LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

Dosen Pengampu :

Apt. Firdha Senja Maelaningsih, M.Farm.

Disusun oleh :

LIANA AGUSTIANI

201030700202

03FKKP004

S1 FARMASI KLINIK DAN KOMUNITAS

PROGRAM STUDI S-1 FARMASI KLINIK DAN KOMUNITAS

STIKES WIDYA DHARMA HUSADA TANGERANG

TANGERANG SELATAN

2021
 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

NAMA : LIANA AGUSTIANI

NIM : 201030700202

KELAS : 03FKKP004

Tanggal Praktikum : Rabu, 15 Desember 2021, Pukul : 13.50 – 16.20 WIB

1. Tujuan Praktikum
1. Melakukan reaksi esterifikasi
2. Melakukan uji organoleptik pada produk yang dihasilkan

2. Prinsip Praktikum

Sintesa metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan methanol dengan
menggunakan pemanasan dan katalisator H2SO4 p, dimana larutan dibiarkan mengalami
refluks beberapa jam setelah itu metil salisilat yang terbentuk dicuci dengan aquadest dan
dipisahkan dengan fase air menggunakan corong pisah, lapisan metil salisilat ditambahkan
Na2CO3 dan hitung volume dan persen rendamenyya.

3. Teori Dasar

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut esterifikasi. Esterifikasi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden,1982 : 82).

Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilatadalah cairan
kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam airtetapi larut dalam alkohol
dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan,
minuman, gula-gula, pasta gigi,antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik,
jugasering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).

Metil salisilat adalah sebuah senyawa organic dan merupakan sebuah ester. Ester adalah
sebuah kombinasi dari sebuah asam organic dan sebuah alkohol. Metil salisilat juga dikenal
sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami didalam tanaman. Metil salisilat
digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatik, cairannya kuning agak terang.
Metil salisilat diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak.
Dahulu, metil salisilat dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman gandapura.
Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan
methanol absolute. Metil salisilat dapat berupa cairan yang berwarna kuning atau merah. Dapat
berwarna merah. Dapat berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat terlarut. Methanol
adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya
adalah asam asetil salisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014).

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam
salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa
alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun
aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifatdapat balik (Fessenden, 1981).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai
bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani,
dkk., 2006)

4. Alat dan Bahan

A. Alat :

Alat Fungsi Alat Gambar

Klem dan Statif Fungsi STATIF : untuk
menegakkan buret, corong,
dan peralatan gelas lainnya.
Fungsi KLEM : untuk
menjepit peralatan gelas dan
menempel pada statif.
Kaca Arloji Alat yang sebagai tempat
untuk mengeringkan padatan
dalam desikator, sebagai
tempat benda yang tengah
berada dalam proses
pengamatan dan sebagai
tempat untuk menyimpan
bahan yang akan ditimbang.
Termometer lat untuk mengukur suhu atau
temperatur, serta perubahan
suhu.

Labu Alas Bulat digunakan untuk memanaskan

atau mendidihkan dan
melarutkan asam salisilat dan
proses refluks pada larutan
tersebut
 Gelas Ukur Alat yang digunakan untuk
mengukur banyaknya
methanol dan asam sulfat, dan
juga untuk mengukur volume
larutan atau zat cair dengan
tepat.
Sendok Tanduk alat untuk mengambil sediaan
padat/serbuk.

Batu Didih digunakan untuk meratakan

panas dan menghindari
letupan – letupan pada saat
terjadi pemanasan,

Corong Pisah Alat yang digunakan untuk

memisahkan kedua fase yang
tidak saling bercampur yaitu
fase polar ( air + kelebihan
asam ) fase non polar ( metil
salisilat ),
Pipet Tetes digunakan untuk menggambil
larutan methanol dan asam
sulfat.

Beaker Glass sebuah wadah penampung

yang digunakan untuk
mengaduk, mencampur, dan
memanaskan cairan yang
 biasanya digunakan
dalam laboratorium.
Hotplet Alat yang digunakan untuk
memanaskan dan mengaduk
larutan satu dengan larutan
lain yang bertujuan untuk
membuat suatu larutan
homogen dengan bantuan
pengaduk batang magnet (stir
bar).

B. Bahan :
 Natrium sulfat anhidrat
 Natrium hidrogen karbonat
 Asam salisilat
 Asam sulfat
 Metanol
 Diklorometana

5. Prosedur Kerja
Sintesis Metil Salisilat
1. Masukkan asam salisilat kedalam labu alas bulat
2. Tambahkan pelarut metanol
3. Masukkan beberapa butir batu didih
4. Tambahkan secara perlahan asam sulfat
5. Kemudian lakukan refluks selama kurang lebih 2 jam
6. Selesai refluks, dinginkan dan pindahkan larutan ke dalam corong pisah
7. Kemudian tambahkan diklorometana
8. Tambahkan aquades dingin secara perlahan
 9. Kemudian gojog dengan sesekali buka keran corong pisah dan biarkan larutan sampai
terbentuk dua lapisan
10. Ambil lapisan bawah (lapisan Ester) kemudian panaskan dengan suhu rendah untuk
menghilangkan fraksi diklorometana
11. Pisahkan kembali larutan kedalam corong pisah dan tambahkan larutan natrium
bikarbonat 10%, dan gojog dengan sesekali dibuka keran corong pisah
12. Ambil lapisan bawah, kemudian cek larutan dengan menggunakan kertas lakmus biru
13. Tuangkan larutan kedalam erlenmayer dan tambahkan natrium sulfat anhidrat,
penambahan dilakukan sampai menyelimuti bagian bawah
14. Biarkan sampai larutan jernih
15. Setelah jernih, dekantasi larutan Ester yang terbentuk

6. DATA PENGAMATAN
Hasil Pengamatan Sintesis Metil Salisilat

No Perlakuan Hasil Perlakuan

1 Masukkan asam salisilat
kedalam labu alas bulat

2 Tambahkan pelarut methanol

3 Masukkan beberapa butir batu

didih
4 Tambahkan secara perlahan
asam sulfat

5 Kemudian lakukan refluks

selama kurang lebih 2 jam

6 Selesai refluks, dinginkan dan

pindahkan larutan ke dalam
corong pisah

7 Kemudian tambahkan
diklorometana

8 Tambahkan aquades dingin

secara perlahan

9 Kemudian gojog dengan

sesekali buka keran corong
pisah dan biarkan larutan
sampai terbentuk dua lapisan
10 Ambil lapisan bawah (lapisan
Ester) kemudian panaskan
dengan suhu rendah untuk
menghilangkan fraksi
diklorometana
11 Pisahkan kembali larutan
kedalam corong pisah dan
tambahkan larutan natrium
bikarbonat 10%, dan gojog
dengan sesekali dibuka keran
corong pisah
12 Ambil lapisan bawah,
kemudian cek larutan dengan
menggunakan kertas lakmus
biru

13 Tuangkan larutan kedalam

erlenmayer dan tambahkan
natrium sulfat anhidrat,
penambahan dilakukan sampai
menyelimuti bagian bawah
14 Biarkan sampai larutan jernih
 15 Setelah jernih, dekantasi larutan
Ester yang terbentuk

7. PEMBAHASAN

Metil salisilat termasuk obat antiinflamasi (anti radang) non steroid atau yang lebih dikenal
dengan sebutan NSAID (non steroidal anti-inflamatory drugs) adalah suatu golongan obat yang
memiliki khasiat analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti radang.
Farmakologi metil salisilat termasuk absorbsi perkutan. Absorbsi perkutan adalah masuknya
molekul obat dari luar kulit kedalam jaringan di bawah kulit, kemudian masuk kedalam sirkulasi
darah dengan mekanisme difusi pasif. Penyerapan (absorbsi) perkutan merupakan gabungan
fenomena penembusan suatu senyawa dari lingkungan luar ke bagian kulit sebelah dalam dan
fenomena penyerapan dari struktur kulit kedalam peredaran darah dan getah bening. Istilah
perkutan menunjukkan bahwa penembusan terjadi pada lapisan epidermis dan penyerapan dapat
terjadi pada lapisan epidermis yang berbeda. Fenomena absorbsi perkutan dapat digambarkan
dalam tiga tahap yaitu penetrasi pada permukaan stratum comeum, difusi melalui stratum comeum,
epidermis dan dermi, masuknya molekul kedalam mikro sirkulasi yang merupakan bagian dari
sirkulasi sistemik.
Pada percobaan sintesis metil salisilat ini digunakan asam salisilat dan pelarut methanol
sebagai bahan dasar serta asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dari reaksi ini adalah esterfikasi
yaitu meraksikan asam salisilat dengam methanol dengan katalis asam sulfat.
Dari literatur yang diperoleh pada buku kimia organik Fessenden J.R bahwa reaksi
esterfikasi adalah reaksi reversibel yaitu campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan
dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini dilakukan dengan cara menambahkan
satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua dua hasil reaksi. Dalam hal ini
dilakukan dengan cara menambahkan peraksi yaitu methanol.
 Pencampuran asam salisilat serbuk dengan methanol terlebih dahulu dilakukan untuk
melarutkan asam salisilat dengan pelarut methanol, lalu ditambahkan perlahan H2SO4 pekat
kedalam labu alas datar yang berisi campuran asam salisilat dan methanol melalui dinding labu
untuk mencegah penguapan methanol akibat reaksi yang berjalan terlalu cepat akibat penambahan
H2SO4 pekat secara langsung. Kemudian dimasukkan batu didih, penggunaan batu didih untuk
meratakan panas saat direfluks dan agar tidak terjadi letupan letupan saat dipanaskan. Selanjutnya
di refliks selama 2 jam, refluks bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan pemanasan
tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab pelarut yang menguap dapat terkondensasi
dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian refluks. Selesai refluks, dinginkan dan pindahkan
larutan ke dalam corong pisah, Kemudian tambahkan diklorometana dan aquades dingin secara
perlahan yang berfungsi untuk melarutkan asam sulfat yang berlebih, lalu didinginkan untuk
mencegah penguapan karena merupakan minyak atsiri. Kemudian dimasukkan kedalam corong
pisah dikocok dengan sesekali buka keran corong pisah lalu didiamkan yang mana nantinya akan
terbentuk 2 lapisan, pada lapisan atas berupa air dan bawahnya merupakan metil salisilat,
kemudian panaskan dengan suhu rendah untuk menghilangkan fraksi diklorometana. Pisahkan
kembali larutan kedalam corong pisah dan tambahkan larutan natrium bikarbonat 10%, dan
dikocok dengan sesekali dibuka keran corong pisah, kemudian diambil lapisan bawah, dan dicek
larutan tersebut dengan menggunakan kertas lakmus biru, pengecekan dilakukan agar dapat
mengetahui laturan tersebut bersifat asam atau basa. Setelah dilakukan pengecekan lalu tuangkan
larutan tersebut kedalam erlenmayer dan tambahkan natrium sulfat anhidrat, penambahan
dilakukan sampai menyelimuti bagian bawah, lalu biarkan sampai larutan jernih, Setelah jernih,
maka dekantasi larutan Ester yang terbentuk

8. KESIMPULAN

Berdasarkan dari percobaan yang telah dilakukan, maka dalam praktikum sintesis metil salisilat
dapat disimpulkan bahwa
1. Metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat dan metanol dengan katalis asam sulfat
sebagai katalis, proses ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi.
2. uji organoleptik indra peraba dan penciuman sudah cukup untuk memastikan apakah reaksi
esterifikasi berhasil atau tidak
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga jili 2. Jakarta : Erlangga

Supardani, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan Teknik Kimia.

Irwandi, 2014, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.

Clark, J, 2007, Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (Online) http//ww.chem-is-try.org