a
Departemen Farmasi, Banasthali University, Banasthali Vidyapith, Distt. Tonk, Rajasthan, India. b Sekolah Tinggi Farmasi
ABSTRAK
Tujuan: M iswak adalah anggota keluarga Salvadoraceae telah digunakan oleh banyak komunitas Islam sebagai sikat gigi dan telah terbukti secara
ilmiah sangat berguna dalam pencegahan kerusakan gigi, bahkan bila digunakan tanpa metode pembersihan gigi lainnya. Tujuan dari penelitian
ini adalah untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi stigmasterol dan β-sitosterol-D-glikosida dari ekstrak etanol batang Salvadora persica Linn.
Metode: S ekitar 800 g bahan tanaman bubuk kering yang dikeringkan di udara dikeringkan dengan alkohol (95%) selama 16 jam. Proses ekstraksi
ini diulangi hingga tiga kali hingga kelelahan. Struktur senyawa yang diisolasi dijelaskan dengan bantuan UV, IR, NMR dan data analisis unsur.
Hasil: β-Sitosterol-D-glikosida dan Stigmasterol diisolasi dari ekstrak etanol batang Salvadora persica L (Salvadoraceae). Senyawa ini belum
pernah diisolasi atau dilaporkan sebelumnya dari batang spesies ini. Kesimpulan: Dalam penelitian ini lima senyawa diisolasi dengan kromatografi
kolom dari β-sitosterol, Stigmasterol dan β-sitosterol-D-glucoside tidak dilaporkan sebelumnya.
CH3
CH3
CH
3
H CH3
CH3
CH3
H CH3CH3
H
CH3
H
HH OH
OH
Gambar β- Sitosterol dan Stigmasterol
Compound C diperoleh sebagai padatan berwarna amorf.IR
Spektra13C-NMR dari senyawa C mengungkapkan adanya 29 spektrum yang menunjukkan puncak serapan di wilayah tersebut
(3600-33400)
karbon, pergeseran kimia pada δ 76,7 dan 63,8 ditugaskan untuk cm-1 yang menunjukkan adanya suatu gugus hidroksil (-OH) dan
dua gugus metil terminal terpisah yang dihubungkan pada posisi 25 dari pita serapan pada 2900-2850 cm-1 menunjukkan
adanya–CH
struktur molekul. Tiga pergeseran kimia downfield pada δ 1 28,3, peregangan asimetris alifatik dari -CH3, -CH2- dan> CH2 kelompok.
130.2 dan 178.9 masing-masing, ditugaskan untuk metil sudut. Pita serapan pada 1720 cm-1 menunjukkan adanya (> C = O)
karbon yang terhubung pada posisi C-18, C-19 dan C-21. Medan sinyal menandakan peregangan ester alifatik normal. Pita
serapan pada 1240 cm-1 menunjukkan adanya peregangan C – N. Puncak penyerapan pada 900 cm-1 menunjukkan peregangan
aromatik (keluar dari bidang lentur). Akhirnya, pita serapan pada 830 dan 800 cm-1 menunjukkan -CH peregangan> C = CH
kelompok. Spektrum 1H-NMR menunjukkan pergeseran kimia pada δ 0,85 dan 1,24 menunjukkan adanya dua sinyal metil sudut.
Proton NMR juga dipamerkan satu olefin proton ikatan ganda sebagai doublet pada δ 5,35, bersama dengan dua sinyal lapangan
di δ 0,87 dan 0,88 masing-masing, karena kehadiran dua kelompok metil sekunder pada posisi 26 dan 27 kerangka, yaitu, adanya
gugus isopropenil dari struktur molekul. Pergeseran kimia lapangan yang sangat baru pada δ 0,97 sebagai triplet dengan intensitas
3H dan konstanta kopling J = 7,1 Hz berada
pada δ 29,7, 29,4 dan 30,4 dapat ditentukan untuk karbon pada posisi 8, 10 dan 14 yang digabungkan dalam diusulkan turunan
â-Sitosteryl-D-glikosida. Demikian pula, relatif pergeseran kimia lapangan turun di δ 48,7, 50,8 dan 55,8, masing-masing,
ditugaskan untuk karbon yang menyatu pada posisi C-9, C-13 dan C-5, masing-masing, dalam kerangka yang diusulkan.
Pergeseran kimia lapangan ke atas pada δ 39,9, 29,9 77,3, 39,8,21,6, 39,2, 21,6, 27,2, 62,1, dan 77,3 sesuai untuk karbon
sikloheksil dan siklopentil pada posisi 1, 2, 3, 4, 6, 7, 11, 12 Masing-masing 15 dan 16. Pergeseran lain di δ 151.87, 146.47, 29.2,
14.1, 62 12 dan 184.9 masing-masing ditugaskan untuk nomor karbon 20, 22, 23, 24, 25 dan 28, yang masing-masing merupakan
rantai samping dari enam karbon yang dihubungkan pada posisi 17 dari cincin siklopentil.
ditugaskan untuk kelompok metil terminal 29. Demikian pula,
Pergeseran kimia pada δ 1 24,3 ditugaskan untuk nomor karbon 17
Pergeseran kimia lapangan lainnya pada δ 1 ,0 dengan konstanta kopling J = 6,5 Hz dari intensitas 3H ditugaskan pada gugus metil
sekunder pada posisi 21 dari struktur molekul. Pergeseran kimiawi
yang merupakan titik penghubung rantai samping ke cincin siklopentil. Pergeseran kimia lapangan yang sangat turun pada 210,3,
209,45, 130,24, 130,0 dan 143,96 ditugaskan untuk karbon dari bagian gula.
wilayah δ 2 .03-3.31 sebagai multiplet ditugaskan keberadaan lima
Atas dasar IR, 1H-NMR, 13C-NMR, data spektral dan proton lain dari bagian gula dan pergeseran kimia yang sangat downfield
pada
sifat fisik murni yang terisolasi senyawa C diidentifikasi dan δ 7,25 ditugaskan untuk proton gugus OH glikosida. The
didirikan sebagai β-sitosterol-D-glikosida seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2.2:..
OH
OOH
247 CH3
H CH3
H CH3
H
H CH3 CH3
CH
3
HH
O
OH
OHGambar Β-Sitosteryl-D- glikosida
Arora et al.
Int J Pharm Pharm Sci, Vol 5, Suppl 1, 245-249
Tabel 3: Daftar senyawa yang diisolasi dari Salvadora persica L
Compd. Tidak. Nama / Mol. rumus Mol. Wt. Melting Point (° C) Kategori Warna senyawa Struktur
A β-sitosterol
414.6 140 Krim steroid
0O
CH C29H5
3
CH3
CH
CH3 3 H
33
CH33H
B Stigmasterol 412.6
OH
C β-sitosterol-D-glucoside
302.2 314 Steroidal glikosida Warna buff C35H60O6
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CHCH333
HH
OH
HH OOH
248 H
D kaempferol
C15H1 0O6
CH3
O
OH
E Quercetin
O
C15H10O7
OH
KESIMPULAN
Dalam karya penelitian lima senyawa diisolasi dengan kromatografi kolom dari β-sitosterol, Stigmasterol dan
β-sitosterol-D-glucoside tidak dilaporkan sebelumnya. Penelitian telah menunjukkan bahwa senyawa ini mungkin bertanggung
jawab untuk tindakan terapi pohon Miswak.
UCAPAN TERIMA KASIH
Para penulis berterima kasih kepada perguruan tinggi Farmasi ISF, Moga dan IIIM, Jammu karena menyediakan fasilitas yang
diperlukan untuk melakukan pekerjaan penelitian.
REFERENSI
1. Lewis ME. Kesehatan Tumbuhan dan Gigi. J. Prevent Dent 1990; 6:
75-78. 2. Salehi P, Momeni Danaie SH. Perbandingan efek antibakteri obat kumur Persica dengan Chlorhexidine pada
Streptococcus mutans pada pasien ortodontik. Daru 2006; 14 (4): 178-182. 3. Kamil M, Ahmed F, Jayaraj AF, Gunal Shekhar C,
Thomas S, dkk. Studi Farmakognostik dan Fitokimia pada S.persica. 1999; 42: 64-75. 4. Sarvesh Paliwal, Rajani Chauhan, Anees
A Siddiqui. Evaluasi aktivitas antijamur dari Salvadora Persica Linn. Daun-daun. Natural Product Radiance 2007; 6 (5): 372-374. 5.
Saini Sushila, Yadav JP, Kalia AN. Aktivitas hipoglikemik S.persica dan S.oleoides p
ada tikus Albino Diabetik. 2006; 28: 11-14. 6.
Almas K, Skaug N, Ahmad I. Perbandingan antimikroba in vitro ekstrak Miswak dengan obat kumur non-alkohol yang tersedia
secara komersial. Int J Dent Hyg 2005; 3: 18-24. 7. Al-Bagieh NH, Almas K. In vitro efek antimikroba dari ekstrak air dan alkohol
dari Miswak. Jurnal kedokteran gigi Kairo 1997; 13: 221-224.
OH
8. Ali H, Konig GM, Khalid SA, Wright AD, Kaminsky R. Evaluasi tanaman obat Sudan terpilih untuk in vitro melawan
hemoflagellata, bakteri terpilih, HIV-1-RT dan penghambatan tirosin kinase dan untuk toksisitas. Jurnal Etnofarmakologi 2002; 83
(3): 219-228. 9. Almas K. Efek antimikroba dari tujuh jenis tongkat kunyah Asia. Jurnal India jurnal gigi. 2001; 12 (3): 127-32. 10.
Al-Bagieh NH, Idowu A, Salako NO. Pengaruh ekstrak air Miswak pada pertumbuhan in vitro Candida Albicans. Microbios 1994; 80
(323): 107-13. 11. Chopra RN, Nayar SL, Chopra IC. GlosariumObat India
TanamanCSIR, New Delhi, 1956; 194-195. 12. Hattab FN. Miswak: sikat gigi alami. J Clin Dent 1997; 8:
125-129. 13. Chawla HS. Sumber alami baru untuk fluoride topikal. J Indian
Dent Assoc 1983; 55: 419-422. 14. Almas K. Efek antimikroba dari tujuh jenis tongkat kunyah Asia. Indian Journal of Dental Journal
2001; 12 (3): 127-32. 15. Anonim, Kekayaan Bahan Baku India IX PID CSIR,
New Delhi, 1972; 193-195. 16. Al-Otaibi M, Angmar B. Kebiasaan kebersihan mulut dan kesadaran kesehatan mulut di kalangan
warga Arab Saudi perkotaan. Kesehatan Mulut Sebelumnya Penyok 2004; 2: 389-96. 17. Abd Ei-Wahab SM, Selim MA, Ei-Fiki NM,
Ei Falaha BMA. Investigasi Glukosinolat dari Salvadora persica. Buletin Fakultas Farmasi 1990; 28 (1): 63-66. 18. Malik Sohail,
Ahmed Syed, Salman Haider, Syed Imtiaz, Muzaffar Anjum. Salvadoricine, alkaloid baru dari daun Salvadora persica. Surat
Tetrahedron 1987; 28 (2): 163- 164. 19. Abd El Rahman Howaida F, Skaug Nils, Whyatt. Senyawa mudahmentah menguap
dalamSalvadora persica ekstrak. Biologi farmasi 2003; 41 (6): 399-404.
Arora et al.
Int J Pharm Pharm Sci, Vol 5, Suppl 1, 245-249
20. Kamil M, Ahmad F, Jayaraj, AF, Gunasekhar C, Thomas S, et al.
22. Kamal MS, Ohtani K, Assaf MH, Kasai R, El-Shanawani MA, dkk. Isolasi dan identifikasi glikosida Flavanol menggunakan
teknik Counter Current Chromatographic kecepatan tinggi dari daun Salvadora persica. . Pak. J. Sci. Ind Res 2000; 43 (4):
255-257. 21. Jain Manju, Saxena VK. Konstituen kimia batang
Salvadora persica. 1984; 10 (2): 127-128.
Lignan Glycoside dari batang Salvodora persica L . Phytochemistry 1992; 31 (7): 2469-71. 23. Aggarwal JS Khakan lemak (minyak
Pilu) sebagai penggantikelapa
minyakdalam sabun. Jurnal minyak dan biji minyak 1954; 7 (4): 5-6. 24. Goswami Usha, Farnandes Nazarine. Antagonis
Muscarinic Methyl Palmitate diperoleh dari Tanaman Mangrove Salvadora persica, 2002, USPat.Appl.Publ.
249