(Selulosa)
2. Seperti halnya senyawa golongan lipid, senyawa karbohidrat juga diklasifikasikan menjadi
karbohidrat sederhana dan karbohidrat kompleks. Berikut ini beberapa contoh senyawa
karbohidrat sederhana dan kompleks.
1
3. Berikut ini merupakan beberapa contoh senyawa monosakarida.
5. Gambarkan struktur senyawa monosakarida: (a) aldoheksosa; (b) ketopentosa; (c) aldotetrosa;
(d) ketotriosa.
6. Berapa jumlah atom karbon kiral pada aldotriosa dan ketotriosa? Gambarkan semua
stereoisomer dari aldotriosa dan ketotriosa? Tentukan konfigurasi masing – masing isomer
tersebut.
7. Proyeksi Fischer digunakan untuk menggambarkan konfigurasi atom karbon kiral pada bidang
datar.
2
8. Tandai atom karbon kiral pada aldotetrosa dan ketotetrosa. Gambarkan semua stereoisomer dari
aldotetrosa dan ketotetrosa menggunakan proyeksi Fisher.
10. Ubahlah proyeksi Fisher masing – masing senyawa di bawah ini menjadi struktur garis seperti
pada gambar No. 9 dan tentukan konfigurasi R/S.
11. Tentukan konfigurasi R/S pada masing – masing senyawa di bawah ini.
13. Tentukan senyawa A, B, dan C sebagai D- atau L-monosakarida. Bagaimana hubungan antara
senyawa A dan B; A dan C; B dan C? Apakah merupakan enansiomer, diastereomer, atau
isomer posisi?
3
14. Tentukan konfigurasi R/S pada masing – masing atom karbon kiral pada senyawa
monosakarida di bawah ini, dan tentukan apakah senyawa tersebut merupakan D- atau L-
monosakarida.
15. Tuliskan persamaan reaksi pembentukan hemiasetal antara butanal dengan etanol.
16. Apakah molekul D-glukosa dapat mengalami reaksi adisi intermolekul membentuk hemiasetal
siklik? Jika iya tuliskan mekanisme reaksinya.
18. Jika monosakarida rantai terbuka membentuk struktur siklik, ada dua kemungkinan struktur
yang terbentuk yaitu struktur A dan B seperti terlihat pada gambar di bawah ini.
Struktur A Struktur B
a. Apa perbedaan kedua struktur tersebut?
b. Kedua struktur tersebut disebut sebagai anomer. Apakah anomer itu?
c. Struktur A disebut anomet alfa sedangkan struktur B disebut anomer beta. Apa perbedaan
kedua anomer tersebut?
19. Gambarkan struktur anomer alfa dan beta pada masing – masing senyawa di bawah ini
menggunakan proyeksi Haworth.
4
20. Ubahlah gambar proyeksi Howart senyawa di bawah ini menjadi proyeksi Fisher.
21. Ubahlah masing – masing monosakarida siklik di bawah ini menjadi bentuk asiklik.
22. D-glukopiranosa memiliki dua anomer yaitu α-D-glukopiranosa yang memiliki sudut putar
jenis, [α]D = +112,2o; dan anomer β-D-glukopiranosa yang memiliki sudut putar jenis,
[α]D = +18,7o. Jika salah satu anomer dilarutkan dalam air terjadi perubahan rotasi optik dan
akhirnya dicapai harga konstan +52,6o. Jelaskan mengapa peristiwa ini bisa terjadi?
23. Diketahui rotasi spesifik anomer α-D-galaktopiranosa adalah +150,7o, dan anomer β-D-
galaktopiranosa adalah +52,8o. Jika salah satu anomer tersebut dilarutkan dalam air terjadi
perubahan rotasi optik dan akhirnya dicapai harga konstan +80,2o. Hitunglah persentase kedua
anomer tersebut dalam kesetimbangan.
24. Gambarkan konformasi kursi dari α-D-glukosa dan β -D-glukosa? Diantara kedua senyawa
tersebut, manakah yang lebih stabil?
5
25. Gambarlah konformasi kursi β -D-galaktopiranosa dan β -D-mannopiranosa. Dengan
memperhatikan substituen-substituen aksial dan ekuatorial kedua gula tersebut manakah yang
lebih stabil galaktosa atau mannosa?
27. Prediksikan produk reaksi D-glukosa dengan (a) pereaksi Tollens, (b) pereaksi Fehling, dan (c)
Benedict.
28. Mengapa golongan ketosa dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens maupun Fehling?
35. Salah satu stereoisomer D-aldoheksosa direaksikan dengan NaBH4 menghasilkan produk yang
tidak aktif optik. Gambarkan proyeksi Fisher dari stereoisomer tersebut.
36. Prediksikan produk reaksi antara D-altrosa dengan masing – masing pereaksi di bawah ini.
37. Gambarkan struktur dari maltosa, selobiosa, laktosa, dan sukrosa. Manakah diantara senyawa –
senyawa tersebut yang dapat bereaksi dengan Tollens?
38. Identifikasi perbedaan antara selulosa, pati, glikogen, dan kitin. Manakah diantara senyawa –
senyawa tersebut yang dapat bereaksi dengan Tollens dan Fehling?
39. Sukrosa merupakan satu-satunya disakarida yang ada di alam yang tidak mengalami
mutarotasi. Mengapa demikian?
6