Struktur dan tata nama senyawa karbon

OLEH: M. NURISSALAM, S.Si

SMA MUHAMMADIYAH I METRO

• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya,

benzena dan turunannya, dan makromolekul.
• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara
penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan
identifikasi senyawa karbon (halo alkana,
alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon,
alkanoat, dan alkil alkanoat)
 INDIKATOR
• Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon.
• Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon
berdasarkan gugus fungsinya.
• Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.
• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.
• Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon
SENYAWA TURUNAN ALKANA
Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang
menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut :
GUGUS FUNGSI

CH3-CH2-CH2 -OH
Bagian senyawa
O inilah yang menentukan
CH3-CH2- C -OH sifat kimia senyawa.
Bagian senyawa ini
O Yang akan berubah
Jika bereaksi dengan
CH3-CH2-C – CH3
Senyawa lain
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Struktur Rumus Contoh senyawa
Fungsi umum umum
Alkil
alkohol / -OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH
alkanol
1-Propanol
Alkoksi
alkana -O- R-O-R CnH2n+2O CH3CH2 –O-CH3
(Eter)
Metoksi etana

Apa perbedaan dan

kesamaan antara kedua Keduanya Isomer
rumus umum dan rumus fungsi
strukturnya
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Struktur Rumus Contoh senyawa
Fungsi umum umum
Alkanal / O O O
aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H
Propanal
Alkanon O O O
(Keton) -C- R-C-R CnH2nO CH3CH2 –C-CH3
Butanon

Apa perbedaan dan

kesamaan antara kedua Keduanya Isomer
rumus umum dan rumus fungsi
strukturnya
 BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Struktur Rumus Contoh senyawa
Fungsi umum umum
As.Alkan O O O
oat / alkil -C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH
alkanoat
As.Propanoat
Alkil O O O
alkanoat -C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3
(Ester)
Metil Propanoat

Apa perbedaan dan

kesamaan antara kedua Keduanya Isomer
rumus umum dan rumus
strukturnya
 Tata nama Alkanol/alkil alkohol
1. Alkohol monovalen

1. Tentukan rantai utama dan berikan penomoran

atom C dimulai dari atom C yang paling dekat
dengan gugus OH
2. Tuliskan nama alkana dengan akhiran nol dengan
letak OH dinyatakan dengan bilangan yang ditulis
didepan nama alkanol.

R - OH 3 2 1
CH3 -CH2 -CH2-OH

Alkana + akhiran nol 1-Propanol

Contoh :
4 3 2 1
CH3 –CH-CH2-CH2-OH 3-metil 1-butanol
CH3
metil

4 3 2 1
CH3 –CH - CH-CH3 3-metil 2-butanol
CH3 OH
metil

OH
1 2 3 4
CH3 –C – CH2 -CH3 2-metil 2-butanol
CH3
metil
 OH 1
4 3 2
CH3 –CH-CH-CH2-OH 3-metil 1,2-butanadiol
CH3
metil

CH2 OH
CH OH 1,2,3 –propanatriol (gliserol)
CH2 OH

CH2 OH
CH2 OH 1,2 –etanadiol (glikol)
Tata nama alkoksi alkana (Eter)
propana CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3 Etoksi
Etoksi propana
Rantai yang lebih
panjang di pakai Etil propil eter Rantai yang lebih
sebagai Alkana pendek di pakai sebagai
Alkoksi (alkana dengan
akhiran oksi.

CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3

CH3
Etoksi terikat pada
Butana 2-Etoksi Butana atom C no 2
etil sek.butil eter
Propil –CH2–CH2- CH3 Amil -C5H11
isopropil –CH–CH3
CH3

butil –CH2–CH2- CH2- CH3

Isobutil - CH2–CH- CH3

CH3
Sek.butil –CH- CH2- CH3
CH3
CH3
Ters.butil –C - CH3
CH3
Tata nama alkanal (Aldehid)
Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan
nama alkana dengan akhiran nal
O
H-C-H Metanal; formaldehid
O
CH3 -C-H etanal; Asetaldehid

O
CH3 – CH2 -C-H propanal; propionaldehid

4 3
O
2
1
CH3 –CH-CH2-C -H 3-metil butanal
CH3
metil
 Tata nama alkanon (Keton)
O
CH3 -C-CH3 Propanon
O
CH3 –C –CH2–CH2- CH3 2-pentanon
O
CH3 – CH2 -C-CH3 2-Butanon (Butanon)

O
CH3 –CH-C –CH3 3-metil 2-butanon

CH3
 Asam alkanoat / As. Karboksilat
O
R–C–O–H
Alkanoat Asam
O
H – C – OH Asam metanoat /Asam formiat
O
CH3 –C -OH Asam etanoat /Asam asetat
Asam cuka
O
CH3 –CH-C –OH Asam 2-metil propanoat

CH3
 Alkil alkanoat / Ester
O
R–C–O–R
Alkanoat Alkil
O
H – C – O-CH3 metil metanoat /metil formiat
O
CH3 –C –O-CH3 metil etanoat /metil asetat

O
CH3 –CH-C –O-CH3- CH3 etil 2-metil propanoat

CH3
 Tuliskan nama dari:
CH3
1. CH3 –CH-CH-CH2-OH 5. CH3 –CH-O-CH2-CH3
CH3 CH3
O
CH3 O 6. CH3 –CH-CH2-C -H
2. CH3 –CH-CH-C -OH
CH3
CH3

O O
3. CH3 –CH-CH2-C –O-CH3 7. CH3 –CH-O-C –CH2-CH3
CH3 CH3
CH3 O O
4. CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3 8. H-O-C –CH-CH3
CH3 CH3
Tuliskan rumus struktur dari :

a. 2-metil 2 butanol
b. 2,4-dimeti 3 pentanol
c. Isopropil alkohol
d. Etil butil eter
e. Etoksi butana
f. Isopropil butanoat
g. Metil asetat
h. Asam 2-metil pentanoat
i. 2,4-dimeti 3-pentanon
j. Butil asetat.
 KEISOMERAN

Keisomeran Keisomeran
Struktur Ruang

Keisomeran kerangka Keisomeran Geometri

Keisomeran posisi Keisomeran Optik

Keisomeran gugus fungsi

 KEISOMERAN FUNGSI
Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi
gugus fungsinya berbeda.

Alkanol R-OH
CnH2n +2O
Alkoksi alkana R-OR

Alkanal R-C-H
O ISOMER
CnH2n O
FUNGSI
Alkanon R-C-R
O

Asam.Alkanoat R-COOH
CnH2n O2
Alkil alkanoat R-COOR
 Isomer Geometri
Isomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena

Cl CH3 CH3 CH3

H –C – C –H H –C – C –H
CH3 Cl Cl Cl
2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana
Cl CH3 CH3 CH3
C=C C=C
CH3 Cl Cl Cl
Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena

Karena berbeda maka namanya harus berbeda

Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans

 Zat Optis aktif
Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya
terpolarisasi


Polarimeter
Zat optis aktif
Cahaya
terpolarisasi

Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya

sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya
terpolarisasi berbeda.
Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki
atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom
/gugus yang berbeda)

CONTOH:
2-Butanol

CH2-CH3 CH3-CH2
CH3 C OH OH C CH3

H H
 COOH HOOC

C C CH3
CH3 OH HO
H
H
(d) Asam laktat (l) Asam laktat

Campuran senyawa dextro dan levo akan saling

meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran
keduanya disebut campuran RASEMAT
Jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya,
alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:
1. Alkohol Primer.
Gusus OH terikat pada atom C primer.

CH3

CH3 CH -C -CH2-OH 2,2,3-trimetil 1-butanol

CH3 CH3
2. Alkohol Sekunder.
Gusus OH terikat pada atom C sekunder.
CH3
CH3 CH -C -CH2- CH3 3,3-dimetil 2-pentanol
OH CH3

3. Alkohol Tersier.
Gusus OH terikat pada atom C Tersier.
CH3
CH3 CH -C CH2- CH3 2,3-dimetil 3-pentanol
CH3 OH

Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya,

dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.
Reaksi pada Alkohol
1. Reaksi dengan logam Na
R-OH + Na R-ONa + H2
Na.alkanolat
2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5
R-OH + HCl R-Cl + H2O
R-OH + PX3 R-X + H3PO3
R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX
3. Reaksi Oksidasi alkohol O
Alkohol Primer Oks. Alkanal Oks. R-C –OH
O O
R-CH2 – OH Oks R-C-H Oks
R-C –OH
Oks
Alkohol Sekunder Alkanon Oks

OH O
Oks Oks
R-CH – CH3 R-C-CH3
Alkohol tersier Oks

CH3
Oks Mengapa tidak
CH3 C OH teroksidasi ?

CH3
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air
O O
R-C –OH + HO- R’ R-C –OR’ + H2O
H 2O
180oC
5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena
130oC
H2SO4
Eter
CH3 CH2 OH 180oC CH2=CH2 + H2O

CH3 CH2 OH H2SO4

130oC CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
CH3 CH2 OH
REAKSI-REAKSI ETER
1. Pembakaran eter
CH3-O-CH3 + O2(g) CO2(g) + H2O(g)

2. Reaksi dengan logam Na

R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai
untuk membedakan antara
alkanol dan eter.

3. Reaksi dengan PCl5 tidak membebaskan HCl, berbeda

dengan alkohol
R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3
4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI
R-O-R + HI R-OH + R-I Jumlah HI terbatas

R-O-R + HI R-I + R-I + H2O Jumlah HI berlebih

 REAKSI-REAKDI ALDEHID
1. Oksidasi Aldehid.
O O
R-C-H Oks
R-C –OH
Sebagai oksidator dapat
berupa CuO (fehling)
atau Ag2O (tollen)

Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B

Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4
Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat
dalam larutan NaOH

Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi

amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O
 O O
R-C-H 2CuO
R-C –OH + Cu2O

O O Merah bata
R-C-H Ag2O
R-C –OH + Ag(s)

Cermin perak
2. Reduksi Aldehid.
Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan
menghasilkan alkohol primer.

O OH
R-C-H + H2 R-CH2
Alkanal Alkanol