Lipid

 Lipid: Senyawa organik yang tidak larut

dalam air, tapi larut dalam pelarut
organik (eter, benzen, aseton,
kloroform)
 Struktur kimia: gliserol + asam lemak
 Sifat-Sifat Fisik Lipid
 Larut dalam pelarut non-polar organik
 Mengandung C, H, O
 Termasuk lemak dan minyak – umumnya
trigliserida
 Lemak : padat pada temperatur ruangan

 Minyak: cairan pada temperatur ruangan

 Lebih tereduksi daripada CHO

Lipid
 Lipid untuk energi
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

HC O nutrisi yg mengandung energi (C dan H)

HO CH
HC OH
ATP Electron
H+
Transport
Chain
HO CH
HO CH CO2

CH 2 OH O2
H2O
 Lipid atau glukosa untuk
energi?
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Lipid lebih tereduksi dari KH (lebih banyak

HC O
H terikat ke C)
HO CH
HC OH
HO CH Kurang tereduksi dibandingkan Lipid
HO CH
(lebih banyak O terikat ke C
dibandingkan lipid)
CH 2 OH
 Energi dari Lipid

 Dibandingkan dengan KH, asam lemak

mengandung lebih banyak hidrogen per
unit karbon, sehingga asam lemak lebih
tereduksi. Sehingga lipid mengandung
lebih tinggi energi per unit karbon bila
dibandingkan dengan karbon pada KH.
 Fungsi dan Sifat-Sifat
 Sumber energi
 Cadangan energi: 9 kkal/g, energi lebih tinggi dari
KH, protein, dan lipid
 Disimpan sebagai trigliserida pada jaringan adiposa
 Komponen struktur membran sel  Fosfolipid,
(lipid yang perlu untuk sintesis setiap membran sel,
selain glikoprotein dan glikolipid)
 Hormon
 Vitamin
 Klasifikasi Lipid
 Sederhana: asam lemak yang mengalami
esterifikasi
 Kompleks: sama dengan lipid sederhana tetapi
berikatan dengan senyawa lain
 Fosfolipid: Lipid yang mengandung senyawa
asam fosfat
 Glikolipid: lipid yang berikatan dengan KH
 Sterol: alkohol dengan BM yang besar yang
berikatan dengan asam lemak (kolesterol)
Klasifikasi Lipid
 Penamaan Asam Lemak
 Nomenklatur/ penamaan mencerminkan
lokasi ikatan rangkap.
 Juga menggunakan nama umum (asam oleat,
stearat, palmitat)
 Linoleat juga disebut 18:2 n-6: Artinya asam
lemaknya 18 karbon panjangnya, memiliki 2
ikatan rangkap, ikatan rangkap yang pertama
pada karbon no 6.
Struktur Asam Lemak

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Gugus
Gugus karboksil
Gugus
metil karbon
(C)
 Asam Lemak (Fatty acid = FA)
 Asam lemak alami:
 Mengandung jumlah karbon genap

 Karbon tersusun tidak bercabang

 Memiliki gugus karboksil pada salah

satu ujung (-COOH)

 Memiliki gugus metil (CH ) pada ujung
3
lain
Panjang Rantai Asam Lemak
 Rantai pendek : 2 - 6 C (Asam lemak yang
dapat menguap)
 Rantai sedang: 8 – 12 C
 Rantai panjang: 14 – 24 C
 Semakin panjang rantai, semakin tinggi titik
cair.
 Asam lemak yang disintesis tanaman dan
hewan memiliki jumlah karbon yang genap.
 Umumnya rantai panjang
 Asam lemak dgn 16C -18C paling banyak.
 Kejenuhan Asam Lemak
 Saturated FA – tidak memiliki ikatan rangkap
 Unsaturated FA – mengandung ikatan rangkap
 Monounsaturated – one double bond

 Polyunsaturated - >1 double bond

 Ikatan rangkap merupakan poin unsaturated

 Semakin banyak ikatan rangkap, semakin rendah

titik cair.
 Lemak tumbuhan lebih banyak mengandung
ikatan rangkap (unsaturasi) daripada lemak
hewan
 Lemak Jenuh
 Semua ikatan kimia antara karbon adalah
ikatan tunggal, C-C-C-
 Tidak memiliki ikatan rangkap
 Pada suhu kamar berbentuk padat
 Butter, shortening, lard, coconut oil,

palm oil, and fully hydrogenated

vegetable oils
 Poultry skin, whole milk
Mono unsaturated fatty acid
 Hanya satu ikatan rangkap
 Oleh karena itu, 2 atom H dapat
ditambahkan
 Cair pada suhu ruangan
 Minyak olive, canola, kacang tanah
 Sumber lain: alpukat dan kacang almond
 Poly-unsaturated fatty acid
 Dua atau lebih ikatan rangkap
 Termasuk asam lemak omega-3 dan omega-6
(asam lemak esensial)
 Asam lemak linolenat: asam lemak omega 3

 Asam linoleat : asam lemak omega 6

 Sumber poly-unsaturasi asam lemak paling

banyak:
 Minyak sayuran

 jagung, bunga matahari, biji kapas

Saturasi
 Unsaturasi asam lemak
 Dirubah menjadi asam lemak jenuh oleh mikroba
rumen
 Lebih sensitif terhadap rancidity
 Oksidasi ikatan rangkap yang mengahsilkan peroksida
dan radikal bebas, yang dapat menyebabkan kerusakan
pada senyawa lain.
 Antioksidan
 Vitamins E, C
 Carotenoids
 Seperti beta-carotene
 Penamaan Asam Lemak
 Panjang rantai
 Umumnya asam lemak memiliki carbon genap
 Minyak ikan kaya akan asam lemak dengan jumlah
carbon ganjil
 Ikatan rangkap
 Jumlah
 Lokasi dari metil atau karboksil
 Tingkat saturasi (kejenuhan)
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Penamaan asam lemak
 Penamaan menurut jumlah carbon
 C18

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
 Penamaan asam lemak
 Menurut jumlah ikatan rangkap
 C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Nama
Nama yang
yang umum:
umum:
Asam
Asam stearat
stearat
 Penamaan asam lemak
 Menurut jumlah ikatan rangkap
 C18:1

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Nama
Nama yang
yang umum:
umum:
Asam
Asam Oleat
Oleat
 Penamaan Asam Lemak
 Menurut jumlah ikatan rangkap
 C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Nama
Nama yang
yang umum:
umum:
Asam
Asam linoleat
linoleat
 Penamaan Asam Lemak
 Menurut jumlah ikatan rangkap
 C18:3

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Nama
Nama yang
yang umum:
umum:
Asam
Asam linolenat
linolenat
 Penamaan Asam Lemak
 Dinamai dari lokasi ikatan rangkap dari
sisi methyl
 omega 3, 3)
 n–system (e.g., n–3)

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Penamaan Asam Lemak
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 or n–9 fatty acid

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 or n–6 fatty acid

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 or n–3 fatty acid
Fatty Acid Synthesis Issues
Ω-3 Ω-6 Ω-9
C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH

 Animals can synthesize a fatty acid with a

double bond in the omega 9 position but not
at either 3 or 6 positions
 Omega-3 and omega-6 fatty acids must be
derived from diet
 Cold water fish accumulate high levels of
omega 3 fatty acids from their diet
System Omega dan Asam
Lemak Essensial
 Asam linoleat (Linoleic acid) adalah
asam lemak omega-6
 Asam linolenik dan asam arachidonic
merupakan asam lemak omega-3
 Asam linoleat dan linolenic adalah asam
lemak essensial
 Asam arachidonic dapat disintesis dari
asam linoleic, jadi tdk mpkn asam lemak
essensial
 Penamaan Asam Lemak
 Menurut lokasi H
 Cis or trans fatty acids

                                                                                               

                        
 
                                                                                    

                           

Cis-9-octadecenoic acid Trans-9-octadecenoic acid

(Oleic acid) (Elaidic acid)
 Penamaan Asam Lemak
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3 C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2

H H2 H2 H2 O
C C C C C
H C C C C
C OH
H2 H2 H2 H2
H2 C
C H2
H2 C
C H2
H2 C
C H2
C C
3 H2
H
 Isomer
 Geometrical isomers due to double bond
 Cis

 occurs naturally

 bend in acyl chain

 Trans

 Not as common

 Found in hydrogenated oils

 Results from bacterial synthesis  In fats in

ruminants!!
 Straight acyl chains
 Isomer
 Chain branching
 Straight

 Synthesized by mammals and plants

 Branched

 Synthesized by bacteria
Asam Lemak Cis
 Titik Cair
 Dipengaruhi panjang rantai

 Makin panjang rantai = Makin tinggi titik cair

Asam lemak : C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0

Titik cair : 44°C 58°C 63°C 72°C 77°C
Chain Length
 In most fats with a mixture of fatty acids, the
chain length of the majority of fatty acids will
determine the “hardness” of the fat
 <10 carbons = liquid
 Between 10 and 20 carbons = ???
 >20 carbons = solid

Acetic Acid (2 C) Vinegar Liquid

Stearic Acid (18 C) Lemak sapi Solid

Arachidic Acid (20 C) Butter/mentega Solid

Acids Carbons Double bonds Abbreviation Source
Acetic 2 0 2:0 bacterial metabolism
Propionic 3 0 3:0 bacterial metabolism
Butyric 4 0 4:0 butterfat
Caproic 6 0 6:0 butterfat
Caprylic 8 0 8:0 coconut oil
Capric 10 0 10:0 coconut oil
Lauric 12 0 12:0 coconut oil
Myristic 14 0 14:0 palm kernel oil
Palmitic 16 0 16:0 palm oil
Palmitoleic 16 1 16:1 animal fats
Stearic 18 0 18:0 animal fats
Oleic 18 1 18:1 olive oil
Linoleic 18 2 18:2 grape seed oil
Linolenic 18 3 18:3 flaxseed (linseed) oil
Arachidonic 20 4 20:4 peanut oil, fish oil
 Asam Lemak Essensial
 Harus ada pada diet
 Tidak dapat disintesis pada tubuh

 Asam linoleat (18:2)

 Omega-6-FA

 Asam Linolenic (18:3)

 Omega-3-FA
 Fungsi Asam Lemak
Essensial
 Komponen fosfolipid membran sel
 Precursor for prostaglandins:
arachidonic acid
 Important metabolic regulator
 Contraction of smooth muscle
 Aggregation of platelets
 Inflammation
Arachidonic Acid
 Prostaglandins
 Thrombocyclin
 Prostacyclin
 Leukotrenes
 Neurotransmitters
 Cychrome P450
 Synthesized in liver
 elongates linoleic acid (C18:2)
Essential Fatty Acids
 Since dietary poly-unsaturated fatty
acids are hydrogenated to saturated
fatty acids in the rumen by the
microbes, how do ruminants meet their
essential fatty acid requirement?
 By-pass (rumen protected) lipids
 Microbial lipid synthesis
 Microbes don’t utilize lipids for energy, but they
do synthesize them for their cell membranes
Essential Fatty Acids
 Deficiency of essential fatty acid
intakes:
 Growth retardation
 Problems with reproduction
 Skin lesions
 Kidney and liver disorders
Simple Lipids
 Neutral fats and oils
 Monoacyl glycerols (monoglycerides)
 Diacyl glycerols (diglycerides)
 Diglycerides found in plant leaves
 One fatty acid is replaced by a sugar (galactose)
 Triacyl glycerols (triglycerides)
 Triglycerides found in seeds and
animal adipose tissue
 Triacyl glycerols (triglycerides)
 Lipid storage form
 Where in the body? Adipocytes!!
 Most lipids consumed are triglycerides
Trigliserida
 Most common structure in dietary lipids
 Composed of one glycerol molecule and three fatty acids
connected by an ester bond (bond between an alcohol
and organic acid)
 Fatty acids may be same or mixed

Fatty Acid

Fatty Acid
Glycerol

Fatty Acid
Triglyceride Structure
 Fatty acid composition of triglyceride varies
according to function
 Membrane lipids must be fluid at all temperatures
 Contain more unsaturated fatty acids
 Lipids in tissues subjected to cooling
(e.g., hibernators or tissues in extremities)
 Contain more unsaturated FAs
 Butterfat (milk fat) is fairly fluid
in spite of containing mostly saturated FAs
 Why? Chain length!!
 Most Common Fatty Acids in Di-
and Triglycerides
Fatty acid Carbon:Double bonds Double bonds
Myristic 14:0
Palmitic 16:0
Palmitoleic 16:1 Cis-9
Stearic 18:0
Oleic 18:1 Cis-9
Linoleic 18:2 Cis-9,12
Linolenic 18:3 Cis-9,12,15
Arachidonic 20:4 Cis-5,8,11,14
Eicosapentaenoic 20:5 Cis-5,8,11,14,17
Docosahexaenoic 22:6 Cis-4,7,10,13,16,19

CH3(CH2)nCOOH
Complex Lipids - Phospholipids
 Two primary types:
 Glycerophosphatides
 Core structure is glycerol
 Part of cell membranes, chylomicrons,
lipoproteins
 Sphingophosphatides
 Core structure is sphingosine
 Part of sphingomyelin
Complex Lipids - Phospholipids
 Glycerophosphatides resemble triglyceride in
structure except one of the fatty acids is
replaced by a compound containing a
phosphate group, or occasionally, nitrogen
 Most prevalent is lecithin
Phospholipids
 Significant use in feed industry as
emulsifiers
 Lipids form emulsion in water
 Phospholipid sources:
 Liver, egg yolk,
 Soybeans, wheat germ
 Peanuts
Complex Lipids - Glycolipids
 Carbohydrate component in structure
 Cerebrosides & gangliosides
 Medullary sheaths of nerves; white matter
of brain
Derived Lipids
 Prostaglandins
 Synthesized from arachidonic acid
 Several metabolic functions
 Steroids
 Cholesterol, ergosterol, bile acids
 Terpenes
 Made by plants
 Carotenoids, xanthophylls
 Sterols
 Compounds with multi-ring structure

 Insoluble in water
 Present both in plant and animal foods
 Major sterol is cholesterol
 However, cholesterol is found only in animal products
(manufactured in liver)
 High content in organ meats and egg yolk
Senyawa Sterol yang umum
(banyak dijumpai)

Vitamin D3
(cholecalciferol)
Cholesterol
(a sterol)

Testosterone
                                                                      

                                 

(a steroid hormone) Stigmasterol

(a phytosterol)