Nama : Aditya Meita Nugraha

Kelas : 2B D3 Teknik Kimia

NIM : 151411033

PEMBAHASAN ASETILASI (PEMBUATAN ASPIRIN)

Pada percobaan kali ini yaitu pembuatan aspirin yang reaksinya merupakan reaksi
asetilasi. Pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Sedangkan pada pembuatan aspirin asam salisilat berfungsi sebagai desalat phenol, maka
reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat
dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, dan pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam
karboksilat untuk asetilasi biasanya dihasilkan rendemen rendah. Namun hasil yang diperoleh
akan lebih baik.

Hal yang dilakukan praktikan pertama pada praktikum kali ini yaitu 11 gr asam
salisilat dimasukan kedalam reaktor, kemudian ditambah 14ml anhidrida asam asetat secara
perlahan-lahan dan ditambah 5 tetes H2SO4 sebagai katalis. Digunakan asam asetat an-hidrat,
karena asam asetat anhidrat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebih
baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang
nukleofil yang ada pada asam salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan
dengan asam asetat, kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam
asetat anhidrat yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon menjadi
elektropositif. Setelah ditambahkan asam asetat an-hidrat, selanjutnya digojog hal ini
bertujuan agar asam salisilat yang berbentuk padatan dapat larut sempurna dalam larutan
asam asetat an-hidrat.Kemudian campuran ditetesi dengan asam sulfat pekat. Penambahan
asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator yaitu untuk mempercepat terjadinya sintesa
dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang
diperlukan semakin sedikit. Pada penambahan asam sulfat pekat timbul panas dan letupan hal
ini menunjukkan reaksinya eksoterm. setelah pencampuran dihasilkan campuran seperti
bubur atau dalam fasa padat.
 Pada saat direaksikan, asam salisilat larut, tetapi kelarutannya belum sempurna. Untuk
menyempurnakan kelarutan asam salisilat tersebut, maka campuran yang berisi asam salisilat
dipanaskan pada suhu 50-60 C selama kurang lebih dua puluh menit. Pemanasan ini
dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga
menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan
mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang
semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.
Setiap 5 menit sekali dilakukan pengecekan suhu agar tidak melebihi suhu 60oC. Hal ini
dikarenakan suhu 60oC adalah suhu optimum dalam reaksi ini. Reaksi ini berlangsung secara
endotermik karena pada proses ini dilakukan pemanasan untuk mempercepat proses
tercapainya energi aktivasi. Dalam reaksi ini gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi
menjadi ester asetat) agar menjadi asetilasetat. Suatu alcohol dikatakan terasetilasi bila
terkonversi menjadi ester asetatnya. Reaksi yang terjadi :

Produk yang terbentuk adalah asam asetilsalisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari
anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat . Hasil samping reaksi ini adalah asam
asetat.. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan
kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam
asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Kemudian dilakukan pendinginan hingga suhu kurang lebih 30oC dengan cara
direndam pada gelas kimia yang berisi es. Setelah suhu mencapai 30oC, dilakukan pencucian
menggunakan aquades sebanyak 75ml yang kemudian disaring pengan penyaring buchner.
Dari proses ini dihasilkan endapan putih yaitu aspirin kasar yang masih mengandung
pengotor. Aspirin kasar kemudian di panaskan pada suhu 50oC. Berat aspirin kasar kering
yang praktikan dapatkan pada praktikum yaitu 15,64 gram.
Aspirin kasar ini kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam campuran 30
ml alkohol 96% dan 75 ml air, agar aspirin larut sempurna dilakukan pemanasan pada suhu
50 C. Kemudian dilakukan pendinginan, agar dapat terbentuk suatu kristal, campuran
larutan ditambahkan dengan air dan didinginkan dengan menggunakan es agar proses
pengkristalan campuran begitu cepat. Pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam
larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui
proses nukleasi (induced nucleation). Setelah pendinginan selesai, maka kristal aspirin
terbentuk, warna dari kristal aspirin tersebut yakni warna putih kristal. Untuk memisahkan
kristal aspirin dengan dengan campurannya yang lain, maka campuran tersebut perlu disaring
agar mendapatkan kristal aspirin. Proses penyaringan menggunakan corong Buchner.
Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan.
Karena telah berbentuk padatan, kristal sulit untuk diambil jadi sebelum kristal disaring,
ditambahkan air. Residu yang dihasilkan juga dibilas dengan air. Hal ini bertujuan untuk
menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.
Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu 15,64 gram dan setelah rekristalisasi
yaitu sebesar 10,64 gram maka %yield aspirin yang diperoleh yaitu 73,82%.Jumlah ini
menyatakan perbandingan antara jumlah produk yang diperoleh dari percobaan dengan
jumlah produk yang seharusnya diperoleh secara teoritis. Aspirin yang terbentuk diuji
kelarutannya terhadap alcohol, air panas, dan air dingin, dengan melarutkan 1 gr aspirin ke
dalam larutan tersebut. Dari uji kelarutan ini aspirin dapat larut terhadap alkohol, sedikit larut
dalam air panas dan tidak larut dalam air dingin.
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan
baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang
memiliki sifat sukar larut dalam air. Namun larut dalam alkohol, dikarenakan alkohol
merupakan pelarut yang baik untuk senyawa organik.
KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, diperoleh simpulan sebagai berikut:

1. Aspirin dibuat melalui mekanisme reaksi asetilasi.

2. Reaksi yang terjadi pada proses pembuatan aspirin secara endoterm.
3. Massa aspirin yang didapat pada praktikum sebesar 10,64 gram dan yield yang diperoleh
pada praktikum adalah 73,82%.