Asam Fenolat

Oleh:
Siswa Hadi Pomo 16334078
Mahran Muhammad Jaubah 16334079
Ahmad Taufik Daulay 16334724
Feni Oktasari 16334728
Ana Fatmawat 16334764

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2019

KATA PENGANTAR
Alhamdulillah penulis panjatkan kepada Allah SWT atas segala rahmat dan hidayah-Nya untuk
penulis sehingga penulis dapat menyelesaikan tugas untuk mata kuliah Fitokim. Pada
kesempatan ini, penulis membahas bagian tanaman, golongan, cara memperoleh Asam Fenolat.
Penulis berharap tugas ini dapat memberikan manfaat besar bagi pembacanya. Dan penulis juga
mengharapkan saran dan kritik yang membangun sebagai koreksi untuk tugas mendatang.

Jakarta, April 2019

Penulis

BAB I
PENDAHULUAN
1.1.Latar Belakang
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik
memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH ) dan gugus – gugus lain
penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa
fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH.
Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas, mempunyai variasi struktur yang luas, mudah
ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah. Ribuan senyawa fenolik alam telah
diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid,
polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus hidroksil
dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glioksida daripada senyawa
bebasnya. Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air
daripada senyawa fenol dan senyawa glioksidanya.
Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidak berwarna, tetapi jika
teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus
hidroksil makin banyak.
Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak
digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. Reaksi oksidasi
kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa yang
dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah
mendonorkan atom H.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Struktur Senyawa Fenolik
Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau lebih gugus
hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik benzena. Ribuan senyawa fenolik di
alam telah diketahui strukturnya, antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan,
asam ferulat, dan etil ferulat.
 Fenolik Sederhana
Golongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol,
vanilli dan kresol.

Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenolik sederhana, mengalami
pengkopelan pada posisi orto atau para terhadap gugus hidroksi fenolat. Posisi ini lebih disukai,
karena tidak terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan pada posisi
tersebut

Namun kombinasi pengkopelan lain juga diamati kemungkinannya, yaitu O-p, O-o dan
O-O.
 Fenil Propanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin aromatik
dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar
luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin .
Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa
tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat.
 Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan diposisi atom C8,
membentuk struktur dengan jembatan 8-8 (8-8 bridges).
 Lignan
Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer dengan
struktur lignan. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari 2
unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 8-8. Ikatan khas ini digunakan sebagai dasar
penamaan lignan.

Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan selain membentuk
8-8, yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan jika 2 unit fenil propanoid bergabung
melalui atom O, senyawa yang terbentuk tergolong dalam oxineolignan.
 Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya, yang antara lain
dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan atau penghilangan atom C, dan
sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara niaga
sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida. Selain itu, lignan
merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu. Salah satu senyawa
golongan lignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat menghambat tumor. Dalam pengobatan
Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis dan melindungi organ hati.

 Asam Ferulat
Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki
kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan untuk dapat
memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena senyawa asam ferulat
memiliki aktivitas antikanker dan antioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam
pembuatan senyawa aromatik lain yang bermanfaat.
Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas, seperti
spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang menyebabkan DNA rusak dan
mempercepat penuaan.
Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asam ferulat
kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanan kanker payudara dan
kanker hati. Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagai pencegah kanker yang efektif, yang
disebabkan oleh paparan senyawa karsinogenik, seperti benzopirene dan 4-nitroquinoline 1-
oksida. Namun perlu menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada
manusia, sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.
Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat
mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam kulit.
 Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel tanaman,
melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan, arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga
dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara enzimatis selama proses perkecambahan.
Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah
apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.
Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan sebagai
prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang sering digunakan dalam ekstrak
vanilla alami.
Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah dengan
reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.
Adapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai:

 Etil Ferulat
Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat, yang
merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa fenolik ini
terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapat dikonsumsi oleh
makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi dan
gandum, tetapi dalam jumlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis dari
prekursor asam ferulat. Bentuk fisik etil ferulat berupa kristal berwarna putih dan
memiliki aktifitas sebagai antioksidan yang sangat baik dibandingkan asam
bebasnya. Etil ferulat digunakan sebagai bahan aktif dalam pengobatan terapi untuk
antihipertensi.
Adapun rumus bangun etil ferulat adalah sebagai:
 BAB III
METODOLOGI

Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan antara
lain :
1. Maserasi
Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada
temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam karena
dengan perendaman sampel tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membran sel akibat
perbedaan tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada dalam
sitoplasma akan terlarut dengan pelarut organik dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena
dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses maserasi akan
memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam
pelarut tersebut. Secara umum pelarut metanol merupakan pelarut yang paling banyak digunakan
dalam proses isolasi senyawa organik bahan alam, karena dapat melarutkan seluruh golongan
metabolit sekunder.
2. Perkolasi
Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa
senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas dari proses ini hanya akan lebih besar
untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut yang digunakan.
3. Solketasi
Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena
terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses ini sangat baik untuk senyawa
yang tidak terpengaruh oleh panas.
4. Destilasi uap
Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang
cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan. Pada umumnya lebih
banyak digunakan untuk minyak atsiri.
5. Pengempaan
Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari buah kelapa
sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak menggunakan pelarut.
Hasil yang diperoleh berupa ekstrak yang mana seluruh spade senyawa bahan alam yang
terlarut dalam pelarut yang digunakan akan berada pada ekstak ini.
Penentuan jumlah komponen senyawa dapat dideteksi dengan kromatografi lapis tipis
(KLT) dengan menggunakan plat KLT yang sudah siap pakai. Terjadinya pemisahan komponen –
komponen pada KLT dengan Rf tertentu dapat dijadikan sebagai panduan untuk memisahkan
komponen kimia tersebut dengan mengggunakan kolom kromatografi dan sebagai fas diam dapat
digunakn silika gel dan eluan yang digunakan berdasarkan hasil yang diperoleh dari KLT dan
akan lebih baik kalau kepolaran eluen pada kolom kromatografi sedikit dibawah kepolaran eluen
pada KLT.
Pemilihan eluen sebaiknya dimulai dari pelarut organik yang tidak polar seperti heksana
dan peningkatan kepolaran dengan etil asetat atau pelarut yang lebih polar lainnya masing –
masing pelarut.
Selanjutnya suatu senyawa bahan alam hasil isolasi akan diidentifikasi berdasarkan
kimia, fisika, dan identifikasi dengan spektroskopi. Dari isolasi yang menggunakan metode
 standar tidak semua senyawa akan secara utuh seperti yang terdapat dalam tumbuhan tesebut,
karena sebagian senyawa ada yang terlarut dan terpecah dalam proses isolasi dan hasil terjadi
seperti putusnya ikatan glikosida membentuk aglikon dan gula dengan adanya air.
Identifikasi senyawa metabolit sekunder dan elusidasi struktur senyawa ditemukan
merupakan pekerjaan yang sangat menentukan dalam proses mengenal, mengetahui dan pada
akhirnya menetapkan rumus molekul yang sebenarnya dari senyawa tersebut.
Di antara metode identifikasi dan elusidasi struktur yang diperoleh dapat dilakukan
dengan metode standar yang sudah dikenal untuk menentukan senyawa kimia dan termasuk
derivat – derivatnya antara lain:

1. Metode Spektroskopi
Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan struktur
senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada khususnya. Metode
tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil pengamatan yang berbeda, yaitu :
a. Spektroskopi UV
Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa organik dan
membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi denga senyawa
alifatik rantai jenuh.
b. Spektroskopi IR
Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam
senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat ditentukan
berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang spesifik.
c. Nuklir Magnetik Resunansi Proton
Metode ini akan mengetahui posisi atom – atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa
proton. Disamping itu akan dikenal atom – atom lainnya yang berkaitan dengan proton.
d. Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13
Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom karbon pada
senyawa terebut.
e. Spektroskopi Massa
Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion molekul yang
menghasilkan pecahan – pecahan spesifik untuk suatu senyawa berdasarkan m / z dari masing –
masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya fragmen – fragmen denga terjadinya pemutuan
ikatan apabila disusun kembali akan dapat menentukan kerangka struktur senyawa yang
diperiksa.

2. Kromatografi
Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa metabolit sekunder
dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan berikutnya dalam menentukan
struktur senyawa.
Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:
a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) : Merupakan salah satu metode identifikasi awal untuk
menentukan kemurnian senyawa yang ditemukan atau dapat menentukan jumlah senyawa dari
ekstrak kasar metabolit sekunder. Cara ini sangat sederhana dan merupakan suatu pendeteksian
awal dari hasil isolasi. b. Kromatografi Kolom : Digunakan untuk pemisahan campuran
bebrapa senyawa yang diperoleh dari isolasi tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan
fasa cair maka fraksi – fraksi senyawa akan menghasilkan kemurnian yang cukup tinggi. c.
Kromatografi Gas : Pemisahan campuran senyawa yang cukup stabil pada pemanasan, karena
sampel yang digunakan akan dirubah menjadi fasa gas dan dengan adanya perbedaan
keterikatan senyawa pada fasa padat yang digunakan terhadap senyawa organik sehingga terjadi
pemisahan masing – masing senyawa dari campurannya. d. Kromatografi Cair : Lebih dikenal
dengan HPLC (High Pressure Liquid Chromatography ) dan lebih dari 75 % dari pemakaian
HPLC menggunakan fasa padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C – 18 sedangkan fasa cair sebagai
pelarut pembawa senyawa dapat diganti kepolarannnya pada saat digunakan dan kondisi seperti
itu dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien, senyawa nonpolar akan diadsorpsi lebih
lemah oleh fasa padat dan akan dielusi dengan pelarut nonpolar dan sebaiknya senyawa polar
akan diadsorpsi lebih kuat dan membutuhkan pelarut polar. Jika sampel mempunyai polaritas
luas, pemisahan harus dilakukan dengan merubah kepolaran pelarut yang digunakan. Efisiensi
penggunaan HPLC ditentukan dengan pengaturan dan penggunaan pelarut sebagai pembantu
dalam pemakaian HPLC.
 BAB IV
Kesimpulan
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik
memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH ) dan gugus – gugus lain
penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa
fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH.
Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas, mempunyai variasi struktur yang luas, mudah
ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah. Ribuan senyawa fenolik alam telah
diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid,
polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Golongan Asam fenolik: fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan, asam ferulat,
dan etil ferulat.
Cara memperoleh Asam fenolik : Maserasi,Perkolasi, Solketasi, Destilasi uap,
Pengempaan, KLT, Metode Spektroskopi, Spektroskopi UV, Spektroskopi IR, Nuklir Magnetik
Kesonansi Isotop Karbon 13, Spektroskopi Massa
 DAFTAR PUSTAKA

. . . . . , Metabolit Sekunder. http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder. diunduh tanggal 28

Oktober 2011.
. . . . . , Ringkasan. http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/ 06000441.pdf . diunduh
tanggal 28 Oktober 2011.
. . . . . , Senyawa Fenolik. http://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.html. diunduh
tanggal 03 Oktober 2011.
Lenny, Sovia. Senyawa Terpenoida dan Steroida.
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdf . diunduh tanggal 28
Oktober 2011.
Pasaribu, Subur P. Uji Bioaktivitas Metabolit Sekunder Dari Daun Tumbuhan Babadotan Ageratum
conyzoides L. http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdf . diunduh tanggal 28 Oktober
2011.
Sahel, Ray. Senyawa Fenolik dan Asam, Manfaat dari Fenol http://translate.google.co.id/translate?
hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.html . diunduh tanggal 03
Oktober 2011.