KELOMPOK 6A

K E L A S I VA 01 ATIKA INDARWATI
190105019
FA R M A S I
02 CECEP DARWIS
MUTTAQIN
190105023

FITOKIMIA 03 NUR FAIDAH

STEROID 190105076
 DEFINISI
PROGESTERON ESTROGEN
Suatu golongan senyawa triterpenoid
TERMASUK STEROID

KOLESTEROL ERGOSTEROL

Terkandung dalam hewan,

tumbuhan dan fungi

Memiliki kerangka dasar triterpena asiklik

 STRUKTUR

Memiliki struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
JENIS SENYAWA STEROID
BRASSINOSTEROID PHYTOSTEROLS
JAMUR
(Brassinolide) Mencakup tanaman
Ex. Ergosterol
sterol dan stanol

Senyawa steroid dibagi

atas zoosterol yaitu
steroid yang berasal
dari Hewan dan
KOLESTEROL STEROID HORMON Tumbuhan
Androgen, estrogen,
progestagens
(progesterons).
 SIFAT FISIKA DAN KIMIA
SIFAT FISIKA: SIFAT KIMIA:

Menandung gugus fungsi oksigen Gugus 3-hidroksil bersifat alkohol sekunder

Mengandung gugus samping C-17 Gugus tersebut lebih sukar mengalami dehidrasi

Mengandung ikatan rangkap Molekul akan lebih stabil apabila sebagian besar gugus
berointasi ekuatorial

Seperti C-4 C-5 atau C-5 C-6 Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik

Gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus

hidroksil yang ekuatorial
DETEKSI SENYAWA
Menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard
kemudian disemprotkan dengan asam sulfat
pekat, anhidrida asetat dan kloroform.
Pelarut yang dapat digunakan, paling
sederhana yaitu air sebagai penyemprot
untuk mendeteksi adanya senyawa steroid.
 ISOLASI

Isolasi dapat dilakukan

EKSTRAKSI melalui 3 tahapan:
Menggunakan pelarut nonpolar
N-heksana atau petrelium eter.
Menggunakan pelarut semi polar
maupun polar tergantung pada gugus
gula yang terikat, apabila yang akan PEMISAHAN
diisolasi adalah senyawa steroid yang
terikat dengan gugus gula Dengan KLT, pemisahan dengan HPLC preparative
dan dapat juga dengan kromatografi kolom atau KLTP

REKRISTALISASI
Diuapkan sampai titik jenuhnya dan
dibiarkan hingga terbentuk kristal tak
berwarna dengan titik leleh 138 - 144
°C
 BIOSINTESIS
Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang
memproduksi steroid anabolik dari prekursor sederhana.
Dimulai di jalur mevalonate, dengan Asetil-KoA sebagai
building blocks, yang merupakan DMAPP dan IPP .
Dalam mengikuti langkah-langkah, DMAPP Lanosterol Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat digambarkan:
IPP bentuk steroid pertama. Selanjutnya modifikasi milik
steroidogenesis berhasil.
 KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa
dan pengelompokkan ini didasarkan pada efek
fisiologis yang diberikan oleh masing masing
STEROL senyawa. Kelompok itu adalah: HORMON ADRENOKORTIKOID
Ex. Ergosterol, stigmasterol Ex. Kortison, aldosteron

ASAM-ASAM AGLIKON
EMPEDU KARDIAK

Ex. Asam kolat, asam litokolat Ex. Digitoksigenin, strontafidin

HORMON SEKS SAPOGENIN

Ex. Oestron, progesteron Ex. Diosgenin, sarsapogenin
SUMBER
STEROID
Pepaya (Carica papaya L.), yang mengandung senyawa steroid golongan sterol
(campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun pepaya (Carica papaya L.) digunakan
Sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurunan panas dan
Penambah nafsu makan.

Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa), senyawa steroid

yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah (Rhizophora
stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu
campesterol, stigmasterol.

Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa), senyawa steroid

yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah beta sitosterol.

Kulit batang Buah Maja, senyawa steroid yang terkandung adalah

stigmasterol
 Isolasi, Identifikasi dan Bioaktivitas Senyawa Steroid dari Alga Merah
Eucheuma cottonii Minyak bumi Fraksi Eter

Persiapan sampel Isolasi dengan Kromatografi Kolom

Pemantauan dengan Kromatografi Lapis Tipis Analitik

Identifikasi Steroid dengan Spektrofotometri UV-Vis

Isolasi dengan Kromatografi Kolom dan Monitoring dengan

Kromatografi Lapis Tipis Analitik
Identifikasi Senyawa Steroid
menggunakan LC-MS / MS
Identifikasi Steroid menggunakan
Spektrofotometri FT-IR
 Lanjutan...

Ganggang merah Eucheuma cottonii Serbuk ditimbang dan diekstraksi secara

maserasi menggunakan pelarut methanol 99,9% . Kemudian filtrat dipekatkan
Persiapan Memiliki struktur
menggunakan rotary dasar sterana
evaporator. jenuh
Kemudian dengandengan
dihidrolisis 17 atom
asamkarbon dan
klorida 2N 4 cincin.
dan diaduk selama 1 jam pada suhu kamar. Hidrolisat yang diperoleh dinetralkan
Sampel dengan natrium bikarbonat jenuh (NaHCO3), kemudian hidrolisat dipartisi dengan
pelarut petroleum eter sebanyak tiga kali. Ekstrak partisi dipekatkan dengan
rotavapor. Euchema cottonii dimasukkan ke dalam tabung reaksi, dilarutkan
dengan kloroform dan asam asetat anhidrat. Selanjutnya campuran ditambahkan
dengan H2SO4 yang dipekatkan melalui dinding tabung
 Lanjutan...

Isolat steroid dipisahkan menggunakan kromatografi kolom.

Alat stasionernya adalah silika gel 60 yang diaktivasi dengan pemanasan oven
Isolasi dengan selama
Memiliki 2 jam pada suhu
struktur 1100C,
dasar kemudian
sterana didinginkan
jenuh dengandalam desikator
17 atom selama
karbon 15 4
dan cincin.
menit.
Kromatografi Ekstrak dilarutkan dalam eluen dan dimasukkan ke dalam kolom kromatografi
Kolom menggunakan pipet dan menunggu sampai sampel turun, eluen yang digunakan
disisni yaitu n-heksan dan etil asetat dengan perbandingan 18:2 disimpan pada
laju alir 2 mL / menit dan eluat ditampung setiap 2 mL dalam botol vial. Proses
elusi dilakukan dengan cara menjaga silika gel dalam eluen terendam.
 Lanjutan...

Pemantauan Setelah didapatkan beberapa fraksi dari kromatografi kolom, dilakukan identifikasi
atau monitoring pertama dengan mengambil 5 vial, agar mudah dibedakan kita
dengan Memiliki
beri struktur
nama yaitu dasar5,sterana
vial nomer jenuh
10, 15, 20, dengan
25. Eluen 17 atom adalah
yang digunakan karbon dan 4 cincin.
Kromatografi campuran n-heksana: etil asetat 17: 3 dan silika gel fasa diam F254. Kemudian
noda diidentifikasi di bawah UV 366 nm. Kemudian titik berwarna hijau
Lapis Tipis diidentifikasi dan dilingkari dan dihitung nilai Rfnya. Pecahan yang memiliki noda
Analitik yang sama atau serupa dibuat menjadi satu pecahan besar. Kelompok fraksi
pemantauan pertama dimonitor dengan mengambil masing-masing 2 vial.
 Botol yang dikumpulkan dari kromatografi
kolom dimonitor menggunakan KLT Analitik.
Isolasi dengan Adanya steroid dideteksi menggunakan
Kromatografi Kolom Memiliki
pereaksi struktur dasardan
Liebermann-Burchard sterana
bercak jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
dan Monitoring dengan warna berubah menjadi biru atau hijau.
Kromatografi Lapis Terdapat lima isolat pewarnaan tunggal yang
Tipis Analitik diduga senyawa steroid, yaitu pada isolat A1,
A2, A3, A4 danA5. Isolat pewarnaan tunggal
kemudian ditentukan uji toksisitas dan aktivitas
antioksidannya.
 Isolat A5 memiliki serapan tertinggi pada λ maksimum 203,0 nm
yang menunjukkan adanya ikatan rangkap C = C terkonjugasi.
Identifikasi Steroid Memiliki struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
dengan
Spektrofotometri UV-
Vis
 Identifikasi Steroid Memiliki struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
menggunakan
Spektrofotometri FT-IR
 Identifikasi menggunakan LC-MS / MS bertujuan untuk mengetahui jenis
makroalga steroid Eucheuma cottonii Fraksi petroleum eter. Jenis senyawa
steroid sasaran
Memiliki hasildasar
struktur identifikasi empatjenuh
sterana senyawa sasaran
dengan 17yaitu
atomkolesterol,
karbon dan 4 cincin.
Identifikasi Senyawa
campesterol, β-sitosterol dan stigmasterol
Steroid menggunakan
Pada proses ionisasi, ion-ion yang terdeteksi dalam MS bersifat positif berupa
LC-MS / MS
ion prekursor atau disebut massa induk dan pada MS kedua akan
menghasilkan bentuk produksi sebagai anak massa
Sehingga dapat disimpulkan bahwa dari isolasi dan identifikasi Alga Merah
Memiliki struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
Eucheuma cottonii Minyak bumi Fraksi Eter. Alga Merah Eucheuma cottonii
mempunyai kandungan senyawa steroid, yaitu kolesterol, campesterol,
stigmasterol dan β-sitosterol
LINK G.DRIVE VIDIO PRESENTASI
Memiliki struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.
https://drive.google.com/file/d/1Lu7vqi1QiAI-rPXOQg76B-
gcgcjRZBdA/view?usp=drivesdk
THANK YOU