H H R H
air alkohol
Di alam Melimpah
Etanol: Pelarut, Bahan bakar,
Bakteriosida, Minuman Keras,
intermediate sintesis
IUPAC
CH3CH2CH3 (Propane)
CH3CH2CH2OH (1-propanol)
CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)
© Dr. B. Cahyono
TATA NAMA
Sistem Lingkar: Posisi
substituen diberi nomor
OH
OH CH2CH3 OH
1 1
5 2 3 2
4 3
Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol
OH O O O
CH3CH COH HOCH2CH2CH HOCH2CH2CCH3
asam2-hidroksipropionat 3-hidroksi propional 4-hidroksi-2-butanon
Cl
Cl
OH CH2=CHCH2CH2OH CH3 OH
© Dr. B. Cahyono
PENGARUH IKATAN HIDROGEN
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H
H O C2H5
H O C2H5
H O H
C2H5 O H
R C OH
HIDROFIL
HIDROFOB
Metanol 64,5
Etanol 78,3
1-propanol 97,2
- -
CHCH2CH2Br + OH CHCH2CH2OH + Br
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer
Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi
…….Pembuatan Alkohol
Reaksi Grignard
O
C2H5MgX
H C H +
C2H5CH2OH
H2O, H
form aldehid alkohol primer
O OH
C2H5MgX
CH3 C H CH3CHC
2H5
+
aldehid H2O, H
alkohol s ekunder
O OH
C2H5MgX
CH3 C C3H7 CH3 C C2H5
+
H2O, H
keton C3H7
alkohol ters ier
……Raegen Grignard
O
C3H7MgX
CH2 CH2 C3H7CH2OH
+
H2O, H
epoks ida alkohol prim er
O OH
C3H7MgX
CH3 C Cl CH3 C C3H7
+
H2O, H
as ilhalida C3H7
alkohol ters ier
O OH
C3H7MgX
CH3 C OC2H5 +
CH3 C C3H7
H2O, H
es ter C3H7
alkohol ters ie
… Pembuatan Alkohol
Reduksi Senyawa Karbonil
O OH
NaBH4
CH3CCH3 +
CH3CCH3
H2O, H
H
H2, Ni katalis
O OH
kalor, tekanan
… Pembuatan Alkohol
Alkohol dari Hidrasi alkena
+
CH2=CH2 + H2O H
CH3CH2OH
+
+ H
H2O OH
Senyawa PKa
H2O 15,7
CH3OH 15,5
CH3CH2OH 15,9
(CH3)3COH ~ 18
+ -
CH3OH + Na NH
2 CH3ONa + NH
3
CH3CH2OH + Na
OH C2H5ONa + H2O
Fenol + Na
OH Na
trium fenoksida + H2O
Keasaman Fenol
Fenol merupakan asam yang jauh lebih reaktif dari pada alkohol, pKa
fenol sendiri adalah 10. Jadi, fenol kira-kira ditengah antara etanol
dengan asam asetat (Pka = 4,75) dalam hal kuat asam
- +
CH3CH2OH + NaOH CH3CH2O Na + H2O
pKa = 15,9 natrium etoksida
- +
OH + NaOH O Na + H2O
O O O O
HA + -
H + A
…Reaktivitas Alkohol
Reaksi Substitusi
+
H + Nu
R OH R OH R Nu + H2O
H
gugus pergi yang baik
Reativitas alkohol dengan Asam halida
Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan tertier, kadang-kadang
mengalami reaksi penataan ulang, sedangkan untuk alkohol primer tidak. alkohol
sekunder dan tertier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer menjalani
mekanisme reaksi SN2.
Kemungkinan lain : b-eliminasi
H OH H Br Br H
HBr
CH3C CCH3 CH3C CCH3 + CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H
3-metil-2 butanol minor utama
Mekanisme penataan ulang 1,2
H H
H OH H O H
+
CH3C CCH3 + H CH3C CCH3 CH3C CCH3 + H2O
CH3 H CH3 H CH3 H
-
Br
H H Br H
CH3C CCH3 CH3C CCH3 CH3C CCH3
CH3 H CH3 H CH3 H
…..Posporus triklorida dan tionil klorida
H Cl
CH3CH H
- Cl CH3CH
C OH + P Cl C OPCl2
CH3 CH3
Cl H
(S)-2-butanol Ester (S)-klorofosfit berproton
Tahap 2:
- H H
Cl CH3CH CH2CH3
C OPCl2 Cl C + HOPCl2
CH3 CH3
H
(R)-2-kloro butana
1
O
3 2
CH2 CH2CH2CH3
2-etiloksiran
Eter Nama Titik didih alkohol Titik didih