TUGAS KIMIA ORGANIK

ASAM KARBOKSILAT

OLEH

ARJUN
(A1L119024)

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2021
 ASAM KARBOKSILAT

1. Pengertian Asam karboksilat

Asam karboksilat merupakan senyawa organik turunan alkana dengan gugus fungsi
-COOH dan rumus umum CnH2nO2. Gugus fungsi -COOH memiliki nama lain gugus
karboksil yang merupakan gabungan dari gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH).

Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, yaitu senyawa alifatik dan
aromatik. Pada senyawa alifatik, apabila satu atom H dikeluarkan, diperoleh gugus alkil yang
disingkat R. Sementara itu, gugus fungsi yang berasal dari cincin senyawa aromatik
dinamakan gugus aril yang disingkat Ar. Oleh karena itu, rumus fungsi asam karboksilat ada
dua, yaitu R-COOH untuk golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik.

2. Tata Nama

Berdasarkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), asam

karboksilat diberi nama sesuai dengan turunan alkananya, dimana akhiran ‘a’ pada alkana diganti
dengan ‘oat’ dan ditambah kata asam di depannya. Sementara itu, berdasarkan tata nama trivial
atau umum, penamaan asam karboksilat disesuaikan dengan sumber asam karboksilat tersebut.
Misalnya, senyawa asam metanoat (HCOOH) diberi nama asam formiat karena ditemukan pada semut
(Formica). Yuk, simak tabel berikut untuk tahu nama asam karboksilat yang lain.

Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

H–COOH Asam format Asam metanoat
CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat
CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat
CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat
Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC
dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial
menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem
IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat :

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari
nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai

dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel. Senyawa-senyawa
tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi
anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam
metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.
Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC
HOOC–COOH Asam oksalat Asam etanadioat
HOOC–CH2–COOH Asam malonat Asam propanadioat
HOOC–(CH2)2–COOH Asam suksinat Asam butanadioat
cis–HOOC–CH=CH–COOH Asam maleat Asam cis–butenadioat
trans–HOOC–CH=CH–COOH Asam fumarat Asam trans–butenadioat
HOOC–(CH2)4–COOH Asam adipat Asam heksanadioat

3. Sifat Dan Kegunaan Asam Karboksilat

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat,
masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik didih ini disebabkan
oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi
kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon,
makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.
Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat,
propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit
larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

Gambar 1. Kegunaan asam karboksilat.

 Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter,
alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan
bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter
(lemak adalah ester dari asam karboksilat).

Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan
titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang
relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel

Tabel titik beku dan titik didih asam karboksilat

Senyawa Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)

Format 8 100,5
Asetat 16,6 118
Propionat –22 141
Butirat –6 164
Valerat –34 187
Kaproat –3 205
Laurat 44 225
Miristat 54 251
Palmitat 63 269
Stearat 70 287

4. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.

1) Oksidasi Alkohol Primer

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu
oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya :
3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O
2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan
terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya :

R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl

 Gambar 2. Percobaan pembuatan cuka di laboratorium.
Contoh Soal Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air (2) :