KARBOHIDRAT

1. Berikut beberapa contoh senyawa karbohidrat.

(Selulosa)

a. Apa ciri khas senyawa karbohidrat?

b. Tuliskan dasar pengklasifikasian senyawa karbohidrat!

2. Seperti halnya senyawa golongan lipid, senyawa karbohidrat juga diklasifikasikan menjadi
karbohidrat sederhana dan karbohidrat kompleks. Berikut ini beberapa contoh senyawa
karbohidrat sederhana dan kompleks.

Karbohidrat kompleks Karbohidrat sederhana

a. Apa perbedaan antara karbohidrat kompleks dan karbohidrat sederhana?

b. Apa perbedaan antara monosakarida, disakarida, dan polisakarida?

1
3. Berikut ini merupakan beberapa contoh senyawa monosakarida.

Triosa Tetrosa Pentosa Heksosa

a. Identifikasi ciri – ciri golongan senyawa monosakarida.
b. Gambarkan satu isomer fungsi dari masing – masing senyawa diatas.
c. Senyawa – senyawa diatas diklasifikasikan sebagai monosakarida aldosa sedangkan
isomernya merupakan monosakarida ketosa. Identifikasi perbedaan antara aldosa dan
ketosa.

4. Klasifikasikan senyawa monosakarida di bawah ini sebagai aldosa atau ketosa.

5. Gambarkan struktur senyawa monosakarida: (a) aldoheksosa; (b) ketopentosa; (c) aldotetrosa;
(d) ketotriosa.

6. Berapa jumlah atom karbon kiral pada aldotriosa dan ketotriosa? Gambarkan semua
stereoisomer dari aldotriosa dan ketotriosa? Tentukan konfigurasi masing – masing isomer
tersebut.

7. Proyeksi Fischer digunakan untuk menggambarkan konfigurasi atom karbon kiral pada bidang
datar.

Gambarkan proyeksi Fisher dari (R)-aldotriosa dan (S)-ketotriosa.

2
8. Tandai atom karbon kiral pada aldotetrosa dan ketotetrosa. Gambarkan semua stereoisomer dari
aldotetrosa dan ketotetrosa menggunakan proyeksi Fisher.

9. Gambarkan proyeksi Fisher dari masing – masing senyawa di bawah ini.

10. Ubahlah proyeksi Fisher masing – masing senyawa di bawah ini menjadi struktur garis seperti
pada gambar No. 9 dan tentukan konfigurasi R/S.

11. Tentukan konfigurasi R/S pada masing – masing senyawa di bawah ini.

12. Perhatikan dua isomer senyawa glukosa di bawah ini.

a. Tandai atom karbon kiral pada masing – masing
senyawa di atas.
b. Tentukan konfigurasi masing – masing atom
karbon kiral pada senyawa di atas.
c. Senyawa A diklasifikasikan sebagai D-glukosa
sedangkan senyawa B merupakan L-glukosa,
tentukan dasar penentuan monosakarida D dan L.

13. Tentukan senyawa A, B, dan C sebagai D- atau L-monosakarida. Bagaimana hubungan antara
senyawa A dan B; A dan C; B dan C? Apakah merupakan enansiomer, diastereomer, atau
isomer posisi?

3
14. Tentukan konfigurasi R/S pada masing – masing atom karbon kiral pada senyawa
monosakarida di bawah ini, dan tentukan apakah senyawa tersebut merupakan D- atau L-
monosakarida.

15. Tuliskan persamaan reaksi pembentukan hemiasetal antara butanal dengan etanol.

16. Apakah molekul D-glukosa dapat mengalami reaksi adisi intermolekul membentuk hemiasetal
siklik? Jika iya tuliskan mekanisme reaksinya.

17. Gambarkan proyeksi Howart molekul D-glukosa dan D-Fruktosa.

18. Jika monosakarida rantai terbuka membentuk struktur siklik, ada dua kemungkinan struktur
yang terbentuk yaitu struktur A dan B seperti terlihat pada gambar di bawah ini.

Struktur A Struktur B
a. Apa perbedaan kedua struktur tersebut?
b. Kedua struktur tersebut disebut sebagai anomer. Apakah anomer itu?
c. Struktur A disebut anomet alfa sedangkan struktur B disebut anomer beta. Apa perbedaan
kedua anomer tersebut?

19. Gambarkan struktur anomer alfa dan beta pada masing – masing senyawa di bawah ini
menggunakan proyeksi Haworth.

(a) (b) (c)

4
20. Ubahlah gambar proyeksi Howart senyawa di bawah ini menjadi proyeksi Fisher.

21. Ubahlah masing – masing monosakarida siklik di bawah ini menjadi bentuk asiklik.

22. D-glukopiranosa memiliki dua anomer yaitu α-D-glukopiranosa yang memiliki sudut putar
jenis, [α]D = +112,2o; dan anomer β-D-glukopiranosa yang memiliki sudut putar jenis,
[α]D = +18,7o. Jika salah satu anomer dilarutkan dalam air terjadi perubahan rotasi optik dan
akhirnya dicapai harga konstan +52,6o. Jelaskan mengapa peristiwa ini bisa terjadi?

23. Diketahui rotasi spesifik anomer α-D-galaktopiranosa adalah +150,7o, dan anomer β-D-
galaktopiranosa adalah +52,8o. Jika salah satu anomer tersebut dilarutkan dalam air terjadi
perubahan rotasi optik dan akhirnya dicapai harga konstan +80,2o. Hitunglah persentase kedua
anomer tersebut dalam kesetimbangan.

24. Gambarkan konformasi kursi dari α-D-glukosa dan β -D-glukosa? Diantara kedua senyawa
tersebut, manakah yang lebih stabil?
5
25. Gambarlah konformasi kursi β -D-galaktopiranosa dan β -D-mannopiranosa. Dengan
memperhatikan substituen-substituen aksial dan ekuatorial kedua gula tersebut manakah yang
lebih stabil galaktosa atau mannosa?

26. Prediksikan produk reaksi D-glukosa dengan NaBH4.

27. Prediksikan produk reaksi D-glukosa dengan (a) pereaksi Tollens, (b) pereaksi Fehling, dan (c)
Benedict.

28. Mengapa golongan ketosa dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens maupun Fehling?

29. Bagaimana cara membedakan aldosa dan ketosa?

30. Sarankan metode sintesis D-glukosa dari D-arabinosa?

31. Sarankan metode sintesis D-arabinosa dari D-glukosa?
32. Jika D-glukosa direaksikan dengan asam nitrat dihasilkan asam aldarat yang aktif optik,
sedangakan D-alosa menghasilkan asam aldarat yang tidak aktif optik. Jelaskan mengapa
demikian?
33. Prediksikan produk reaksi antara D-mannosa dengan asam nitrat encer. Apakah produk reaksi
tersebut bersifat aktif optik?

34. Prediksikan produk reaksi antara D-erytrosa dengan asam nitrat encer bersifat aktif optik atau
tidak?

35. Salah satu stereoisomer D-aldoheksosa direaksikan dengan NaBH4 menghasilkan produk yang
tidak aktif optik. Gambarkan proyeksi Fisher dari stereoisomer tersebut.

36. Prediksikan produk reaksi antara D-altrosa dengan masing – masing pereaksi di bawah ini.

a. CH3OH, HCl f. [1] NH2OH; [2] (CH3CO)2O; [3] NaOCH3

b. (CH3)2CHOH, HCl g. [1] NaCN, HCl; [2] H2, Pd-BaSO4; [3] H3O+
c. NaBH4, CH3OH h. CH3I, Ag2O
d. Br2, H2O i. Anhidrida asam asetat, piridin
e. HNO3, H2O

37. Gambarkan struktur dari maltosa, selobiosa, laktosa, dan sukrosa. Manakah diantara senyawa –
senyawa tersebut yang dapat bereaksi dengan Tollens?

6
38. Identifikasi perbedaan antara selulosa, pati, glikogen, dan kitin. Manakah diantara senyawa –
senyawa tersebut yang dapat bereaksi dengan Tollens dan Fehling?

39. Sukrosa merupakan satu-satunya disakarida yang ada di alam yang tidak mengalami
mutarotasi. Mengapa demikian?

40. Polisakarida terbagi menjadi dua kelompok, yaitu polisakarida yang tidak tersubstitusi dan
polisakarida yang tersubstitusi. Dalam kehidupan sehari-hari polisakarida yang tidak
tersubstitusi dapat ditemukan pada tepung terigu dan tepung kanji. Mengapa kedua tepung
tersebut memiliki sifat yang berbeda? Mengapa tepung kanji dapat digunakan untuk bahan
perekat sedangkan tepung terigu tidak?

41. Carilah dua jurnal international yang membahas pemanfaatan polisakarida sebagai sumber
energi terbarukan.

42. Kitin, agar-agar, karagenan, dan alginat merupakan polisakarida yang tersubstitusi.
a. Jelaskan perbedaan kitin, agar-agar, karagenan, dan alginat jika dilihat dari strukturnya.
b. Carilah 3 jurnal international yang membahas pemanfaatan kitin.