mahasiswa mampu menjelaskan tentang: • Macam-macam contoh struktur karbohidrat • Struktur kimia monosakarida • Klasifikasi karbohidrat • Proyeksi Fisher karbohidrat • Konfigurasi dan konformasi karbohidrat KARBOHIDRAT • Karbohidrat adalah biomolekul yang terdiri dari atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) • Rasio atom hidrogen-oksigen 2: 1 (seperti dalam air) • Namun, tidak semua karbohidrat sesuai dengan definisi stoikiometri ini, sebalikanya juga tidak semua bahan kimia yang sesuai dengan definisi ini secara otomatis diklasifikasikan sebagai karbohidrat STRUKTUR KARBOHIDRAT • Senyawa yang termasuk dalam karbohidrat memiliki gugus fungsi –OH, aldehid atau keton. • Perbedaan gugus fungsi ini mempengaruhi sifat kimia dan fisikanya • Karbohidrat tersusun atas rantai atom karbon dan tiap atom karbon mengikat atom atau gugus tertentu STRUKTUR KARBOHIDRAT • Ketika atom karbon mengikat 4 atom/gugus yang berbeda, maka akan membentuk 3D tetrahedral dengan atom karbon sebagai pusatnya • Atom karbon yang mengikat 4 atom/gugus yang berbeda disebut dengan atom karbon kiral • Dimana sudut antara ikatanya sebesar 109,50 STRUKTUR KARBOHIDRAT • Menggambarkan struktur tetrahedral atom karbon pada karbohidrat akan sangat “sulit” • Struktur karbohidart digambarkan dengan proyeksi Fischer, yaitu metode menggambarkan struktur 3D menjadi bentuk 2D • Proyeksi Fischer berupa garis horizontal dan vertikal. STRUKTUR KARBOHIDRAT • Garis vertikal pada proyeksi Fischer menggambarkan ikatan yang terdapat pada bagian belakang bidang gambar • Garis horizontal pada proyeksi Fischer menggambarkan ikatan yang terdapat pada bagian depan bidang gambar • Contoh Proyeksi Fischer glukosa: STRUKTUR KARBOHIDRAT • https://www.youtube.com/watch?v=sam8Cd N-bfs STRUKTUR KARBOHIDRAT STRUKTUR KARBOHIDRAT • Tanda D dan L merupakan “tanda” kemampuan senyawa tersebut memutar bidan polarisasi • Ketika cahaya terpolarisasi melewati senyawa yang memiliki atom karbon kiral, maka cahaya tersebut dapat mengalami rotasi STRUKTUR KARBOHIDRAT • Terdapat dua kemungkinan arah rotasi cahaya setelah melewati senyawa kiral, yaitu: – Searah jarum jam/ke arah kanan • Diberi tanda D (dekstro) atau (+) – Berlawanan arah jarum jam/ke arah kiri • Diberi tanda L (levo) atau (-) STRUKTUR KARBOHIDRAT • Terdapat dua kemungkinan arah rotasi cahaya setelah melewati senyawa kiral, yaitu: – Searah jarum jam/ke arah kanan • Diberi tanda D (dekstro) atau (+) – Berlawanan arah jarum jam/ke arah kiri • Diberi tanda L (levo) atau (-) PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT • Jumlah senyawa yang termasuk dalam karbohidrat danfat banyak dan memiliki bobot molekul 90 hingga lebih dari 500.000 • Untuk itu karbohidrat dibagi dalam tiga golongan: – Monosakarida – Oligosakarida – Polisakarida PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Monosakarida, sering disebut gula sederhana, adalah satuan karbohidrat paling sederhana. • Monosakarida tidak dapat mengalami reaksi hidrolisis menjadi bentuk molekul karbohidrat yang lebih sederhana. • Berdasarkan gugus fungsinya monosakarida dibagi dalam 2 kelompok: – Aldosa → memiliki gugus fungsi aldehid – Ketosa → memiliki gugus fungsi keton PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Glukosa merupakan aldoheksosa, karena memiliki gugus fungsi aldehid dan mengandung enam (heksa) atom karbon • Glukosa, monosakarida yang terpenting, kadang dikenal dengan sebutan gula darah, gula anggur, atau dekstrosa. • Mamalia memiliki kemampuan untuk mengubah beberapa bentuk karbohidrat yang lebih kompleks menjadi glukosa. PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Glukosa selanjutnya kan digunakan sebagai energi atau disimpan dalam bentuk polisakarida, glikogen. • Ketika mahluk hidup membutuhkan energi, glikogen dapat diubah menjadi glukosa. • Karbohidrat berlebih dapat diubah menjadi lemah, steroid (kolesterol) dan protein. • Sebaliknya lemak dan protein dapat pula diubah menjadi karbohidrat. PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Glukosa memiliki gugus aldehid pada atom karbon nomor 1 dan gugus hidroksil pada karbon nomor 4 dan 5. • Suatu aldehid (juga keton) dan alkohol (gugus hidroksil) dapat mengalami reaksi membentuk hemiasetal.
• Glukosa memiliki gugus aldehid dan
alkohol dalam satu molekul, sehingga dapat mengalami reaksi intramolekul membentuk hemiasetal. PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Karena reaksi terjadi secara intramolekul, maka dapat yang terbentuk adalah senyawa hemiasetal siklik. • hemiasetal siklik yang terbentuk dapat berupa cincin lima atau cincin enam. • Hemiasetal cincin enam disebut juga dengan piranosa, sedangkan hemiasetal cincin lima disebut dengan furanosa. PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Furanosa dan piranosa seringkali digabung dengan nama monosakaridanya. • Contoh: – D-glikopiranosa → berarti D-glukosa dalam bentuk cincin enam – D-fruktofuranosa → berarti D-fruktosa dalam bentuk cinci lima • Untuk glukosa, bentuk cincin yang paling dibanyak ditemui adalah bentuk cincin enam, glukopiranosa. PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Struktur glukosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Karbohidrat yang termasuk dalam monosakarida: – Glukosa – Fruktosa – Galaktosa – Pentosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Fruktosa, juga disebut levulosa merupakan jenis gula yang paling manis. • Fruktosa terdapat pada buah-buahan dan madu. • Fruktosa merupakan suatu ketohektosa, karena mengandung gugus fungsi keton dan tersusun atas enam (heksa) atom karbon • Fruktosa dapat dibedakan dari glukosa dengan pereaksi Seliwanoff PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Pereaksi Seliwanoff akan memberikan warna merah menandakan adanya suatu ketosa • Fruktosa dapat berikatan dengan glukosa membentuk sukrosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT MONOSAKARIDA • Galaktosa jarang ditemukan dalam bentuk bebas di alam. • Galaktosa membentuk ikatan dengan glukosa menghasilkan laktosa, yang dikenal dengan gula susu PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT • Pentosa merupakan monosakarida MONOSAKARIDA yang terdiri dari lima (penta) atom karbon • Pentosa yang penting dalam kehidupan antara lain: – Arabinosa – Xilosa – Ribosa – 2-deoksiribosa • Keempat pentosa tersebut tidak terdapat dalam bentuk bebas di alam, melainkan diperoleh dari hasil hidrolisis oligosakarida atau polisakaridanya PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Oligosakarida merupakan senyawahasil gabungan dari dua atau lebih molekul monosakarida • Disakarida → tersusun atas 2 molekul monosakarida • Trisakarida → tersusun atas 3 molekul monosakarida • Tetrasakarida → tersusun atas 4 molekul monosakarida • Namun oligosakarida yang banya terdapat di alam berupa disakarida PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Contoh oligosakarida: – Sukrosa – Laktosa – Maltosa – Rafinosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Sukrosa merupakan disakarida yang tersusun atas glukosa dan fruktosa • Atom karbon nomor 1 pada glukosa terhubung dengan atom karbon nomor 2 pada fruktosa oleh atom oksigen • Karena yang gugus aldehid (pada glukosa) dan gugus keton pada fruktosa membentuk ikatan dengan oksigen, maka sukrosa tidak memiliki gugus aldehid dan keton bebas PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Struktur sukrosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Laktosa merupakan disakarida yang tersusun atas galaktosa dan glukosa • Atom karbon nomor 1 pada galaktosa terhubung dengan atom karbon nomor 4 pada glukosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Maltosa merupakan disakarida yang tersusun atas dua molekul glukosa • Ikatan terjadi antara atom karbon 1 dari glukosa pertama dengan atom karbon 4 dari glukosa kedua PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT OLIGOSAKARIDA • Rafinosa berupakan trisakarida yang terdiri dari galaktosa-glukosa-fruktosa • Atom karbon 1 pada galaktosa berikatan dengan atom karbon 6 pada glukosa, kemudian atom karbon 1 pada glukosa terikat dengan atom karbon 2 pada froktosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT POLISAKARIDA • Polisakarida umumnya memiliki bobot molekul lebih besar dan lebih kompleks dibandingkan monosakarida dan disakarida • Homopolisakarida → polisakarida yang terdiri atas satu macam monosakarida • heteropolisakarida → polisakarida yang terdiri dari lebih dari satu jenis monosakarida PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT POLISAKARIDA • Ciri umum polisakarida: – Warna putih – Tidak berbentuk kristal – Tidak memiliki rasa manis – Tidak memiliki sifat mereduksi • Contoh polisakarida: – Amilum – Glikogen – Dekstrin – Selulosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT POLISAKARIDA • Amilum terdapat pada sebagian besar tumbuhan • Biasa dikenal dengan istilah pati • Amilum terdiri dari dua macam polisakarida, yaitu polimer glukosa (amilosa) dan amilopektin PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT POLISAKARIDA • Amilum dapat mengalami hidrolisis sempurna dengan penambahan asam • Hidrolisis amilum oleh asam menghasilkan glukosa • Selain itu amilum juga dapat mengalami hidrolisis enzimatik oleh enzim amilase • Hidrolisis amilum oleh enzim amilase akan menghasilkan senyawa maltosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT • Glikogen merupakan polisakarida yang jika POLISAKARIDA mengalami hidrolisis akan menghasilkan glukosa • Pada tubuh manusia, glikogen terdapat dalam hati dan otot • Organ hati berperan sebagai lokasi pembentukan glikogen dari glukosa • Ketika kadar glukosa dalam darah berlebih, maka sebagia akan disimpan dalam bentuk glikogen • Sebaliknya jika kadar glukosa dalam tubuh menurun, glikogen dalam hati diuraikan kembali menjadi glukosa PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT • Dekstrin merupakan hasil hirolisis parsial POLISAKARIDA amilum melalui hidrolisis enzimatik • Jadi dekstrin merupakan “produk antara” sebelum amilum terhidrolisis sempurna membentuk maltosa • Larutan dektrin bianya digunakan sebagai perekat PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT • Selulosa terdapat pada tumbuhan sebagai POLISAKARIDA penyusun dinding sel • Selulosa terdapat sebagai serat tumbuhan, sayuran dan buah yang berguna memperlancar perncernaan makanan karena dapat mempercepat gerak peristaltik saluran cerna TERIMA KASIH