KIMIA ORGANIK FISIK

PERTEMUAN 2

DOSEN: SURYELITA
 REAKSI ORGANIK

Reaksi Umum:
KLASIFIKASI REAKSI –REAKSI ORGANIK

• 1. Reaksi Substitusi
• 2. Reaksi Eliminasi
• 3. Reaksi Adisi
• 4. Reaksi Penataan Ulang
Reaksi lain:
- Reaksi Oksidasi
- Reaksi reduksi
- Reaksi siklisasi dll
Dapat diklasifikasikasikan pd 4 reaksi diatas.
KLASIFIKASI REAGEN

1. Sebagai Nukleofilik ( Nu-) : spisies ( anion,

molekul netral) yang atom-atomnya mengandung
pasangan elektron yang dapat disumbangkan untuk
membentuk ikatan sigma dengan spesies lain.
Contoh:
2. ELEKTROFILIK ( E+)

• Adalah species-species yang bereaksi dengan

menerima elektron. Merupakan basa Lewis
• Contoh:

3. Radikal bebas.: mempunyai elektron ganjil:

KLASIFIKASI ZAT ANTARA

• Sebuah reaksi elementer , yang merupakan salah

satu tahapan dari reaksi bertahap di mana zat
antara (atau, untuk langkah pertama, reaktan)
diubah menjadi berikutnya zat antara (atau , untuk
langkah terakhir, produk ) dalam urutan antara
antara reaktan dan produk

•
4 JENIS ZAT ANTARA:
1. Karbokation atau ion karbonion ( )
terbentuk setelah gugus /atom putus dari atom C
dengan membawa sepasang elektron ikatan

2. Karbanion ( ):
terbentuk setelah gugus/atom putus dengan me-
ninggalkan sepasang elektron.
LANJUTAN KLASIFIKASI ZAT ANTARA

3. Karbena ( metilen; H2C:)

Zat antara ini sangat reaktif, dapatvdisintesis dari
diazometana CH2N2

4.Radikal Bebas (R.)

Terjadi karena pemutusan homolitik.
, mempunyai elektron ganjil,
KEADAAN TRANSISI

*Agar terjadi reaksi harus terjadi tumbukan. Ep harus

cukup . Saat reaktan akan menjadi produk akan
melewati keadaan antara yang energi potensial
lebih tinggi dari Ep reaktan dan produk ( puncak
Maksimum)
*Keberadaan sesaat
Tidak dapat diisolasi dan dideteksi karena bukan
materi
*Melibatkan pembentukan dan pemutusan ikatan
 MEKANISME REAKSI
DAN METODA PENETUAN
Pengertian: Proses sesungguhnya bagaiman reaksi
berlansung , ikatan yang putus, orde reaksi, berapa
tahap, sistim energi, kecepatan relatif tiap tahap.
Menjelasan semua fakta

Beberapa reaksi telah disepakati ahli mekanismenya

Ada Yang masih dugaan
6 METODA PENENTUKAN MEKANISME REAKSI.

1. Identifikasi produk

2. Determinasi zat
antara

3. Studi katalis

4. Penandaan Isotop

5. Bukti Stereokimia

6. Bukti Kinetik
1. IDENTIFIKASI PRODUK

Mekanisme harus dapat menjelaskan produk utama

dan samping, lengkap dengan perbandingan
relatifnya.
2. DETERMINASI ZAT ANTARA
(INTERMEDIATE)

1. Isolasi Intermediate : isolasi

2. Deteksi Intermediate : deteksi dengan metoda
spektroskopi

3.STUDI KATALIS:
Katalis dapat mempercepat/memperlambat suatu reaksi.
Peranan katalis harus menjelaskan produk yang terbentuk
4. PENANDAAN ISOTOP
• Penggunaan isotop membantu infomasi perubahan
ikatan dalam suatu mekanisme reaksi. Contoh;

5. BUKTI STEREOKIMIA
Pembuktian ini hanya berlaku untuk produk
kiral.
cis-2-butena direaksikan dengan KMnO4,
produk meso 2,3- butanadiol dan tidak campuran rasemat.
Bukti gugus OH menyerang pada sisi yang sama.
6. BUKTI KINETIK

Kinetik reaksi : ukuran kecepatan reaksi.

Seberapa cepat hilangnya reaktan
atau timbulnya produk.

Kecepatan reaksi orde 2

CONTOH

Fakta eksperimen menunjukan jika

( R )–2-klorobutana direaksikan dengan NaOH
dihasilkan (S)-2-butanol sesuai persamaan reaksi
diatas. Bagaimana menentukan mekanisme
reaksinya?
Penyelesaian
1.Identifikasi Produk
2. Stereokimia
3. Buktikinetik