MODUL

PEMBELAJARAN

Polifenol
Tim Dosen :
Prof. Dr. apt. Ratna Djamil M.Si
Dr. apt. Yesi Desmiaty, M.Si
Apt. Greesty Finotory S., M.Farm
Apt. Diah kartika P., M.Farm

Prodi Sarjana
Fakultas Farmasi
Universitas Pancasila
SALAM PANCASILA

2
 Polifenol
Senyawa Polifenol/ Senyawa fenolat adalah senyawa yang
memiliki satu atau lebih gugus hidroksil yang menempel di cincin
aromatic

3
 Sifat Polifenol
• Umumnya merupakan glikosida
• Memiliki sifat polar
• Cenderung mudah larut dalam air karena umumnya
berikatan dengan gula sebagai glikosida
• Biasanya terdapat dalam vakuola sel
• Memiliki gugus kromofor sehingga menunjukkan
serapan kuat di daerah UV

4
Aktivitas Polifenol

5
Ferrazzano, G.F.; Amato, I.; Ingenito, A.; Zarrelli, A.; Pinto, G.; Pollio, A. Plant Polyphenols and Their Anti-Cariogenic Properties:
A Review. Molecules 2011, 16, 1486-1507. https://doi.org/10.3390/molecules16021486

6
Klasifikasi berdasarkan Jumlah C

7
 Biosintesis
Pada tumbuhan, umumnya melalui jalur sikimat

8
9
10
IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLAT

• Pereaksi larutan besi (III) klorida 1% dalam air

atau etanol dalam larutan cuplikan yang
menimbulkan warna biru tinta
• Semua senyawa fenol berupa senyawa
aromatik sehingga semuanya menunjukkan
serapan kuat di daerah UV

11
SKEMA EKSTRAKSI ASAM FENOLAT
Serbuk simplisia
-diekstraksi panas dgn air
-disaring

Ampas Ekstrak air

Diasamkan dgn H2SO4 encer
sampai pH = 3
Diekstrak dgn eter

Lapisan eter Lapisan air

Dikocok dgn Lar.Na2CO3 20%

Lapisan eter Lapisan air

(tdk digunakan) Diasamkan dgn H2SO4 p
sampai pH = 3
Diekstrak dgn eter

Lapisan air Lapisan eter

(tdk digunakan) -dicuci dgn air
-dikeringkan dgn Na2SO4 anhidrat
-diuapkan
Residu (dlm metanol)
Asam fenolat 12
 Tannin
• Merupakan senyawa polihidroksi fenolat

13
 Tanin Terhidrolisis/
Tanin Galat
• Dapat dihidrolisis oleh asam
atau enzim
Contoh
• gallitanin → asam gallat
elagitanin → Asam elagat
• Banyak ditemukan pada teh
hitam
Tanin terkondensasi/
Tanin Katekuat
• Merupakan kondensasi dari
Flavan 3,4-diol yang tahan
terhadap hidrolisis
• Pada destilasi menghasilkan
katekol
• Banyak ditemukan pada kina,
kayu manis, green tea
14
 SIFAT-SIFAT TANIN
• Biasanya berwarna coklat atau reddish brown
• Dalam air membentuk larutan koloidal
• rasa asam dan kesat
• Mengendapkan larutan protein, gelatin, logam berat dan larutan
alkaloid
• Tidak bisa mengkristal dan tidak mempunyai titik leleh
• Larut dalam air, kelarutannya besar dan akan bertambah besar
apabila dilarutkan dalam air panas. Begitu pula dalam pelarut
organik seperti metanol, etanol, aseton dan pelarut organik lainnya
• Tanin dapat dihidrolisis oleh asam, basa, dan enzim
• mempunyai berat molekul tinggi
• Cenderung mudah dioksidasi menjadi suatu polimer,
• Warna tanin akan menjadi gelap apabila terkena cahaya atau
dibiarkan di udara terbuka.

15
 Aktivitas Tanin
• Astringensia pada jaringan hidup, misalnya pada
gastrointestinal (antidiare)
• Pada kulit sebagai Antiseptik pada jaringan luka
• Pengawet
• Sebagai antidotum (keracunan alkaloid)
• Tanin mempunyai sifat bakteristatik dan fungistatik.

16
Contoh simplisia yang banyak Mengandung Tanin

• Psidii folium (daun jambu biji)

• Granati fructus cortex (kulit buah delima)
• Sappan lignum (kayu secang)
• Murrayae folium (daun kemuning)
• Polyanthi folium (daun salam)
• Areca semen (biji pinang)
• Catechu (gambir)

17
 Identifikasi Tannin
• Pereaksi Kalium Ferrisianida + Amoniak -->
coklat/ deep red
• Tanin galat + Garam Fe → endapan Biru tinta
• Tanin katekuat + Garam Fe → endapan
brownish green
• Pereaksi Garam Cu, Pb, Sn, dan larutan Kalium
Bikromat → endapan coklat

18
 REFERENSI
1. Harborne, J.B, “Phytochemical Methods ”chapman & Hall Ltd, London 1984.
2. Manitto Paulo, “Byosinthesis of Natural Product”, Ellis Horwood Ltd Newyork,
1981.
3. Vickery, ML. & Vickery, B. “Secondary Plant Metabolism” M.P Ltd. London 1981.
4. Tyler,V.E, Brady L.R & Robbers, J.E, “Pharmacognosy” Lea & Febiger, Philadelphia
1981.
5. Boquet, Travaux et Document, de.L. Orston, “ Plantes Medicinal de conao-
Brazaville 1972.
6. Miller, J.M., “Separation Methods in Chemical Analysis”, W.I, New york 1975.
7. Robinson.T, “ The Organic Constituen of Higher Plants”, 5th Ed. 1983.
8. Hartmannn. Th. “Prinzipien des pflanzlichen Sekundarstoff wechsels”, Plant
Systematics and Evolution, 150. 15-34 (1985).
9. Dewick, P.M, “ Medicinal Natural Products”, John Willey & sons, Ltd. 2001.
10. Markham KR, “ Tehniques of Flavonoid Identification”, Academic Press, 1982.
11. Hostettman & Marston, “Preparation Chromatography Tehniques, 1986.

19
TERIMAKASIH

20