MODUL

PEMBELAJARAN

Triterpenoid -Steroid

Tim Dosen :
Prof. Dr. apt. Ratna Djamil M.Si
Dr. apt. Yesi Desmiaty, M.Si
apt. Greesty Finotory S, M.Farm
apt. Diah Kartika P, M.Farm

Prodi Sarjana
Fakultas Farmasi
Universitas Pancasila
SALAM PANCASILA

2
 TRITERPENOID DAN STEROID
- Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari 6
satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30
asilik, yaitu skualen.
- Tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan.

Struktur: - Asiklik : misal : skualen.

- Siklik : - mono
- bi
- tri
- tetra
- penta

terpenoid yang paling penting dan paling tersebar luas ialah triterpenoid penta
siklik.
Struktur kimia triterpenoid dapat bentuk bebas atau glikosida.
Bentuk bebas : kepolarannya menengah.
glikosida : kepolarannya polar.
Dikelompokkan:
1. Ikatan glikosida. 4. ∑ rantai karbohidrat.
2. Aglikon. 5. Aktivitas biologi.
3. ∑ satuan monosakarida.
30 29
Beberapa kerangka dasar triterpenoid
19 20 21
21 22 12
27 E 22
18 20 23 11 18
12 13 17
11
25 1 25 C 14 D 28
19 13 17 16 24 15 16
1 C D 26 2 9
14 15 A 10 B 8 27
2 9 3 4 5 26
A 10 B 8 7
30
3 4 5 6
7 30 29
6 24 23
29 28 Lanostana oleanana 19 20 21
19 20 12 E
22
28 11 18
13 17
12
21
E 1 25 C 14 D 28
11 18 30 15 16
13 2 9
1 25 C 14 D
17 22 A 10 B 8 27
15 16 3 4 5 26
2 9 7
A 10 8 27 29
B 6
3 4 5 26
7 24 23
6
24 23 ursana
hobana
 29

20
21 Triterpenoid asiklik : →
30
28 19 skualen.
12 E
11 22
13 18
17
1 25 C 14 D
15 16
2 9
A 10 B 8 27
3 4 5 26
7
6
24 23

lupana

STEROID
- Adalah triterpena yang kerangka dasarnya sistim cincin siklopentana
perhidrofenantren.
- Senyawa organik yang berasal dari hewan dan tumbuhan, struktur
inti molekulnya C-17, tetrasiklis dengan susunan 3 cincin segienam dan 1
cincin segi lima.
- Serupa dengan triterpen tetrasiklis, tetapi tidak mempunyai gugus
metil pada C-4 dan C-14.
Ciri umum steroid nabati adalah:
1) Adanya gangguan OH pada C-3
2) Adanya ikatan rangkap antara C5 dan C6.
12 17
13
11 16
C D
1
9 14 15
2 10 8
A B
3 7
5
4 6

KLASIFIKASI:
Didasarkan atas jumlah atom C atau sumber alamnya.
1) Berdasarkan struktur inti C-17 dengan jumlah atom C substitusi maka steroid
dibagi dalam 5 kelompok sebagai berikut:
a. Kelompok estrogen (18 atom C) inti estron.
b. Kelompok androgen (19 atom C) inti androstan.
c. Kelompok gestogen dan Kortikosteroid (21atom C) inti pregnan.
d. Kelompok as. Empedu (24 atom C) inti kholan.
e. Kelompok sterol (27 atom C) inti kholestan.
2) Berdasarkan sumber alamnya dibagi dalam 4 kelompok:
a. Zoosterol: berasal dari hewan, terutama yang bertulang belakang.
b. Fitosterol : berasal dari tumbuhan berklorofil.
c. Mikosterol : berasal dari cendawan.
d. Sterol : berasal dari makhluk hidup laut yang tidak bertulang belakang, misal: spons.

Biosintesis Triterpenoid
Skualen adalah precursor dari triterpenoid siklik dan steroid, dibiosintesis dari 2 mol.
FPP (farnesil pirofosfat)
O-PP + PP-O

FPP FPP
+ NADPH
preskualen
Skualen
Pembentukan Skualen Epoksid
Skualen
O2 + NADPH
Skualen epoksid
(lurus)

Skualen epoksid
(meliuk)
Biosintesis Sikloartenol

Siklisasi

HO

Skualen epoksid Sikloartenol

Biosintesis Steroid:
Titik tolak biosintesis steroid adalah lanosterol (pada hewan) dan siklo artenol
(pada tumbuhan), keduanya adalah senyawa triterpen.
Lanosterol dan sikloartenol dibiosintesis dari asam asetat melalui pembentukan
asam mevalonat dan skualen.
Jadi biosintesis adalah melalui jalur asetat-mevalonat.
 squalen lanosterol

lanosterol sterol
Tahap I
2 Asetil COA → Aseto asetil COA + Asetil COA

Zat seling . + NADPH + H+ 3 Hidroksi-3 metil glutaril COA

+ NADPH + H+
MVA (asam mevalonat)

Tahap II
MVA + ATP MVA – 5P + ATP MVA – PP → IPP → DMAPP

Tahap III
1) DMAPP + IPP → GPP
2) GPP + IPP → FPP

Tahap IV
1) 2 FPP → preskualen + NADPH skualen.
2) Skualen + O2 + NADPH → Skualen epoksid (lurus)

Skualen epoksid (meliuk)

3) Skualen epoksid (meliuk) → sikloartenol.
Tahap V:

Sikloartenol → 24 metil sikloartenol

steroid C-29
steroid C-28

steroid C-18
Hormon kepompong kolesterol steroid C21
Serangga C-27 steroid C-19

Sapogenin Alkaloid alkaloid kardenolid bufadienolid

C-27 C-27 C-21 C-23 C-24
Saponin:
Adalah glikosida (terdiri dari: glikon dan aglikon)
Sebagai aglikon adalah sapogenin → steroid/triterpenoid.

Uji Saponin:
1) Uji hemolisis darah
Bila sel darah merah + ekstrak → sel darah merah pecah → hemolisis →
saponin ⊕
2) Index kematian ikan.
3) Index busa
- dikocok dengan air membentuk busa stabil dengan penambahan asam.
- bila busa ⊕ → belum tentu saponin.
- bila LB (Liebermann Bouchard juga ⊕) → saponin ⊕
Isolasi Triterpenoid dan Steroid
Secara umum pemisahan didasarkan pada:
- KLT
- KGC

Identitas dipastikan dengan penentuan:

- Titik leleh
- Putaran optik
- IR
- RMI
- KGC-SM

Pereaksi deteksi:
1) Pereaksi Carr-Price (Antimon klorida 20% dalam CHCl3) pemanasan 10
menit pada 100oC → berbagai warna yang terlihat dengan sinar biasa dan
sinar UV.
2) Pereaksi Liebermann-Burchard (campuran asam sulfat dan asam asetat
anhidrat 1:2) → warna hijau sampai biru.
 REFERENSI
1. Harborne, J.B, “Phytochemical Methods ”chapman & Hall Ltd, London 1984.
2. Manitto Paulo, “Byosinthesis of Natural Product”, Ellis Horwood Ltd Newyork,
1981.
3. Vickery, ML. & Vickery, B. “Secondary Plant Metabolism” M.P Ltd. London 1981.
4. Tyler,V.E, Brady L.R & Robbers, J.E, “Pharmacognosy” Lea & Febiger, Philadelphia
1981.
5. Boquet, Travaux et Document, de.L. Orston, “ Plantes Medicinal de conao-
Brazaville 1972.
6. Miller, J.M., “Separation Methods in Chemical Analysis”, W.I, New york 1975.
7. Robinson.T, “ The Organic Constituen of Higher Plants”, 5th Ed. 1983.
8. Hartmannn. Th. “Prinzipien des pflanzlichen Sekundarstoff wechsels”, Plant
Systematics and Evolution, 150. 15-34 (1985).
9. Dewick, P.M, “ Medicinal Natural Products”, John Willey & sons, Ltd. 2001.
10. Markham KR, “ Tehniques of Flavonoid Identification”, Academic Press, 1982.
11. Hostettman & Marston, “Preparation Chromatography Tehniques, 1986.

15
TERIMAKASIH

16