Jessica Aisha
20 XII IPA 3
PENGGOLONGAN
KARBOHIDRAT
STRUKTUR
KARBOHIDRAT
KARBOHIDRAT
KEISOMERAN
PADA
MONOSAKARIDA
IDENTIFIKASI
KARBOHIDRAT
KARBOHIDRAT
Karbohidrat termasuk senyawa polimer karena masih bias dihidrolisis (diuraikan oleh air) menjadi senyawa-senyawa yang lebih sederhana
atau monosakarida. Berdasarkan hasil reaksi hidrolisisnya ini karbohidrat dikelompokkan menjadi:
1) Monosakarida yaitu merupakan karbohidrat yang paling sederhana yang tidak dapat diuraikan (dihidrolisis) lagi menjadi senyawa
karbohidrat lain yang lebih sederhana.
Yang tergolong kelompok ini adalah: glukosa, fruktosa, galaktosa dan ribosa.
2) Disakarida yaitu merupakan karbohidrat yang terdiri dari 2 monosakarida, sehingga molekul senyawa karbohidrat kelompok ini masih
dapat dihidrolisis menghasilkan 2 monosakarida
3) Polikaradia yaitu karbohidrat yang bila dihidrolisis akan menghasilkan banyak molekul monosakarida
Contoh: - amilum
- glikogen
- selulosa
STRUKTUR KARBOHIDRAT
Berdasarkan gugus fungsi yang diikat, monosakarida dibagi menjadi:
a. Monosakarida kelompok Aldosa
b. Monosakarida kelompok ketosa
Bentuk monosakarida
a. Menurut Fischer (konformasi Fischer)
b. Menurut Haworth (konformasi Haworth)
Monosakarida berada terutama dalam bentuk hemiasetal siklik dan tidak
dalam bentuk aldo atau keto siklik sebagaimana digambarkan oleh Fischer.
Kimiawan karbohidrat Inggris bernama W. N. Haworth (hadiah Nobel tahun
1937) memperkenalkan cara yang berguna untuk menggambarkan siklik
dari gula.
Menurut Haworth bila C–1 dan C–6 (rumus Fischer) berdekatan (didekatkan)
akan menyebabkan rotasi pada ikatan C–4 dan C–5 membuat oksigen
hidroksil pada C–5 cukup dekat dan menjalankan adisi nukleofilik pada
karbon karbonil (C–1). Reaksi ini kemudian menghasilkan struktur
hemiasetal siklik yang berbentuk cincin.
Contoh:
1) D–glukosa (C6H12O6) menurut Haworth
Ada kalanya seperti pada struktur di sebelah kanan, hydrogen tidak ditulis sehingga
perhatian dapat dipusatkan pada gugus hidroksil. Di mana rumus gugus hidroksil di
sebelah kiri pada proyeksi Fischer digambar di atas pada proyeksi Haworth.
2) Fruktosa (C6H12O6) atau ketoheksosa
Keisomeran pada monosakarida
Ada dua macam isomeri pada monosakarida yaitu isomeri geometri dan isomeri optik.
- Isomeri geometri
Adalah isomer-isomer pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap (C = C) di mana tiap atom C tersebut mengikat dua
atom/gugus atom berbeda.
Pada glukosa tidak ada ikatan rangkap antar atom C-nya tetapi mempunyai isomeri geometri. Hal ini dapat dijelaskan
sebagai berikut.
1) Jika atom C–6 berada di atas bidang (pada proyeksi Haworth) pada senyawa glukosa, maka dinamakan bentuk D, sedang
bila berada di bawah dinamakan bentuk L.
Bentuk D pada proyeksi Fischer bila gugus OH pada C–2 berada di kanan dan bila di kiri disebut bentuk L.
2) Isomer lain terjadi berdasarkan kedudukan gugus -OH pada atom C–1
Jika gugus –OH pada C–1 terletak di atas disebut kedudukan β dan
gugus –OH pada C–1 terletak di bawah disebut kedudukan α.
Jadi pada glukosa ada 4 macam isomer geometri yaitu α – D glukosa,
α – L glukosa, β – D glukosa, β – L glukosa
- Isomeri optik (enantiomerisme)
Isomeri optik ialah isomeri yang disebabkan pada senyawa tersebut
dapat memutar bidang polarisasi dengan arah yang berbeda. Isomeri optic terbentuk jika
senyawa mempunyai suatu atom C yang tidak simetris (C-asimetris) yakni atom C yang mengikat
4 atom atau gugus atom yang berbeda-beda.
Banyaknya (jumlah) isomer optik yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa
dirumuskan 2n2 di mana n = jumlah atom C–asimetris sehingga glukosa
memiliki jumlah isomer optik sebanyak 2 . 42 = 16 isomer.
Isomeri optik juga terjadi pada senyawa kiral yaitu senyawa di mana satu
molekul merupakan bayangan cermin dari yang lain. Semua senyawa
karbohidrat yang memiliki atom C-asimsetris tergolong senyawa
Berdasarkan arah rotasinya (ke kiri atau ke kanan), isomer optic dibedakan
menjadi 2 macam yaitu:
1) Isomer optik yang dapat memutar berkas sinar ke arah kanan
(dekstrorotasi) diberi lambang (D)
2) Isomer optik yang dapat memutar berkas sinar ke arah kiri (Levorotasi)
diberi lambang (L)
Contoh: 2-butanol mempunyai 2 isomer optik yakni D–2 butanol dan L–2 butanol