Nama : Iswatul Fauzizah

Nim : 20190311051

Sesi : Kj02

Tugas kimed pertemuan 10

1. Bagaimanakah stabilitas penisilin dan sefalosporin ! apa yang dilakukan agar

penisilin tahan terhadap asam !

Jawab :

Stabilitas penisilin dipengaruhi oleh pH larutan:

a. Biasanya hidrolisis dalam suasana basa, ion OH- atau air menyebabkan serangan nukleofil pada ggs
karbonil cincin beta laktam terbentuk asam penisiloat yang tidak aktif dan relatif stabil dalam suasana
basa atau netral.

b. Dan suasana asam ion H+ menyebabkan protonasi atom nitrogen cincin beta laktam, diikuti serangan
nukleofil dari atom oksigen asil pada atom C karbonil beta laktam, cincin terbuka membentuk asam
penisilenat.

Penisilin akan tahan terhadap asam, karena memiliki gugus penarik elektron, misal gugus fenoksi yang
terikat pada rantai samping amino yang mencegah penataulangan penisilin menjadi asam penilat pada
suasana asam.

2. Bagaimana modifikasi yang dapat dilakukan dalam pengembangan obat terhadap senyawa lead
compound?

Jawab :

• Modifikasi pada cincin benzen

• Modifikasi pada rantai

• Modifikasi pada gugus fungsionalnya

3. Apa kelebihan sefalosporin dibandingkan dengan penisilin !

Jawab :

Pada Kelebihan sefalosporin dibandingkan dengan penisilin yang termasuk dalam golongan βlaktam
adalah mampu menghambat pertumbuhan bakteri Gram positif dan negatif. Selain itu, sefalosporin
lebih resisten terhadap enzim beta laktamase yang dihasilkan bakteri untuk menghambat kerja penisilin.
Berdasarkan kelebihan yang dimiliki menyebabkan sefalosporin dibutuhkan dalam jumlah yang lebih
besar.