“GARAM DIAZONIUM”

1. Farida Aisyah 150332600347

2. Rosi Nur Azizah 150332603956
3. Miftahul Hasanah 150332601433
4. Yoga Pratama 150332600362

Offering G
 Pengantar
Amina
Senyawa
Aromatik dari reaksi
Primer organik

disuspensi/
dilarutkan

Larutan
Garam + NaNO2 Asam
Diazonium (dingin) Mineral
dalam Air
 Sifat Fisika
Berwarna
Kristal tidak Secara Umum
lebih tua di
berwarna
udara

Mudah larut Bersifat netral di

dalam air dalam air

Bersifat
tidak larut dalam eksplosif (garam
pelarut organik nitrat & klorat)
bila dipanaskan
Struktur Garam Diazonium
Reaksi dan Sifat
Ammonium kuartener
Hasil pengamatan
Larutan garam
Larutan garam
benzenadiazonium
diazonium
klorida

• Diperoleh dari asam • Menghasilkan

mineral kuat endapan putih, saat
• Larutan encer dan direaksikan dengan
terionisasi sempurna AgOH
• Bersifat basa kuat
 Struktur Garam Diazonium

Secara umum
dapat dituliskan :
Ar-N⁺ΞN: X¯
N+ Ξ N: Cl-

Dapat membentuk
kompleks, salah
satunya :
Rumus Struktur Garam Diazonium (ArN2)22+ ZnCl42-
 TATA NAMA
CH3
N2+ BF4- N2+ Cl-

o-toluenadiazonium fluoroborat benzenadiazonium klorida

CH3

p-toluenadiazonium hidrogen-sulfat

N2+ HSO4-
 Sejarah Garam Diazonium

Johann Peter Griess

Kimiawan

Jerman, 1829

Nama : Garam Diazonium

Asal kata : Azot
Arti : Nitrogen
Bahasa : Perancis
Tahun Penemuan: 1858
Pembuatan Garam Diazonium
Proses
Reaksi Diazotisasi
Dituangkan

Amina
Asam Garam Aromatik
Natrium Primer
mineral (sudah
nitrit
diasamkan)

HCl Ditambahkan dalam air HNO2

dingin (< 5 oC)
C6 H5 NH2 + NaNO2 + 2HCl C6H5N2+ Cl− + NaCl + 2H2O
anilina Benzenadiazonium
klorida
Pembuatan Garam Diazonium

+ air panas
Larutan Garam Garam
DIazonium Diazonium
diuapkan

Reaksi Dekomposisi
C6H5N2 + Cl− 33 oC
+ 2H2O → C6H5OH + N2 + HCl
 Pembuatan Garam Diazonium

Pengendapan Garam Diazonium

Amina aromatik dilarutkan
Alkohol absolut
primer
ditambah
menghasilkan
Garam Amil nitrit atau
Diazonium Etil nitrit

nb: diperlukan penambahan eter untuk mengendapkan

garam diazonium
Penggunaan dan Penyimpanan
Garam Diazonium

Larutan garam diazonium harus segera digunakan

(tidak boleh disimpan dalam waktu relatif lama)
1

Larutan garam diazonium lebih baik disimpan

pada lingkungan yang minim cahaya
2
 “

Reaksi Kimia Garam

Diazonium
1. Reaksi Substitusi
Penggantian oleh Gugus Halogen
CH3 CH3
NaNO2 + HCl −
NH3 N2 +Cl
H2 O (0 − 5o C)

o-toluidina o-toluenadiazonium klorida

Reaksi
+ CuCl (15 − 60o C)
Sandmeyer

CH3

Cl

o-klorotoluena
 Penggantian oleh Gugus Halogen
NO2 NO2 NO2

H2 SO4 + NaNO2 KI
+ N2
H2 O (0 − 5o C)

−
NH2 N2 +SO4 I

p-nitroanilina p-nitrobenzenadiazonium p-iodonitrobenzena

hidrogensulfat

−
panas
+
ArN2 BF4 ArF + BF3 + N2
 Penggantian oleh Gugus -CN

+ − panas
ArN2 X + CuCN ArCN + CuX + N2

CH3 CH3 CH3 CH3

NaNO2 + HCl KI −H2 O

H+

−
NH2 N2 +Cl CN COOH

p-toluidina p-toluenadiazonium p-toluonitril asam p-toluat

klorida
Penggantian oleh Gugus -OH

+ − panas
ArN2 X + H 2O ArOH + N2 + HX
 Penggantian oleh Gugus -H

+ − panas
ArN2 X + H 2O + H3 PO2 ArH + H3 PO3 + N2 + HX

−
C2 H5 OH + H3 C N2 +Cl H3 C H

etanol
P-toluenadiazonium toluena
klorida
+
N2 + HCl + CH3 CHO
asetaldehida
 Penggantian oleh Gugus Aril

−
N2 +Cl

AlCl3
+

benzenadiazonium toluena bifenil

klorida
 Penggantian oleh Gugus –NO2

NH2 N2BF4- NO2

NaNO2 + HBF4 NaNO2

+ NaBF4 + N2
Cu

NO2 NO2 NO2

p-nitroanilina p-nitrodiazonium p-dinitrobenzena

fluoroborat
 2. Reaksi Penggandengan (Coupling)

NaOH,
H 2O
N2+Cl- + OH N N OH
0 oC
Benzenadiazonium Fenol p-hidrosiazobenzena
klorida

CH3COONa
N2+Cl- + N(CH3)2 HCl +
H2O, 0oC
Benzenadiazoniu
m N N N(CH3)2
klorida

p-dimetilaminoazobenzena
Senyawa Azo untuk Pewarnaan
1. Chryssoidine
NH2
Warna : Jingga
Kegunaan : Mewarnai
N N NH2 sutera dan
wool

2. Bissmark Brown
NH2
Warna : Coklat Tua
Kegunaan : Mewarnai
N N NH2 kulit (leather),
wool dan
katun
NH2
 3. Para Red

Warna : Merah Cerah

O2 N N N Kegunaan : Mewarnai kain

OH
4. Methyl Orange

HO3S N N N(CH3)2

Warna : Jingga

Kegunaan : Indikator asam-basa, yang berwarna merah

dalam lingkungan asam, dan berwarna kuning
dalam lingkungan basa
 3. Reduksi Parsial
−
N2 +Cl reduksi NHNH2
parsial

benzenadiazonium fenilhidrazina
klorida

sebagai pereaksi dalam pendeteksian:

Kegunaan a. aldehida
fenilhidrazina: b. keton dan
c. monosakarida/disakarida
Bahaya Garam Diazonium

Menyebabkan kanker

Menyebabkan gatal-gatal dan iritasi kulit

Dapat mencemari ekosistem lingkungan

TERIMA KASIH