Ikatan Kimia Senyawa

Organik
Rumus struktur senyawa organik:
rumus struktur termampatkan:
a. ikatan tidak ditunjukkan
b. atom yang sama jenisnya yang terikat
pada atom yang sama digabungkan
menjadi satu.
c. Bila molekul mempunyai dua atau lebih
gugus atom yang identik, digunakan tanda
kurung untuk gugus atom yang mengulang.
d. Ikatan rangkap atau ganda tiga digunakan dalam
rumus struktur termampatkan.
Struktur tersingkat adalah penggunaan garis yang menyatakan
kerangka karbon.
Pemutusan (disosiasi) Ikatan
Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi yaitu
◦ Pemutusan heterolitik.
yaitu apabila kedua elektron dipertahankan pada satu atom.
Hasilnya adalah sepasang ion

◦ Pemutusan homolitik.
yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan kovalen menerima satu
elektron.
Hasilnya adalah radikal bebas.
Pemutusan Heterolitik
Pemutusan homolitik
H H H. + H.
..
H Cl H. + .Cl .. :
..
H OH H. + . O
.. H

homolitik .Z
C: Z C. +

radikal bebas
 Molekul Polar dan Non Polar
Atom dengan bilangan keelektronegatifan yang sama atau hampir sama,
bila bergabung membentuk molekul kedua atom mempunyai tarikan yang
sama atau hampir sama terhadap elektron ikatan. Jenis ikatan kovalen ini
disebut ikatan kovalen non polar.
Distribusi elektron dalam ikatan polar dilambangkan
dengan muatan parsial positif (+) dan negatif (-) atau
dengan panah bersilang ( ) yang mengarah dari ujung
yang parsial positif ke ujung yang parsial negatif.
 Momen Ikatan
Momen Ikatan (satuan Debye (D)) merupakan ukuran kepolaran ikatan,
dihitung dari muatan, e (satuan elektrostatik) x jarak antara muatan (d)
(dalam Ao).

Untuk mengetahui seberapa polar ikatan (hanya 1 ikatan)

Semakin besar momen ikatan maka semakin polar
Momen ikatan beberapa ikatan kovalen
 Momen Dipol
Momen dipol () adalah jumlah vektor momen ikatan dalam
molekul.
Penjumlahan vektor bergantung pada besar dan arah momen ikatan.
Momen dipol merupakan ukuran kepolaran molekul.
Tabel Momen Dipol Beberapa Senyawa
Gaya Tarik Antar Molekul

Interaksi dipol-dipol
Molekul saling tarik menarik antar muatan yang berlainan dan tolak
menolak antar muatan yang sama; tarik menarik dan tolak menolak ini
akibat adanya antar aksi dipol.
Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi dipol-dipol lemah yang
disebut gaya London.
Molekul non polar dapat saling menginduksi
Contoh : molekul n-pentana dan neopentana
 Ikatan Hidrogen

Jenis intaraksi dipol yang kuat terjadi antara molekul yang mengandung atom
hidrogen yang terikat pada atom nitrogen (N), oksigen (O) atau fluor (F).
Senyawa yang khas mengandung ikatan NH, OH atau FH adalah:

.. .. .. .. ..
H O: C H3 O: H N H C H3 N H .. :
H F
H H H H

19
 Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen terbentuk antara:
atom hidrogen yang parsial positif dari
suatu molekul dengan pasangan elektron
menyendiri (bebas) dari atom suatu molekul
yang elektronegatif (N, O, F).

H

H .. :
O C H3
 
.. 
..
H O: C H3 O : H .. :
O

H H

Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen

Kekuatan Ikatan Hidrogen
Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama. Ikatan
hidrogen antara O dan HO lebih kuat dari N dan HN,
karena gugus OH lebih polar dari pada NH.
Ikatan hidrogen antara dua senyawa yang berbeda. Ada lebih
dari satu kemungkinan pembentukan ikatan hidrogen.
Pengaruh Ikatan Hidrogen

Titik Didih
Senyawa dengan berat molekul yang sama, titik didihnya
dapat berbeda karena adanya ikatan hidrogen.
Kelarutan
Senyawa yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air,
lebih mudah larut dalam air.
Ikatan Sigma dan Ikatan Pi
Ikatan kovalen dihasilkan karena
pembentukan orbital molekul yang terjadi akibat
satu orbital atom bertumpang tindih dengan
orbital atom dari atom lain.
2 cara orbital atom saling bertumpang tindih,
yaitu :
Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital
molekul sigma, ikatannya disebut ikatan sigma ().
Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital molekul
pi (), ikatannya disebut ikatan pi ().
Pembentukan orbital molekul ikatan
antara 2 atom hidrogen membentuk
ikatan 
Tumpang tindih orbital s dan p serta p
dan p yang menghasilkan ikatan sigma
Orbital Hibrida Karbon (C)
Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul, maka
digunakan orbital atom 1s untuk ikatan.
Karbon dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2 mempunyai elektron
valensi 4 yang merupakan elektron ikatan.
Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya secara
murni untuk ikatan, tetapi bercampur (hibridisasi) menurut
satu dari tiga cara berikut:
hibridisasi sp3
hibridisasi sp2
hibridisasi sp
hibridisasi sp3, digunakan untuk
membentuk 4 ikatan tunggal
 Hibridisasi sp3

Pembentukan orbital sp3

orbital hibrida sp3 atom karbon
Pembentukan Ikatan sigma dalam molekul
metana (CH4)
Beberapa cara untuk menggambarkan
metana
Pembentukan Ikatan sigma sp3-sp3 dalam
molekul etana (CH3CH3)
Beberapa macam cara untuk
menggambarkan etana
 Contoh soal

Berikan rumus struktur lengkap (yang menunjukkan semua atom

dan ikatan) untuk propana. Jenis orbital apa yang tumpang tindih
membentuk masing-masing ikatan?

Penyelesaian

H H H masing-masing ik atan C-H sp3-s

H C C C H
H H H
sp 3 -sp 3
hibridisasi sp2, untuk membentuk ikatan rangkap
 Hibridisasi sp2
Masing-masing orbital sp2 mempunyai bentuk yang sama seperti orbital
sp3 dan mengandung satu elektron yang dapat digunakan untuk ikatan.
Karbon dalam keadaan hibridisasi sp2

Karbon dalam keadaan hibridisasi sp2

Pembentukan ikatan sigma sp2-sp2 dan ikatan pi p-p dalam
molekul etena
 Contoh soal

Jenis tumpang tindih apa yang terdapat dalam setiap ikatan

CH3CH=CH2?

Penyelesaian: sp 3-s

sp 3-sp 2
H H
C H
H C C sp 2-s
H H
sp 2-sp 2
sp 2-s dan p-p
hibridisasi sp, untuk membetuk ikatan ganda
tiga atau ikatan rangkap terakumulasi.
 Hibridisasi sp

Terdapat dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi, masing-masing dengan satu

elektron.
Karbon dalam keadaan orbital sp
Ikatan dalam asetilena
H C C H
Beberapa contoh senyawa yang mengandung ikatan ganda tiga.
Orbital Hibrida Nitrogen
Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari
nitrogen berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.
 Ikatan dalam amonia dan dua amina

orbital sp 3 yang terisi

sp3 -s sp3 -sp3 N N

N
H CH 3 CH 3
H H CH 3
H CH3
H
amina
amonia
Orbital Hibrida Oksigen
Oksigen berhibridisasi menurut cara yang sama dengan karbon dan nitrogen.
Dua dari empat orbital hibrida sp3 dari oksigen sudah terisi sepasang
elektron.
 Ikatan dalam air, alkohol CH3OH dan eter CH3OCH3

orbital terisi

sp 3 - s sp3 - s

O O
O
H CH 3 CH 3
H H CH3

air alkohol eter

 Resonansi
Gambaran orbital p dari benzena

tumpang tidih sempurna

pandangan samping
menunjukkan orbital p awan phi aromatik
Untuk menggambarkan distribusi elektron pi
dalam benzena, digunakan rumus Kekule (1972)
dimana kedua struktur dalam resonansi yang satu
dengan yang lain.

Struktur Kekule dusebut juga sebagai lambang

resonansi atau struktur resonansi untuk benzena.
Pergeseran Elektron

Pergeseran dapat terjadi dengan cara sebagai berikut :

Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom disebelahnya :
Ringkasan Materi
Sifat-sifat fisika senyawa ditentukan oleh struktur molekul dan jenis
ikatan kimianya. Untuk dapat menuliskan struktur molekul dapat
dimulai dari konfigurasi elektron masing-masing atom penyusunnya.
Referensi

◦ Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry 3rd edition.

Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999,
Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1
◦ Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd edition, John Wiley & Sons, Inc.,
New York
◦ Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry 11th edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia
Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta

55