkin

9
 PROYEKSI NEWMAN

Konformer eklips: Konformer goyang:

Gugus-gugus berdekatan Gugus-gugus terpisah
satu sama lain sejauh mungkin
Tolak-menolak antara gugus H yang berdekatan pada
konformasi eklips menyebabkan energinya menjadi lebih
besar dibandingkan konformasi goyang. Hal ini
menyebabkan konformasi eklips kurang stabil
dibandingkan konformasi goyang.
10
 PROYEKSI NEWMAN

Contoh 1 : Konformasi Newman senyawa etana

11
 PROYEKSI NEWMAN

Energi konformasi Goyang dan Eklips senyawa etana

12
 PROYEKSI NEWMAN

Contoh 2 : Konformasi Newman senyawa butana

Pusat perhatian

13
 PROYEKSI NEWMAN

Contoh 2 : Konformasi Newman senyawa butana

Anti Eklips Gauche Gauche

Gugus Konformasi Konformasi Tereklipskan
metil anti dimana goyang
terpisah gugus dimana Konformasi
sejauh berdekatan gugus-gugus paling tidak
mungkin besar lebih stabil.
berdekatan Kenapa?

14
 PROYEKSI NEWMAN

Energi konformasi senyawa butana

15
 PROYEKSI NEWMAN

Latihan : Konformasi Newman senyawa 1-bromo-

butana!

Pusat perhatian

16
 PROYEKSI FISCHER

❑ Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk

menunjukkan penataan ruang dari gugus-
gugus disekitar atom kiral. Urutan penataan
keempat gugus di sekitar suatu atom karbon
kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom
itu.
❑ Proykesi Fischer adalah cara singkat
menyatakan rumus bola pasak atau
dimensional.

17
PROYEKSI FISCHER

Menjauhi pembaca

Arah pembaca

18
 KONFORMASI SIKLOHEKSANA

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan

molekul sikloheksana tunggal terus-menerus berada dalam
keadaan membengkok menjadi aneka ragam bentuk

19
 KONFORMASI SIKLOHEKSANA

Terlihat pada kurva diatas bahwa bentuk

kursi mempunyai energi terendah -> STABIL

20
KONFORMASI KURSI SIKLOHEKSANA

21
 KONFORMASI 1,2-DISUBSTITUSI SIKLOHEKSANA

Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans-isomer lebih stabil dari

cis- isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial.
Pada posisi ekuatorial, gugus alkil memiliki interaksi yang lebih sedikit
dengan H-aksial sehingga energi tolakan lebih kecil

22
 KONFORMASI 1,3-DISUBSTITUSI SIKLOHEKSANA

cis-isomer

trans-isomer

Dalam hal sikloheksana ter-1,3-disubstitusikan, cis-isomer lebih stabil dari

trans-isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial.
Pada posisi ekuatorial, gugus alkil memiliki interaksi yang lebih sedikit
dengan H-aksial sehingga energi tolakan lebih kecil

23
KONFORMASI 1,4-DISUBSTITUSI SIKLOHEKSANA

Bagaimana dengan 1,4-disubstitusi sikloheksana?

24
 ISOMER GEOMETRI SIKLOALKANA
❑ Perbedaan susunan atom dalam ruang
❑ Ikatan δ C-C pada sikloalkana tidak dapat berputar bebas
❑ Gugus alkil sebidang = CIS
❑ Gugus alkil berbeda bidang = TRANS

Sebidang Berbeda bidang

25
ISOMER GEOMETRI SIKLOALKANA

26
ISOMER GEOMETRI SIKLOALKANA

Nama senyawa diatas adalah ….

27
 KIRALITAS

Sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang berlainan

disebut atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral.
Contoh :

Ciri struktur yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya

kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung
sebuah atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan

28
 KIRALITAS – KONFIGURASI (R) & (S)

❑ Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut
konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sistem yang digunakan adalah sistem
(R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R= rectus = kanan, S=
sinister = kiri.
❑ Cara menentukan konfigurasi (R) atau (S)
1. Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu
menurut urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold Prelog (nomor
atom; nomor atom >>, prioritas >>).
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang
berprioritas rendah berarah ke belakang.
3. Pilih gugus dnegan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah
bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya.
4. Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu
adalah (R). Jika arah anak panah berlawanan dengan jarum jam,
konfigurasi itu (S).

29
 KIRALITAS – KONFIGURASI (R) & (S)

Contoh :

1
1
gugus yang
4 berprioritas rendah
(H) berarah ke
3 belakang.
3 2
2

Urutan prioritas (R)-1-bromo-1-kloroetana

1. Br
2. Cl
3. CH3
4. H

30
 KIRALITAS – KONFIGURASI (R) & (S)

Contoh 2 :

gugus yang
berprioritas 3
rendah (CH3)
berarah ke
belakang.

1
Urutan prioritas Berlawanan arah
1. OH
jarum jam
2. COOH
3. CH2CH3 Asam-(S)-2-hidroksi-
4. CH3 2-metilbuatnoat

31
KIRALITAS – KONFIGURASI (R) & (S)

2-Bromo-2-metilpentana

Konfigurasi senyawa diatas adalah??

32
TERIMA KASIH
33