O CO2Me

O OH
O O

H O
O
AcO OH OH
MeO2C O
Azadirachtin
Schumtterer & Singh1995
KONTRAK MATA KULIAH
 PRA SYARAT MK KOBA
 JUMLAH PERTEMUAN 16 KALI (WAJIB 14 KALI)
 ABSENSI DI AWAL KULIAH
 PERIHAL PERKULIAHAN BATAS AKHIR PADA HARI UAS
 TUGAS : DIKELAS, MANDIRI DAN KELOMPOK
 KOMPONEN PENILAIAN
1. KEHADIRAN 15%
2. TUGAS 25%
3. UJIAN LAIN (KUIZ) 15%
4 UTS 20%
5 UAS 25%
 Kimia Organik Bahan Alam
(Natural Products Chemistry)

Chemistry = Molecular Science

Kajian : 1. Struktur molekul : komposisi, konstituen, dan stereokimia
2. Reaksi molekul terhadap rangsangan tertentu: energi panas,
cahaya, asam, basa, dll.
3. Sintesis molekul.
Kimia Organik Bahan Alam:
Ilmu kimia senyawa/molekul organik yang berasal dari sumber daya alam
hayati: tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial dan laut.
Kajian :
1. Asal usul dan Struktur golongan senyawa
2. Isolasi dan penentuan struktur
3. Uji Bioaktivitas (antibakteri, virus, antioksidan, antikanker, tumor
malaria, pestisida)
4. Pemanfaatan bahan alam dalam berbagai bidang
 Senyawa Organik Bahan Alam

Metabolit Primer Metabolit Sekunder

(Makromolekul) (Mikromolekul)
Produk Metabolisme Primer: Produk Metabolisme Sekunder:
Sama untuk semua organisme bergantung pada spesies
Contoh :- Polimer alam Contoh :
- Polisakarida - Terpenoid
- Protein -Steroid
- Lemak -Flavonoid
- Asam Nukleat -Poliketida
- Alkaloid
 Asal Usul Senyawa Organik Bahan Alam
Metabolit Primer dan Sekunder

Metabolit Primer Metabolit Dasar Metabolit Sekunder

Glukosa Glikosida
Polisakarida
Fenil propanoid*
Pentosa, tetrosa
Asam amino Alkaloid*
aromatik
Protein Flavonoid*
Triosa Asam amino
alifatik
Asam asetat Poliketida*
Lemak

Asam mevalonat Terpenoid dan Steroid*

Asam Nukleat
Siklus Krebs Tetrapirol
 Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam

Metabolit Primer: Metabolit Sekunder:

• Tersebar merata dalam tiap • Tidak merata*
organisme
• Fungsi ekologis : penarik
• Fungsi universil, sumber serangga, pelindung diri, alat
energi, enzim, pengemban bersaing, hormon
keturunan, bahan struktur
• Struktur kimia berbeda-beda*
• Perbedaan struktur kimia
• Keaktifan Fisiologis berkaitan
kecil
dengan struktur kimia*
• Keaktifan fisiologis berkaitan
dengan struktur kimia

*) Masalah yang menarik perhatian : Chemotaxonomy, Pengembangan

Kimia Organik dan hubungan antara sruktur dan keaktifan (structure activity
relationship).
Some important dates in the study of natural products
Isolation of some important natural products
1806 morphine Serturner
1818 strychnine Pelletier and Caventou
1845 camphor Bouchardat
1859 cocaine Niemann
1864 bilirubin Stadeler
1909 cholesterol Windaus
1934 progesteron Butenandt
1938 penicilin Florey and Chain
1948 aureomycin Lederle Laboratories

Structure elucidation and synthesis

1932 cholesterol Wieland
1946 strychnine Robinson
1954 strychnine synthesis Woodward
1955 vitamin B12 Hodgkin
1959 colchicine synthesis Eschenmoser
1960 chlorophyll synthesis Woodward
1968 b-amyrin synthesis Barton
1971 erythronolide B Corey
Biogenetic researches
1953 acetate hypothesis Birch
1955 Shikimic acid pathway Davis
1956 Mevalonic acid discovered Merck Laboratories
1959 Isoprene rule Ruzicka
1964 oxidative coupling Barton
References:
1. Thomson, R. H., The Chemistry of Natural Products, Chapman and
Hall, New York, 1986
2. Paolo Manitto, Biosynthesis of Natural Products, Ellis Horwood
Limited, Brisbane, 1982.
3. Finder, A, R., The Chemistry of Terpenes, Chapman and Hall, London.,
1960.
4. Dey, P. M., and Harborne, J. B., Plant Biochemistry., Academic Press
Limited, London
5. Richard, J. P. Cannel., Natural Products Isolation., Humana Press,
Totowa, New Jersey
6. Dewick, P. M., Medicinal Natural Products (A biosynthetic approach),
John Wiley and Sons, Limited, West Sussex.
7. Journal of Organic Chemistry
8. Journal of Natural Products
9. Phytochemistry
10. Journal of American Chemical Society
11. Chemistry Pharmacy Bulletin