TERPENOID

KELOMPOK 3
1
1. DINDA EVIANA (18650114)
2. ERIK SULISTIANI (18650124)
3. FITRI ROFI’AH (18650127)
4. DESNA TALIA SAFITRI (18650121)
5. CINTHYA AMELIA 0. (18650136)
6. ZAKIA ALBA AURORA (18650139)
7. MARIA SISILIA MENGE SOLA (18650138)

2
PENGERTIAN TERPENOID METODE ISOLASI

SIFAT TERPENOID PENGUJIAN MUTU

KLASIFIKASI DAN CONTOH KOMPONEN UTAMA

MANFAAT TERPENOID KOMBINASI KOMPONEN UTAMA

TANAMAN PENGHASIL TERPENOID

FAKTOR YANG MEMPENGARUHI

3
PENGERTIAN TERPENOID

komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan

dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan
disebut sebagai minyak atsiri

“
Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari
penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom
H dan atom C dari suatu senyawa terpenoid yaitu delapan banding lima.
Dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa
tersebut adalah golongan terpenoid.

4
 SIFAT TERPENOID

SIFAT FISIKA SIFAT KIMIA

 Monoteperoid memiliki titik didih 140  Senyawa tidak jenuh (rantai

deratat C-180 derajat celcius terbuka/siklik)
 Dalam keadaan segar merupakan cairan  Isoprenoid kebanyakan bentuknya
tidak berwarna. Tetapi jika teroksidasi khiral dan terjadi dalam dua bentuk
warna akan berubah menjadi gelap enantiomer
 Mempunyai bau khas
 Indeks bias tinggi
 Larut dalam pelaru organic eter dan
alcohol 5
 KLASIFIKASI DAN CONTOH
MONOTEPENOID
Senyawa “essence” dan memiliki bau yang
spesifik yang dibangun oleh 2 unit isoprene atau
dengan jumlah atom karbon 10
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti
sistematika tertentu yang dimulai dengan
penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka
karbon suatu monoterpen monosiklik antara lain
dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenase
menjadi suatu senyawa aromatik
 Monoterpenoid asiklik
 Monoterpenoid monosiklik
 Monoterpenoid disiklik
SESKUIDTERPENOID
Senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isoporen yang terdiri dari kerangka asiklik dan
bisiklik dengan kerangka dasar naftalen
Senyawa seskuidterpenoid mempunyai
bioaktifitas yang cukup besar diantaranya
adalah sebagai antifeedant hormone,
antimikroba, antibiotic, dan toksin serta
regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis
Senyawa-senyawa seskuidterpenoid diturunkan
dari cis farnesil pirofosfat ini dihasilkan invivo
melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranin dan neror.
6
 KLASIFIKASI DAN CONTOH

DITERPENOID TRITERPENOID

Senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi
dibangun oleh 40 unit isoporen. dengan lebih dari 40 jenis kerangka dasar yang
sudah dikenal pada prinsipnya merupakan
Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup proses siklisasi dari skualen.
luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman
podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, Struktur terpenoid yang bermacam itu timbul
antifeedant serangga, anti fouling, dan sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder
antikarsinogen. berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi,
oksidasi, reduksi,dan siklisasi atas geranil,
farnesil, dan granyl-granyl piroposfat.
7
 KLASIFIKASI DAN CONTOH

TETRATERPENOID POLYTERPENOID

Senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Disintesis dengan tanaman dari asetal melalui
Rumus molekul tetraterpenoid adalah C4OH64 pyroposfat isopentil (C5) dan dari konjugasi dari
terdiri dari 8 unit isoprene. jumlah unit isoprene
Sedangkan biosintesisnya berasal dari granyl
graniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama
karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap
terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning,
orange, dan merah. Karatenoid terdapat pada
tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan
biji kelapa sawit 8
KLASIFIKASI DAN CONTOH
CONTOH

Nama Sumber
Monoterpenoid Minyak atsiri
Sesquiterpenoid Minyak atrisi
Diterpenoid Resin pinus
Triterpenoid Curcubitacins
Tetraterpenoid Pigmen karoten
Politerpenoid Karet Alam

9
 MANFAAT TERPENOID

 Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid  Sebagai anti feedant, hormone, antimikroba,

abisin dan diterpenoid giberellin) tumbuhan. antibiotic dan toksin, serta regulator
 Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, pertumbuhan tanaman dan pemanis
anestetik, dan sedative (seskuidterpen)
 Sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum
(monoterpenoid).
 Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,
gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan
kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
 Sebagai hormone pertumbuhan tanaman,
podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, anti
feedant serang, inhibitor tumor, senyawa pemanis,
anti fouling, dan anti karsinogen (diterpenoid)
10
 MANFAAT TERPENOID

 Penghasil karet(politerpenoid).
 Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna
tumbuhan dan juga diketahui sebagai pigmen dalam
fotosintesis.
 Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau
tertentu pada tumbuhan.
 Terpenoid memegang peranan dalam interaksi
tumbuhan dan hewan,misalnya sebagai alat
komunikasi dan pertahanan pada serangga.
 Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga
diduga berperan sebagai hormone seks pada fungus.

11
KOMPONEN UTAMA

No Jenis senyawa Jumlah atomkarbon Sumber

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

2 Seskuitterpenoid 15 Minyak atsiri

3 Diterpenoid 20 Resinpinus

4 Triterpenoid 30 Dammar

5 Teraterpenoid 40 Zat warna karoten

6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

12
TANAMAN PENGHASIL TERPENOID

Nama Contoh Senyawa Nama Tumbuhan

Monoterpenoid Champor Kamfer
( Cinnamomum champora )
Sineol Kayu putih
( Melaleuca leucadendron)
Thymol Thymus ( Thymus vulgaris )
Seskuidterpenoid Artemisinin Bunga artemisia
( Artemista annua )
Chamomile Bunga matricia
( Matricia recutita )
Feverfew Daun tanaman feverfew
( Tanacetum parthenium )
Valerian Bunga valerian
( Valeriana officinalis )

13
TANAMAN PENGHASIL TERPENOID

Nama Contoh Senyawa Nama Tumbuhan

Diterpenoid Ginko Tanaman ginko
( Ginko biloba )
Taxol Tanaman taxus
( Taxus brevifolia )
Triterpenoid Cucurbitacins Tanaman labu
( Cucurbita foetidissima )
Tetraterpenoid Karotenoid Wortel
( Daucus carota )
Politerpenoid Karet alam Karet
( Ficus elastica )

14
 METODE ISOLASI

Untuk penarikan komponen-komponen kimia dari suatu bahan alam dapat

dilakukan ekstraksi dengan menggunakan pelarut yang cocok sehingga kmponen
kimia yang diinginkan akan tertarik oleh pelarut, ada beberapa metode ekstraksi
yang umum digunakan antara lain :
Maserasi, perkolasi, sokletasi

Metode ini didasarkan  Maserasi : tanpa pemansasan/ ekstraksi dingin

pada sifat kondisi dan
 Perkolasi : penyaringan yang dilakukan dengan mengalirkan
kelarutan senyawa :
cairan melalui serbuk simplisia yang telah dibasahi
 Sokletasi : proses pemisahan suatu komponen yang terdapat
dalam zat padat dengan cara penyaringan berulang-ulang
menggunakan pelarut tertentu 15
FAKTOR YANG MEMPENGARUHI

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya tiga reaksi dasar yaitu:

1. Pembentukan 10 soprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mefalonat
2. Penggabungan kepala dan ekor 2 unit 10 soprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-,sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dengan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasikan
triterpenoid dan steroid.

16
 PENGUJIAN MUTU

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

Di pakai untuk tujuan kualitatif, kuantitatif, preferatif dan untuk mencari sistim pelarut yang akan di
pakai pada kromatografi kolom. Pada kromatografi lapis tipis melibatkan dua fasa yaitu fasa diam dan
fasa gerak, fasa diam (penjerap) dapat berupa serbuk halus yang dilapiskan pada permukaan sehingga
penyangga membentuk plat berlapis. Penjerap yang umum dipakai adalah silikal gel, alumina, tanah
diatomik dan selulosa, fasa gerak dapat berupa hampir semua macam pelarut atau campuran pelarut
yang ditempatkan dalam bejana
Cara :
1. Campuran yang akan dipisahkan dilarutkan dalam pelarut
2. Totolkan pada plat bagian bawah yang telah ditandai
3. Masukkan plat sambil membawa komponen yang akan dipisahkan
4. Tiap komponen akan bergerak dengan kecepatan yang berbeda sehingga akan dihasilkan noda-
noda yang terpisah
5. Masing-masing noda tersebut ditentukan nilai Rfnya (perbandingan antara jarak yang ditempuh
noda dan eluen.
17
 PENGUJIAN MUTU

KROMATOGRAFI KOLOM

Metode pemisahan, dimana senyawa-senyawa tersebut di pisahkan berdasarkan

pemisahan migrasinnya dalam suatu sistem 2 fasa yaitu fasa diam dan fasa gerak. Fasa
diam yang lazim digunakan untuk kromatografi kolom adalah silika sedangkan fasa gerak
digunakan pelarut yang sesuai. Pada kromatografi kolom ini, campuran yang akan
dipisahkan diletakan berupa pita di bagian atas kolom penjerap yang berada dalam
tabung kaca. Pelarut (fasa gerak) dibiarkan mengalir melalui kolom karena aliran yang
disebabkan gaya berat. Pita senyawa linarut bergerak melalui kolom dengan laju yang
berbeda, memisah dan dikumpulkan berupa fraksi kemudian dimonitor dengan
kromatografi lapis tipis
18
KOMBINASI KOMPONEN UTAMA

1. Penggabungan kepala dan ekor 2 unit isoprene akan membentuk mono-, sestui-,
di-,sester-, danpoli-, terpenoid.
2. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15/ C-20 menghasilkan titerpenoid dan steroid
3. Foskorilasi, eliminasi asam pospat, dan derkarboksilasi menghasilkan iso-
pentilpirofospat (IPP)
4. Berisomerisasi menjadi dimetyl alir piropospat (DMAPP) oleh enzim isomerase
5. IPP sebagai unit isoprene aktif bergabung melalui ikatan kepala ke ekor dengan DM
APP dan penggabungan ini merupakan tahap pertama dari polimerausasi isoprene
untuk menghasilkan terpenoid.

19
TERIMA KASIH

20