PERTEMUAN 7

SENYAWA KIRAL SIKLIK

Beberapa sikloalkana tersubsitusi adalah kiral. Contohnya, cis- atau trans
dimetilsiklopropana yagn mengandung dua karbon kiral.

Isomer trans tidak mempunyai bidang-dalam yang simetri dan oleh sebab itu berada
sebagai pasangan enansiomer ̶ (1R,2R) dan (1S,2S). Isomer cis mempunyai bidang-dalam yang
simetri, oleh sebab itu, isomer cis merupakan bentuk meso.
 Sikloalkana tersubsitusi selain siklopropana tersubstitusi akan lebih rumit. Misalnya,
dimetilsikloheksana mencakup isomer cis atau trans dari cincin ter-1,2,-;1,3-; dan 1,4-
disubsitusi. Tidak seperti cincin siklopropana datar,cincin sikloheksana ini dapat berada dalam
aneka konformasi, terutama bentuk-bentuk kursi. Untunglah ketika memperhatikan kiralitas
sikloheksana tersubsitusi, umumnya kita dapat menggunakan rumus segibanyak yagn sederhana.
(Jika anda bermaksud menganalisa konformasi yagn sebenarnya dari senyawa-senyawa ini,
gunakanlah model).
Baik cis maupun trans-1,4-dimetilsikloheksana tidaklah kiral karena mereka tak
mempunyai karbon kiral. Perhatikan bahwa keduanya memiliki bidang simetri-dalam. Jadi tak
satu isomer pun berada sebagai sepasang enantiomer.
 cis- dan trans-1,3-dimetilsikloheksana masing-masing mempunyai dua karbon kiral. Isomer
cis mempunyai suatu bidang simetri-dalam (dalam salah satu rumus segibanyak, seperti
ditunjukkan, atau dalam bentuk kursinya) dan merupakan bentuk meso. Isomer trans tak
mempunyai bidang simetri dan berada sebagai sepasang enantiomer.

1,2-dimetilsikloheksana itu juga mengandung dua atom karbon kiral, tranis-1,2-

dimetilsikloheksana berada sebagai sepasang enantiomer, sedangkan isomer cis adalah suat
bentuk meso.