ANILIN

A. Definisi
Anilina,fenilamin atau aminobenzene dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok
fenil dilampirkan ke gugus amino. Anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk
bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti
amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Anilin
merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena
cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna
dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk
pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.
Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan indeks bias
158. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan
sehari hari digunakan untuk zat warna. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku
nitrobenzene.

Rumus molekul Anilin : C6H5NH2

B. SIFAT

1. Sifat Fisika Anilin

a. Berat molekul 93,128 g/mol6

b. Temperatur kritis 699 K
c. Tekanan kritis 53,09 bar
d. Volume kritis 270 cm3/mol
e. Titik lebur 267,13 K
f. Titik didih 457,6 K
g. IG heat of formation 86,86 kJ/mol
h. IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol
i. Panas penguapan 41,84 kJ/mol
j. Speciific gravity 60 F 1,023553
k. Berupa zat cair seperti minyak
l. Sukar larut dalam air
m. Indeks bias 1.58
 2. Sifat Kimia Anilin

a. Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 %
pada 25 oC
b. Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10−10)
c. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan
trikloroanilin
d. Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan
asam sulfat
e. Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol
membentuk azoxybenzene
f. Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin
g.
C. Proses Pembuatan Anilin

1. Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam
fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin.
Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk
dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula
amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen
dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran
chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor
dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang
digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan
yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

2. Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl )
serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 -
 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air,
dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4C6H5NH2 + 8 H2O
( Faith and Keyes, DB, 1957 )

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan
yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield
yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas

Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2 H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 -
350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan
kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi
komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).
D. Mekanisme Reaksi
Reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan gas hidrogen merupakan reaksi reduksi
fase uap dengan mekanisme reaksi sebagai berikut :

Gambar 2.1. Mekanisme Reaksi Reduksi Nitrobenzene

Senyawa alifatik maupun aromatik yang mengandung gugus nitro dapat direduksi
menjadi amina. Namun reaksi senyawanitro aromatik (nitrobenzene) mempunyai kemungkinan
 lebih besar untuk direduksi menjadi senyawa amina. Banyak agen pereduksi yang dapat
digunakan untuk mereduksi nitrobenzene. Diantaranya yang paling sering digunakan adalah Zn,
Sn, atau Fe (dan beberapa logam lainnya), asam, dan hidrogenasi katalitik.Reduksi dengan
logam dalam asam mineral berlangsung begitu cepat dan selalu menghasilkan senyawa amina
dalam hal ini anilin.

E. Kegunaan Anilin

1. Bahan bakar roket.

2. Pembuatan zat warna diazo.
3. Obat-obatan.
4. Bahan peledak.
 Daftar Pustaka

Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi II. Erlangga. Jakarta.
Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi III. Erlangga. Jakarta.
Petrucci ralph H.- Suminar. 1985. Kimia dasar edisi keempat-jilid 3. PT. Gelora Aksara Pratama.
Bogor.
Siegrried ebel. 1978. Obat sintetik buku ajar&penanganan. GM university press. Jogjakarta.
Syamsudin. 2014. Pembuatan Anilin Melaui Proses Reduksi Nitrobenzene. Universitas
Muhammadiyah Jakarta