Kimia Organik

Delvi Osmeli, SSi.MSi.

Sub Bagian Kimia
Bagian Biokimia FK UY

Sasaran Belajar
1. Memahami definisi kimia organik
2. Membedakan rumus molekul dengan rumus
struktur
3. Mengetahui kelompok senyawa hidrokarbon
jenuh
a. Menggambarkan rumus struktural alkana
dan memberikan penamaan secara IUPAC
b. Menuliskan persamaan reaksi
pembakaran dan reaksi substitusi alkana

4. Mengetahui perbedaan hidrokarbon tidak

jenuh dengan hidrokarbon jenuh
a. Membedakan alkena dari alkana
b. Mengetahui arti isomer geometri dan
menggambarkan struktur dari isomer
cis trans dari alkena
c. Membandingkan reaktivitas kimia
alkana dengan alkena
d. Menuliskan persamaan reaksi
pembakaran dan reaksi adisi alkena

5. Memahami kelompok senyawa organik

yang mengandung atom oksigen
a. Membuat rumus struktur eter dan
memberikan penamaan
b. Memahami kelompok senyawa alkohol
a) Membuat rumus struktur alkohol dan
memberikan nama IUPAC
b) Membedakan alkohol primer, sekunder
dan tersier
c) Membandingkan kepolaran dan kelarutan
dalam air antara alkohol, eter, aldehid,
keton, dan asam karboksilat

d) Membuat persamaan reaksi dehidrasi dan

reaksi oksidasi alkohol
e) Menjelaskan cara pembuatan alkohol secara
laboratorium

c. Memahami kelompok senyawa aldehid dan

keton
a) Memahami perbedaan struktur aldehid dengan
keton
b) Membuat rumus struktur aldehid dan keton dan
memberikan nama IUPAC
c) Membuat persamaan reaksi reduksi aldehid
dan keton
d) Memahami reaksi pembuatan hemiasetal atau
hemiketal dan asetal atau ketal

d. Memahami kelompok senyawa asam

karboksilat dan ester
a) Membuat rumus struktur asam karboksilat
dan memberikan nama IUPAC
b) Membuat persamaan reaksi dissosiasi
asam karboksilat
c) Membuat persamaan reaksi pembuatan
ester
d) Membuat rumus struktur ester dan
memberikan nama IUPAC
e) Membuat persamaan reaksi hidrolisis
ester

6. Memahami kelompok senyawa organik

yang mengandung atom nitrogen
a. Membuat rumus struktur amina dan
memberikan nama IUPAC
b. Membedakan amina primer, sekunder dan
tersier
c. Membuat persamaan reaksi amina dengan
air dan amina dengan asam karboksilat
d. Membuat persamaan reaksi amina dengan
asam anorganik dan alkil halida
e. Membuat rumus struktur amida dan
memberikan nama IUPAC
f. Membuat persamaan reaksi hidrolisis amida

Kimia Organik
Studi tentang senyawa karbon
Komponen penting penyusun makhluk
hidup
Penting bagi kehidupan, seperti Vitamin
Dapat juga berupa senyawa yang
berbahaya bagi kehidupan, seperti PCBs
(polychlorinated biphenils)

Atom Karbon
Mempunyai 4 elektron valensi
Untuk mencapai kestabilan butuh 4 elektron lagi
dengan cara berikatan dengan atom lain
Terbentuk ikatan kovalen
Ikatan bisa terjadi dengan atom C lain atau jenis
atom lain seperti H, O, N, S, P, halogen
Senyawa yang terbentuk sangat beragam
Setiap senyawa diberi nama standar berdasarkan
IUPAC namun sering juga dengan nama
umum/trivial

Penamaan Alkana
Tabel . Sepuluh alkana rantai lurus pertama
Banyak C

Struktur

Nama

CH4

Metana

CH3CH3

Etana

CH3CH2CH3

Propana

CH3(CH2)2CH3

Butana

CH3(CH2)3CH3

Pentana

CH3(CH2)4CH3

Heksana

CH3(CH2)5CH3

Heptana

CH3(CH2)6CH3

Oktana

CH3(CH2)7CH3

Nonana

10

CH3(CH2)8CH3

Dekana

Penamaan Alkana Rantai Bercabang

Alkana rantai bercabang : alkana yang atom H-nya
disubstitusi dengan gugus lainnya

CH3

H3C C CH3

H3C C CH3

Gugus alkil
Rumus umum
Penamaan
Contoh

substituen

: substituen yang berupa hidrokarbon.

: CnH2n+1
: menggantikan akhiran -ana pada
alkana Induk menjadi -il.
: -CH3 berasal dari metana, disebut metil

Langkah Penamaan
1. tentukan rantai terpanjang molekul
2. gunakan rantai ini untuk penamaan induk.
3. beri nomor rantai dimulai dari ujung sehingga
substituen alkil berada pada nomor terendah.
4. beri nomor posisi dan nama untuk setiap gugus
alkil.
5. tambahkan awalan yang menyatakan jumlah suatu
gugus alkil.
Contoh : di-(2), tri-(2), tetra-(4), penta-(5)
6. urutkan substituen alkil berdasarkan abjad

Contoh

CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH3

CH2 CH3 CH3
CH3
Etil
Metil
7 atom C
berdasarkan alfabet
lengkap

: heptana
: 4-etil,2,3-dimetil
: 4-etil,2,3-dimetilheptana

Awalan untuk Menamai Substituen Ganda

Jumlah substituen
2
3
4
5
6

Awalan
ditritetrapentaheksa-

Beberapa Substituen yang Diberi Nama sebagai Awalan

Substituen
-NO2
-F
-Cl
-Br
-I

Nama Awalan
nitrofluoroklorobromoiodo-

Reaksi Pembakaran Alkana

: reaksi cepat suatu alkana dengan oksigen
Contoh:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energi
Jika oksigen yang ada tidak cukup maka reaksi
pembakaran tidak berjalan sempurna
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O + energi

Reaksi Halogenasi Alkana

Jika alkana direaksikan dengan senyawa halogen ( F 2,
Cl2 atau Br2) pada suhu 200-4000C atau dengan
cahaya matahari akan terjadi reaksi substitusi
halogen (halogenasi).
Contoh:

CH4

+ Cl2

300-4000C

CH3Cl

HCl

Perbedaan Hidrokarbon Jenuh dengan Tidak Jenuh

CH3

H H H
H C C C H

CH3

CH2

CH3

H H H
Hidrokarbon Jenuh
CH3
H H H
H C C C H
H

CH3

CH

CH2

Hidrokarbon Tidak Jenuh

H H H H
H C C C C H
Hidrokarbon Tidak Jenuh Ganda

Hidrokarbon Tidak Jenuh

Alkena

Alkuna

Penamaan Alkena dan alkuna

Tentukan rantai lurus terpanjang yang mengandung
ikatan rangkap sebagai rantai alkena/alkuna induk
Beri nomor sehingga ikatan rangkap berada pada
nomor yang terendah
Penamaan substituen sama dengan alkana
Alkena/alkuna induk diberi nama sama dengan
alkana dengan jumlah atom yang bersesuaian dan
akhiran ana diganti dengan akhiran ena (alkena)
atau una (alkuna)

Contoh
CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

1-pentena
CH3

CH2

CH2

pentuna

CH2

Isomer Geometri
senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
yang sama tetapi mempunyai perbedaan pada
geometri substituennya.
Konfigurasi cis :

bila dua gugus atau substituen

terletak pada satu sisi dari
ikatan rangkap dua

Konfigurasi trans : Bila dua gugus atau substituen

terletak pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap
dua

Contoh
CH2CH3

H
C
CH3

CH3

C
H

trans-2-pentena

CH2CH3
C

C
H

cis-2-pentena

Reaksi Alkena
Ikatan C=C lebih reaktif daripada C-C sehingga
alkena mempunyai banyak dipakai secara komersial

Reaksi Oksidasi
Oksidasi tanpa pemutusan ikatan rangkap
alkena direaksikan dengan kalium
permanganat (KMnO4) dan akan
menghasilkan suatu diol.
Oksidasi dengan pemutusan ikatan rangkap
alkena direaksikan dengan KMnO4 dalam
suhu cukup tinggi dan menghasilkan asam
karboksilat dan keton

Tanpa Pemutusan Ikatan

CH2

CH2

MnO425oC

CH2

CH2

O
Etena
(Etilena)

Mn

O-

OH-

CH2

CH2

OH

OH

1,2-etanadiol
(Etilena glikol)

MnO2

Dengan Pemutusan Ikatan

CH3
H

C C

CH3
CH3

2-metil-2-butena

MnO4
kalor

CH3

C O

O C

CH3

asetaldehida

CH3

CH3

C O

HO
asam asetat

aseton

Reaksi Adisi
dua molekul reaktan bergabung membentuk satu
molekul produk

Persamaan umum reaksi adisi alkena

X Y
C C

X Y

C C

Halogenasi
X-Y adalah molekul halogen seperti Cl2 dan Br2
Reaksi Br2 dengan senyawa organik digunakan
untuk mengidentifikasi ketidakjenuhan dalam
senyawa organik.
Warna merah kecoklatan larutan bromin dalam
CCl4 akan hilang apabila direaksikan dengan
senyawa organik yang mengandung ikatan
rangkap C=C.

Contoh

H
C C

Br Br

Br

Br

H C C H
H H

Hidrogenasi
adisi gas hidrogen

alkena tereduksi menjadi alkana

reaksi terjadi dengan bantuan katalis

Contoh
CH3CH CH2

H2

Pt
CH3CH2

CH3

Hidrasi
adisi air (H2O)
dalam suatu larutan asam kuat (seperti
asam sulfat dalam air)
adisi menghasilkan alkohol
Contoh
CH3CH CH2

H2O

H+

OH
CH3CH CH3

Senyawa Organik yang

Mengandung Oksigen
Gugus Fungsi

Kelompok Senyawa

R OH

alkohol

R O R'

eter

O
R C H
O

R C R'

O
R C OH
O
R C O R'

aldehid
keton
asam karboksilat
ester

Contoh Senyawa

CH3CH2
CH3CH2

OH
O CH3
O

CH3CH2

C
O

CH3CH2

C CH3
O

CH3CH2

CH3CH2

OH

O
C O CH3

Eter
Eter bm rendah berwujud cair
Td hk < td eter < td alkohol
Eter bm rendah lebih mudah larut dalam air
dibandingkan alkana, eter bm tinggi larut dalam
pelarut nonpolar
Umumnya menguap pada suhu rendah
Eter dengan berat molekul rendah mudah terbakar
Sebagian besar eter punya efek anestesi seperti
dietil eter

Penamaan Eter
Eter sederhana biasa diberi nama berdasarkan
kedua gugus alkil yang terikat pada atom oksigen
Gugus alkil ditulis dengan kata terpisah dan
diurutkan berdasarkan abjad
Contoh :
CH3OCH3
=
dimetil eter
CH3CH2OCH3
=
etil metil eter
CH3CH2CH2CH2OCH3

butil metil eter

Alkohol
td alkohol > td alkilhalida atau eter, yang bobot molekulnya
sebanding
td alkohol akan naik setiap pertambahan gugus CH2 dan
percabangan dalam alkohol akan menurunkan td
Pertambahan gugus hidroksil akan menaikkan td alkohol
Alkohol berberat molekul rendah larut dalam air.
Kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara
molekul alkohol dengan air
Bertambahnya gugus hidroksil akan meningkatkan
kelarutan alkohol

Titik Didih Beberapa Alkohol

Alkohol
metanol
etanol
1-propanol
2-propanol
1-butanol
etanadiol

td, 0C
64,5
78,3
97,2
82,3
117
197

Alkohol mengandung gugus hidroksil (-OH)

Alkohol dapat diklasifikasikan berdasarkan
jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon
yang mengikat gugus hidroksil
1. Alkohol Primer (10) RCH2OH
2. Alkohol Sekunder (20) R2CHOH
3. Alkohol Tersier (30) R3COH

Reaksi Alkohol
Reaksi Dehidrasi
Kebalikan reaksi hidrasi
Menghasilkan alkena dan air
H H
H C C O H
H H

Etanol

H2SO4
1800C

H H
H C C H + H OH

Etena

Air

Reaksi Oksidasi
Alkohol Primer (10) RCH2OH teroksidasi
menjadi aldehid. Aldehid dapat teroksidasi lagi
menjadi asam karboksilat
H H
H C C O H
H H

Etanol

H H
H C C O
H

Etanal

H OH
H C C O
H

Asam Etanoat

Alkohol Sekunder (20) R2CHOH teroksidasi

menjadi keton
H OH H

H O H

H C C C H

H C C C H

H H H

Propanol

Propanon

Alkohol Tersier (30) R3COH tidak bisa teroksidasi

Senyawa Organik yang

Mengandung Nitrogen
Gugus Fungsi

NH2
O

R C NH2

Kelompok Senyawa Contoh Senyawa

Amina

CH3 NH2

Amida

O
CH3

C NH2

Amina
Amina adalah senyawa organik yang mengandung
gugus fungsi amino: -NH2
Penamaan :
Berdasarkan gugus alkil yang menempel pada
atom nitrogen dan diurutkan berdasarkan alfabet
Nama gugus alkil diikuti dengan kata amina
Nama lengkap ditulis satu kata
Awalan di- dan tri- digunakan untuk menyatakan
lebih dari satu gugus alkil yang sama

Ada 3 macam amina berdasarkan jumlah

gugus alkil yang menempel pada atom
nitrogen