PROSES INDUSTRI KIMIA 2

CUMENE (ISOPROPIL BENZENE)

DISUSUN OLEH :

NYIMAS NURKOMALA DEWI

061030400351

DOSEN PENGASUH : Ir. Erlinawati, M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2011-2012
 BAB III

SENYAWA KIMIA DARI C3

3.3 INDUSTRI CUMENE (ISOPROPYL BENZENE)

3.3.1 SIFAT FISIKA DAN KIMIA BAHAN BAKU DAN PRODUK

a. Sifat fisika dan kimia bahan baku :

Benzene

Sifat Fisik
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air , tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88

Sifat Kimia

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk
mengetahui beberapa reaksi subtitusi yang sering terjadi pada benzena)
Propylene

Sifat Fisik
Rumus kimia : C3H6
Berat molekul : 42,06 kg/kmol
Titik didih (1 atm) : -47,8 oC
Titik beku (1 atm) : -185,2 oC
Temperatur kritis (1atm) : 92 oC
Tekanan kritis, atm : 45,9
Kenampakan (suhu kamar) : gas

Sifat Kimia

Alkilasi
Reaksi alkilasi terhadap benzene oleh propilen dengan adanya katalis
AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzene
Reaksi :
C6 H 6 C3 H 6 AlCl
3 C 6 H 6 CH (CH 3 ) 2

Khlorinasi
Alkil klorida dapat dibuat dengan cara khlorinasi dan non katalitik
terhadap propilen fase gas pada suhu 5000C dalam reaktor adiabatic.
Prinsip reaksi ini terdiri dari substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap
atom hydrogen pada propilen.
Reaksi :
Cl 2 CH 2 CHCH 3 CH 2 CHCH 2 Cl HCl

(Anonim, 2011)
b. Sifat fisika dan kimia produk :
Cumene

Sifat Fisika
Berat molekul ( BM ) : 120,19
Titik didih : 152,4 0C
Titik lebur : -96,0 0C
Densitas : 0,862 gr /cm3
Temperatur krit 358,1 0C
Critical pressure : 32,1 atm
Fase : cair ( 30 C, 1 atm )
0

Sifat Kimia
Cumen dapat dioksidasi menjadi Cumen Hidroperoksida dengan udara
atmosfer atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa
oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 C 130 C 0 0

dengan tekanan 6 atm, serta dengan penambahan Na2CO3.

Reaksi :
C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2 C 6 H 5 (CH 3 ) 2 C 6 H 5 OH C 3 H 6 O

(Anonim, 2011)

Diisopropilbenzene

Sifat Fisika
Berat molekul ( BM ) : 162
Titik didih : 194 0C
Densitas : 0,859 gr /cm3
Critical temperature : 4850C
Critical pressure : 21,3 atm
Fase : cair ( 30 0C, 1 atm )
 Sifat Kimia

Dalam pembuatan resorcinol dengan teknologi hidroperoksida adalah

dengan mengoksidasi Diisopropilbenzen yang menghasilkan
dihidroperoksida.
Reaksi :
C12 H 18 O2 Katalis
NaOH C18 H 34 O5

(Anonim, 2011)

3.3.2 DATA KUANTITATIF

Basis : 1 ton cumene ( > 99,5 % kemurnian, 94 %
yield berdasarkan propylene )
Benzene : 0,76 ton
Propylene : 0,41 ton
Produk samping : Polyisopropyl benzene, didominasikan
oleh diisopropyl benzene
Kapasitas alat : 30-175 ton/hari

3.3.3 KLASIFIKASI PROSES

Reaksi alkilasi antara propilena propana dan benzene dengan
menggunakan katalis phosphat.
3.3.4 REAKSI YANG TERJADI
Reaksi utama :
C6H6 + CH3CH = CH2 C6H5C3H7
Benzene Propilen Isopropyl benzene
Reaksi samping
C6H6 + n CH3CH = CH2 C6H6-n(C3H7)n
Polyalkyl benzene

C6H6 + 2CH3CH = CH2 C6H4[CH(CH3)2]2

Di-isopropylbenzene
3.3.5 FLOWSHEET
3.3.6 URAIAN PROSES

Propilen propane dan benzene dipompakan pada tekanan 25 atm kemudian

masuk kedalam preheater untuk pemanasan awal. Sebelum umpan tersebut
dialirkan menuju reaktor fix bed bertingkat, umpan melewati steam sebagai
pemanas dimasukkan dari bagian atas reaktor supaya suhu umpan mendekati suhu
opeasi yaitu 250OC. Di dalam reaktor terdapat tingkatan dimana setiap tingkat
disemprot dengan propana sebagai pendingin dengan tujuan agar temperatur tetap
terjaga pada 250OC dan tiap tingkatan itu terdapat katalis H3PO4.
Hasil yang dikeluarkan dari bagian bawah reaktor adalah cumene serta
propane dan benzene yang tidak bereaksi. Hasil itu melewati HE lagi sehingga
suhunya turun lalu dialirkan ke menara distilasi depropanizer. Pada menara
depropanizer ini terdapat boiler pada bagian bawah untuk memisahkan propane.
Propane memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan benzene dan
cumene sehingga propane akan menguap naik keatas menuju top produk berupa
uap yang akan terkondensasi pada kondenser lalu keluar menuju reaktor sebagai
propane dingin dan direcycle kembali ke dalam reaktor.
Pada bagian bawah depropanizer, produk yang dihasilkan adalah cumene dan
benzene yang akan dipanaskan kembali oleh reboiler dan dialirkan menuju menara
destilasi benzene kolom. Di dalam menara ini terjadi pemisah antara cumene dan
benzene. Benzene terlebih dulu menguap akan keluar menuju top lalu terkondensasi
dan direcycle kembali ke proses awal umpan.
Cumene dan polialkil benzene bersama dengan sedikit benzene yang tidak
teruapkan keluar menuju kolom destilasi cumene. Pada kolom ini terjadi pemisahan
lagi. Cumene (isopropil benzene) yang menguap akan mengalami kondensasi dan
keluar sebagai produk. Sedangkan pada bagian bottom dihasilkan produk samping
yang menyertai proses berupa poli-alkilbenzene yang didominasi oleh di-isopropil
benzene.
3.3.7 FUNGSI ALAT

Pompa :
untuk mengalirkan fluida dengan tekanan 25 atm menuju reaktor
Heat exchanger :
untuk pemanasan awal pada umpan dan menurunkan suhu hasil
keluaran reaktor.
Reboiler :
mengubah fase zat dari cairan menjadi gas pada bagian bawah
depropanizer, kolom benzene, dan kolom cumene.
Kondenser :
mengubah fase zat dari gas menjadi cairan pada bagian atas
depropanizer, kolom benzene, dan kolom cumene.
Packed bed staged reaktor :
reaktor berpacking tingkat yang berisi katalis H3PO4 untuk
mereaksikan propylen propane dengan benzene.
Depropanizer :
menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk
memisahkan propane dari cumene dan benzene.
Benzene column :
menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk
memisahkan benzene dari cumene.
Cumene column :
menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk
memisahkan cumene dari produk sampingnya (di-isopropil benzene)
dan mendapatkan cumene (isopropyl benzene) murni.

3.3.8 KEGUNAAN

Sebagai bahan kimia utama yang digunakan untuk pembuatan fenol dan aseton.
3.3.9 DAFTAR PUSTAKA

Storyboard Web Pembelajaran BenZena.Com

( 4 maret 2012)
http://www.google.co.id/url?sa=t&rct=j&q=chapter%20ii%20cumene%20dalam
%20pdf&source=web&cd=2&ved=0CCYQFjAB&url=http%3A%2F
%2Frepository.usu.ac.id%2Fbitstream%2F123456789%2F29529%2F4%2FChapter
%2520II.pdf&ei=TlpbT4qiDoS4rAf4v534Cw&usg=AFQjCNELqaDAHht4tMLIfEpSco
DCrJ7nbg&cad=rja

( 1 maret 2012)

http://www.pom.go.id/katker/doc/Cumene.htm

(10 maret 2012)

http://id.shvoong.com/exact-sciences/chemistry/2137329-cumene/
( 10 maret 2012)